Bazı yeni antienflamatuar etkili bileşikler üzerine çalışmalar
Studies on some new antiinflammatory effected compounds
- Tez No: 80859
- Danışmanlar: PROF. DR. MEVLÜT ERTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 91
Özet
IV ÖZET Bu çalışmada, N-[2-(6-metoksi-2-naM)propanoüoksi]süksinirnid, N-[2-(6-me- toksi-2-naftil)propanoil]tiyosemikarbazid, 3-[l-(6-metoksi-2-naftil)etil]-5-merkapto- 1,2,4-triazol ve 2-[l-(6-metoksi-2-naftü)etü]-6-(sûbstime)benzilidentiyazolo[3,2-b]- l,2,4-triazol-5-(6H)-on yapısına sahip on üç bileşiğin sentezi yapılarak bu bileşiklerin antienflamatuar ve ülser yapıcı etkileri incelenmiştir. N-[2-(6-metoksi-2-naftü)propanoüoksi]süksinimid, naproksenle N-hidroksisüksi- nimidin reaksiyonuyla elde edilmiş ve bu bileşiğin tiyosemikarbazid ile reaksiyonu so nucu N-[2-(6-metoksi-2-naftil)propanoil]tiyosemikarbazid (Bileşik 2) kazanılmıştır. Oluşan N-[2-(6-metoksi-2-naftü)propanoü]tiyosemikarba2İdin alkali ortamda siklizas- yonu, 3-[l-(6-metoksi-2-naflil)etil]-5-merkapto-l,2,4-triazol (Bileşik 3) türevini ver miştir. 3-[l-(6-metoksi-2-naflil)etil]-5-merkapto-l,2,4-triazolün sodyum asetat, asetik asit, asetik anhidrit, kloroasetik asit varlığında nonsübstitüe ve sübstitüe aromatik aldehitlerle reaksiyonu 2-[l-(6-metoksi-2-naftil)etil]-6-sübstitüe-benzilidentiyazolo [3,2-b]-l,2,4-triazol-5 (6H)-on (Bileşik 4-16) türevlerini vermiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin erime dereceleri ve reaksiyon yüzde verimleri tabloda verilmiştir. Bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri, spesifik çevirme dereceleri ve UV absorbsiyon özellikleri saptanmış; yapıları, İR, 'H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve eleman analizi verileriyle kanıtlanmıştır. Bileşiklerin antienflamatuar etkileri, farede karagenin ile oluşturulan arka pençe ödem testiyle incelenmiştir. Bileşiklerin referans olarak kullanılan naproksene oranla daha yüksek antienflamatuar aktiviteye sahip olmadığı saptanmıştır. Aynı 7am^nHa; bileşiklerin naproksene göre daha fazla ülserasyona neden olduğu gözlenmiştir. Bile şikler, antienflamatuar etki ve ülser yapma açısından incelendiğinde, 2-[l-(6-metoksi- 2-naM)etü]-6-(4-klorobenziliden)tiyazolo-[3,2-b]-l,2,4-triazol-5(6H)-onun (Bileşik 8) en fâzla antienflamatuar etki ve en düşük ülser yapma özelliğine sahip olduğu bu lunmuştur.
Özet (Çeviri)
VI ABSTRACT In this study, N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoüoxy]succinimide, N-[2-(6- methoxy-2-naphthyl)propanofl]tMosemicarbazide, 3-[ 1 -(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]- 5-mercapto-l,2,4-triazole and thirteen new compoimds having 2-[l-(6-methoxy-2- naphthyl)ethyl]-6-(substituted)benzylidenethiazolo[3,2-b]- 1,2,4-triazole-5(6H)-on structure were synthesized, and screened for their ulcerogenic potential and anti inflammatory activities. N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoüo^]succinimid was prepared by reacting naproxen with N-hydroxysuccinimid and the reaction of this compound with non- substituted thiosemicarbazide gives N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoil]thiosemi- carbazide (Compound-2). The cyclisation of Compound 2 in alkaline medium gives l-[(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-5-mercapto-l,2,4-triazol (Compound 3). 2-[l-(6- Methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(substituted)benzyM 5(6H)-on derivatives were prepared by reacting 3-[l-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-5- mercapto-l,2,4-triazole with substituted or nonsubstituted benzaldehyde derivatives in the presence of sodium acetate, acetic acid, acetic anhydride and chloroacetic acid. The melting points and percentage of yield of the compounds are given in the table below. The physical properties, Rf values of thin layer chromatography, spesific angle of rotation and UV absorbtion properties of this synthesized compunds were determined. The structures of the compounds were proved by, IR, 'H-NMR, 13C-NMR, Mass spectroscopy and elemental analysis. The antiinflamatory activity of the compounds were tested by carregeenan hind paw edema test. Comparing with the reference compound naproxen, all of the com pounds showed to be lower antiinflammatory activity and higher ulceration potential. 2-[ 1 -(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(4-cUorobenzyMene)thiazolo [3,2-b]- 1,2,4-tria- zole-5(6H)-on (Compound 8) have been found to be the highest antiinflammatory activity and the lowest ulceration potential incidence.
Benzer Tezler
- Bazı yeni kolesistokinin analogları üzerine çalışmalar
Studies on new cholecystokinin analogs
M. BERNA ASAL ALTIPARMAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiEczacılık Temel Bilimleri Ana Bilim Dalı
PROF.DR. AKGÜL YEŞİLADA
- Piridazinon-üre türevi yeni bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis and biological activity of novel pyridazinon-urea derivatives
AROOJ BAKHT
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDEN BANOĞLU
- 2,6-disübstitüe ve 2,5,6-trisübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 2,6-disubstituated and 2,5,6-trisubstituted imidazo [2,1-b][1,3,4] thiadiazole derivatives
MELTEM DAĞLI
- Detection of the interaction of new flavonoid derivatives with dsDNA by analytical methods
Yeni flavonoid türevlerinin dsDNA ile etkileşiminin analitik yöntemler ile tespiti
BUŞRA BEKAR YILDIRMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYŞEGÜL GÖLCÜ
- Prunella vulgaris L. ve etkili bileşiklerinin alzheimer hastalığında nöroprotektifetkilerinin in vitro yöntemlerle araştırılması
Investigation of neuroprotective effects of Prunella vulgaris L. and its effective compounds in alzheimer's disease by in vitro methods
HALİME EDA YALÇIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İCLAL SARAÇOĞLU