Geri Dön

D-Pinitol ve L-Pinitol'ün yeni bir yöntemle sentezi

Synthesis of D-Pinitol and L-Pinitol via a new method

  1. Tez No: 820834
  2. Yazar: EZGİ ŞULE KARAGÖZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. RECEP ÖZEN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Mersin Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 145

Özet

Son yıllarda, gıda takviyeleri ve ilaç içeriklerinde doğal biyoaktif bileşenlerin kullanımı yan etkileri azaltmak veya önlemek amacıyla daha fazla tercih edilmektedir. Bu nedenle biyoaktif doğal ürünlerin ve bunların türevlerinin toplam sentezi birçok araştırmacı tarafından büyük ilgi görmektedir. Doğal bir molekül olan D-Pinitol, antioksidan, antienflamatuar, antikanser ve antidiyabetik özellikler göstermesinin yanı sıra; birçok önemli biyolojik süreçte de yer almaktadır. Ayrıca farmasötik kimya, kimya ve tıp gibi alanlarda çalışan bilim insanları, diyabet ve diyabete bağlı birçok hastalık için potansiyel bir koruyucu olarak kabul edilen ve biyoaktif moleküllerin sentezinde önemli bir öncü olan D-Pinitol üzerindeki çalışmalarını sürdürmektedir. Tüm bu hususlar dikkate alındığında, D-Pinitol ve biyolojik değerlendirmelerde kullanılan enantiyomeri L-Pinitol'ün sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesine yönelik araştırmalar büyük önem kazanmıştır. Bu tez kapsamında, D-Pinitol ve L-Pinitol'ü elde etmek için literatürde bilinen yöntemlere alternatif olabilecek yeni bir asimetrik yöntem geliştirilmiştir. Bu yöntemin temel adımında, konduritol B türevlerinin enantiyomerlerini elde etmek için, rasemik konduritol B türevinin Pd-katalizli dinamik kinetik çözünürlük tepkimesinden yararlanılmıştır. Bu sentetik yol, konduritol E türevlerinin enantiyomerik olarak saf formlarını elde etmek için konduritol B'nin iki alilik grubunun ters çevrilmesi yoluyla ilerlemektedir. D-Pinitol ve L-Pinitol'ün sentezi, konduritol E enantiyomerlerinin epoksidasyonu ve ardından konduritol E oksiranların stereo ve bölge seçici halka açılmasıyla stereoselektif olarak gerçekleştirilmiştir. Sonuç olarak, D-Pinitol ve L-Pinitol'ü elde etmek için yapılan bu toplam sentez, ticari olarak temin edilebilen, ucuz ve akiral p-benzokinon'un başlangıç maddesi olarak kullanıldığı yeni bir yaklaşım sağlamaktadır.

Özet (Çeviri)

In recent years, using natural bioactive compounds in food supplements and drug ingredients have been more preferred in order to reduce or prevent side effects. Hence, the total synthesis of bioactive natural products and their derivatives have drawn great attention from many researchers. D-Pinitol, a natural molecule, involves in many biological processes besides shows antioxidant, anti-inflammatory, anticancer and antidiabetic properties. In addition, scientists working in fields such as pharmaceutical chemistry, chemistry and medicine sustain to examine D-Pinitol, which is considered as a potential preventive agent for diabetes and many diabetes-related diseases and is a crucial precursor in the synthesis of bioactive molecules. Considering all these aspects, research on the development of new methods for the synthesis of D-Pinitol and its enantiomer L-Pinitol which is used in biological evaluations, has become crucially important. In this dissertation, to afford D-pinitol and L-pinitol a new asymmetric method which can be an alternative to methods known in the literature has been developed. In the key step of this method, Pd- catalyzed dynamic kinetic resolution reaction of racemic conduritol B derivative was utilized to obtain enantiomers of conduritol B derivatives. This synthetic route proceeds through the inversions of the two allylic groups of conduritol B derivatives to provide enantiomerically pure forms of conduritol E derivatives. The synthesis of D- and L-Pinitol was carried out stereoselectively by epoxidation of conduritol E enantiomers followed by ring opening of conduritol E oxiranes in stereo- and regioselective manners. In conclusion, this total synthesis to obtain D-Pinitol and L-Pinitol provides a novel approach using commercially available, inexpensive and achiral p-benzoquinone as the starting material.

Benzer Tezler

  1. Keçiboynuzu (Ceratonia siliqua L.) meyvesinden d-pinitol ekstraksiyonu üzerine araştırmalar

    Investigations on d-pinitol extraction from carob (Ceratonia siliqua L.) pod

    HATİCE REYHAN ÖZİYCİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Gıda MühendisliğiAkdeniz Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA KARHAN

  2. Keçiboynuzu (Ceratonia siliqua L.) meyvesinin çeşitlerinin d-pinitol içeriği üzerine kavurma işleminin etkilerinin belirlenmesi

    Başlık çevirisi yok

    BETÜL ŞEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Gıda MühendisliğiAkdeniz Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUHARREM CERTEL

  3. Mikrodalga, mikrodalga destekli sıcak hava ve yalnız sıcak hava kullanılan kavurma işlemlerinin keçiboynuzu tozunun fiziksel ve kimyasal özelliklerine etkisi

    Effects of roasting with microwave oven, hot air oven and their combination on physical and chemical properties of carob powder

    ZEHRA KASIMOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Gıda MühendisliğiAkdeniz Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. HİLAL ŞAHİN NADEEM

  4. Keçiboynuzu (Ceratonia siliqua L.) meyvesinden süperkritik karbondioksit (CO2) ekstraksiyonu ile d-pinitol eldesi

    Obtaining d-pinitol from carob bean (Ceratonia siliqua L.) by using supercri̇ti̇cal carbondioxide (CO2) extraction

    YÜKSEL ALPER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Gıda MühendisliğiEge Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FİKRET PAZIR

  5. Sürülebilir keçiboynuzu pekmezi üretimi üzerine bir araştırma

    A research on production of spreadable carob molasses

    MUHİTTİN DURUSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Gastronomi ve Mutfak SanatlarıALANYA ÜNİVERSİTESİ

    Gastronomi ve Mutfak Sanatları Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET DURDU ÖNER

    DOÇ. DR. MANOLYA ESER ÖNER