Synthesis, characterization and theoretical calculations of novel substituted bodipy compounds
Yeni sübstitüe bodıpy bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve teorik hesaplamaları
- Tez No: 809474
- Danışmanlar: DOÇ. DR. EMEL ERMİŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Eskişehir Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 302
Özet
Bu tezde, mezo-, 2- ve/veya 2,6-konumlarından fonksiyonelleştirilmiş yeni BODIPY türevleri orta verimle sentezlenmiştir. Başlangıç BODIPY bileşiklerinin (2a-c) konjugasyonunu genişletmek ve yapısal ve elektronik özelliklerini değiştirmek için Br atomu, tenil halkası, formil grubu ve aril imin gibi önemli fonksiyonel gruplar çeşitli reaksiyonlar yoluyla BODIPY çekirdeğinin 2- ve/veya 2,6-konumlarına dahil edilmiştir. Sentezlenen tüm BODIPY bileşikleri UV-Vis, floresans, FTIR, 1H, 13C ve 19F NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bütün BODIPY türevlerinin elektronik davranışlarını incelemek için absorpsiyon ve floresans spektroskopisi kullanılmıştır. α,β-sübstitüe olmayan-mezo-(tenil) BODIPY 2a-c'nin bromlanmasıyla elde edilen bromo-sübstitüe BODIPY bileşiklerinin absorpsiyon dalga boylarında 25-46 nm arasında kırmızıya kayma gözlenmiştir. α,β-süsbtitüe olmayan BODIPY 2a-c ile karşılaştırıldığında, BODIPY iskeleti üzerinde 2- veya 2,6-konumlarında elektron donörü tenil grubu ile işlevselleştirme absorpsiyon (46-100 nm) ve emisyonda (27-78 nm) belirgin kırmızıya kaymalara neden olmuştur. Schiff bazı sübstitüe BODIPY bileşikleri 11-13(a-j), aromatik fenil halkasındaki sübstitüentlere bağlı olarak absorpsiyon dalga boyunda kırmızıya kayma sergilemiştir. BODIPY 2a ve türevlerinin teorik karakterizasyonu, DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) ve TD-DFT hesaplamaları kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Bu BODIPY türevleri için HOMO-LUMO ve bant boşluğu enerjileri, atomik yükler ve MEP yüzeyi DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) yöntemi kullanılarak araştırılmıştır. Elde edilen teorik sonuçlar deneysel verilerle karşılaştırılmıştır. Ayrıca BODIPY 2a ve türevlerinin antibakteriyel aktiviteleri Bacillus cereus, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli ve Listeria monocytogenes'e karşı incelenmiştir
Özet (Çeviri)
In this dissertation, novel functionalized BODIPYs at meso-, 2- and/or 2,6-positions have been synthesized with moderate yields. In order to extend the conjugation of the starting BODIPYs 2a-c and modify their structural and electronic properties, significant functional groups such as Br atom, thienyl moiety, formyl group and aryl imin have been introduced into the 2 and/or 2,6 positions of the BODIPY core via several reactions. All the synthesized BODIPYs have been characterized by using UV-Vis, fluorescence, FTIR, 1H, 13C and 19F NMR spectroscopic techniques. The absorption and fluorescence spectroscopy were used to examine the electronic behaviors of all the BODIPYs. The red shift was observed in the absorption (25-46 nm) wavelengths of bromo-substituted BODIPYs obtained by bromination of α,β-unsubstituted-meso-(thienyl) BODIPYs 2a-c. Functionalization with thienyl moiety at 2- or 2,6-positions on BODIPY skeleton as electron donor caused the redshifts in the absorption (46-100 nm) and in the emission (27-78 nm) in comparison to α,β-unsubstituted BODIPYs 2a-c. Schiff base BODIPYs 11-13(a-j) exhibited redshift in the absorption depending on the substituents in the aromatic phenyl ring. The theoretical characterization of BODIPY 2a and its derivatives was accomplished using the DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) and TD-DFT calculations. The energies of HOMO-LUMO, the atomic charges and the MEP surface for these BODIPYs were investigated using the DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) method. The obtained theoretical results were compared with the experimental data. In addition, the antibacterial activities of BODIPY 2a and its derivatives have been investigated against Bacillus cereus, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Listeria monocytogenes.
Benzer Tezler
- Halka açılma polimerizasyonu ve klik kimyası yöntemlerinin birleştirilmesi ile zincir uçları fotoaktif yıldız tipi poli(L-laktid) makrofotobaşlatıcısının sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of star-type poly(L-lactide) macrophotoinitiator having photoactive chain ends by combination of ring opening polymerization and click chemistry
EMEL KAYA
- From design to synthesis and from structure to function: Helical polymers
Tasarımdan senteze ve yapıdan fonksiyona: Helikal polimerler
GİZEM ÇALIŞGAN ÜNAY
- Yeni nesil perovskit güneş hücreleri için boşluk aktarım moleküllerin tasarımı ve uygulamaları
Design and application of hole transfer materials for new generation perovskite solar cells
CEYLAN DOYRANLI
- Benzotiyazol türevi kalkonların sentezi, biyolojik aktivite, teorik hesaplama ve moleküler yerleştirme çalışmaları
Synthesis, biological activity, theoretical calculation, and molecular docking studies of benzothiazole derivative chalcones
AHMAD BADREDDIN MUSATAT
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA ZENGİN
DOÇ. DR. ALPARSLAN ATAHAN
- Tiyofen-benzotiyazol hibrit yeni azometin ve amin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve dft hesaplamaları
Synthesis, characterization and dft calculations of thiophene-benzothiazole hybrid new azomethine and amine compounds
KAAN DURMUŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
KimyaEskişehir Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ EMEL ERMİŞ
