Morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir periferal ve non periferal çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure clarification of peripheral and non-peripheral zinc phthalocyanine compounds in water carrying morpholine groups
- Tez No: 821407
- Danışmanlar: PROF. DR. NİLGÜN KABAY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Bilim ve Teknoloji, Biyomühendislik, Kimya, Science and Technology, Bioengineering, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Pamukkale Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Biyomedikal Mühendisliği Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 116
Özet
Ftalosiyaninler, birçok metal iyonu alabilecek büyüklükte merkezi boşluğa sahip, dört imino izoindolin biriminden oluşmuş simetrik makrosiklik bileşiklerdir. Bu tez çalışmasında, ilk sentezlerinden itibaren benzersiz özellikleriyle merak konusu olan ftalosiyanin bileşikleri sınıfına yeni bileşikler eklenmiştir. Sentezlenen çinko ftalosiyanin bileşikleri morfolin gruplarıyla sübstitüe edilmiştir. Yeni morfolinli suda çözünebilir çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezinde 2-((3,4-disyanofenil)tio)etil metansülfonat ve 2-((2,3-disyanofenil)tio)etil metansülfonat bileşiklerinin sodyum iyodür ve kuru aseton ile reaksiyonundan (3,4-diizosiyanofenil)(2-iyodoetil) sülfan ve (2,3-diizosiyanofenil) (2-iyodoetil) sülfan bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen iyotlu bileşikler morfolin ve DMF ile reaksiyona sokularak 4-((3,4-diizosiyanofenil)tiyo)morfolin ve 4-(2-((2,3-diizosiyanofenil) tiyo)etil)morfolin elde edilmiştir. Ftalonitril bileşikleri ile periferal ve non-periferal çinko ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş, metil iyodür ile suda çözünür hale getirilmiştir. Litaratürlerde mevcut olan ftalosiyanin bileşiklerine ek olarak morfolin gruplarıyla sübstitüe edilmiş suda çözünebilir non-periferal ve periferal yeni çinko ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve kütle spektrometresi, UV-vis spektrofotometresinden yararlanılmıştır. Yeni çinko ftalosiyaninlerin morfolinler ile sübstitüe edilmesinin sebebi morfolin gruplarının antikanser, anti-inflamatuar, antioksidan aktiviteler ve fotodinamik tedavi gibi birçok alanda kullanılabilen bileşikler olmasıdır. Ayrıca morfolindeki azot ucunun kuaternize olabilmesi sebebiyle çalışmada morfolin türevli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni ftalosiyanin bileşikleri kuaternize edilerek suda çözünebilir hale getirilmiş ve böylelikle fotodinamik terapide kullanılmasına olanak sağlanmıştır. Bileşiklerin anti-kanser ajan olarak kullanılabilirliklerinin araştırılması için in-vitro ve in-vivo deneylerinin yapılması planlanmaktadır.
Özet (Çeviri)
In this thesis, new compounds have been added to the class of phthalocyanine compounds, which have been the subject of curiosity with their unique properties since their first synthesis. The synthesized zinc phthalocyanine compounds were substituted with morpholine groups. In the first step of the synthesis of new zinc phthalocyanine compounds, 2-((3,4-dicyanophenyl) thio) ethyl methanesulfonate and 2-((2,3-dicyanophenyl)t hio) ethyl methane sulfonate compounds are obtained from the reaction of sodium iodide and dry acetone (3,4-diisocyanophenyl) (2-iodoethyl) sulfan and (2,3-diisocyanophenyl) (2-iodoethyl) sulfan compounds were obtained. 4-((3,4-diisocyanophenyl)thio)morpholineand4-(2-((2,3 diisocyanophenyl) thio) ethyl) morpholine were obtained by reacting the synthesized iodinated compounds with morpholine and DMF. Phthalonitrile compounds and peripheral and non-peripheral zinc phthalocyanine compounds were synthesized and made water-soluble with methyl iodide. In addition to the phthalocyanine compounds available in the literature, new water-soluble non-peripheral and peripheral zinc phthalocyanine compounds substituted with morpholine groups were synthesized. 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and mass spectrometry, UV-vis spectrophotometer were used to elucidate the structures of the compounds. The reason why new zinc phthalocyanines are substituted with morpholines is that morpholine groups are compounds that can be used in many areas such as anticancer, anti-inflammatory, antioxidant activities and photodynamic therapy. In addition, morpholine-derived phthalocyanines were synthesized in the study due to the quaternization of the nitrogen end of the morpholine. Synthesized new phthalocyanine compounds were quaternized and made water-soluble, thus enabling their use in photodynamic therapy.
Benzer Tezler
- Morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of water soluble bearing morpholine groups zinc phthalocyanine compounds
MEHMET CEYLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
BiyoteknolojiPamukkale ÜniversitesiBiyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KABAY
- Klik reaksiyonu ile bağlanmış morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of the structures of water soluble zinc phthalocyanine compounds bearing morpholine groups bonded by click reaction
AYŞE CANKARDAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
BiyomühendislikPamukkale ÜniversitesiBiyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KABAY
- Azot içeren heterohalkalı gruplar ile sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and investigation of the properties of the phthalocyanines bearing nitrogen containing heterocyclic groups
HALİT KOÇAN
- ESTER VE AMİT GRUPLARI TAŞIYAN NAFTALİMİT TÜREVLİ KALİKS[4]AREN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE FLORESANS ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ
SYNTHESIS AND INVESTIGATION OF FLUORESCENCE PROPERTIES OF NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE CALIX[4]ARENE CONTAINING ESTER AND AMIDE GROUPS
FUNDA GEZGÜÇ HOLMQUIST
- Bazı bis-benzimidazollerin katalitik özelliklerinin araştırılması
Investigation of catalytic properties of some bis-benzimidazoles
HATİCE HAMAMCI