Morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of water soluble bearing morpholine groups zinc phthalocyanine compounds
- Tez No: 730619
- Danışmanlar: PROF. DR. NİLGÜN KABAY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Kimya, Moleküler Tıp, Biotechnology, Chemistry, Molecular Medicine
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Pamukkale Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 150
Özet
Ftalosiyaninler ve ilgili bileşikler üzerine yapılan yaklaşık yüz yıllık araştırma, çeşitli yapıların sentezi ve fotofiziksel özellikleri hakkında çok sayıda veri sunmaktadır. Bu çalışmanın ana odak noktası fotodinamik terapi uygulamalarında potansiyel fotoduyarlaştırıcı olabilecek, literatürde bulunmayan suda çözünür ftalosiyanin sentezlemektir. Bu kapsamda literatürde bulunmayan morfolin türevi bileşikler ve dört yeni ftalosiyanin bileşiği ile toplamda 18 bileşik sentezlenmiştir. Başlangıç maddesi olarak trietilen glikolün propargil bromür ile reaksiyonu sonucu 2-{2-[2-(prop-2-yiniloksi)-etoksi]-etoksi}-etanol (1) bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiğin sırası ile; metansülfonil klorür, sodyum iyodür ve morfolin ile reaksiyona girmesi sonucunda 4-(2-{2-[2-(prop-2-yiniloksi)-etoksi]-etoksi}-etil)-morfolin (4) sentezlenmiştir. Periferal konumdaki ftalonitril sentezinin başlangıç maddesi olarak 4-nitroftalonitril bileşiğinin 3-merkaptopropanol ile reaksiyonu sonucu 4-[(3-hidroksipropil)-tiyo]-ftalonitril (5) bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bileşiğin sırasıyla; metansülfonil klorür ile reaksiyona girmesi sonucunda oluşan mezitilli bileşiğin sodyum azit ile reaksiyona girmesi sonucunda 4-[(3-azidopropil)-tiyo)-ftalonitril (7) bileşiği sentezlenmiştir. Non-periferal konumdaki ftalonitril bileşiğinin sentezi için periferal konumdaki ftalonitril bileşiğinin sentezindeki basamaklar uygulanmış ve 3-[(3-azidopropil)-tiyo)-ftalonitril (12) bileşiği sentezlenmiştir. Klik reaksiyonu kullanılarak; periferal ve non-periferal konumda azit grubu taşıyan bileşiklerin 4 numaralı propargil grubu taşıyan bileşik ile reaksiyona girmeleri sonucunda periferal ve non-periferal ftalonitril bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler tetramerize edilerek periferal ve non periferal konumlara sübstitüe olmuş morfolin grupları taşıyan yeni çinko ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen çinko ftalosiyanin bileşiklerinin uygun stokiyometride iyodometan ile reaksiyonundan kuaternize edilmiş, suda çözünebilen periferal ve non-periferal çinko ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Tüm bileşiklerin sentezinde, maksimum verimde ürün elde etmek için reaksiyon şartları optimize edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, Kütle Spektrofotometrisi, UV-Vis ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. ANAHTAR KELİMELER: Çinko Ftalosiyanin, Morfolin, Makrosiklik Bileşikler, Fotodinamik Terapi, Fotoduyarlaştırıcı, Kanser
Özet (Çeviri)
Nearly one hundred years of research on phthalocyanines and related compounds provides a wealth of data on the synthesis and photophysical properties of various structures. The main focus of this study is to synthesize water-soluble phthalocyanine, which is not available in the literature, which may be a potential photosensitizer in photodynamic therapy applications. In this context, a total of 18 compounds were synthesized with the derivatives of morpholine derivative compounds and four new phthalocyanine compounds, which are not found in the literature. As a starting material, 2-{2-[2-(prop-2-yinyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethanol (1) compound was synthesized as a result of the reaction of Triethylene glycol with propargyl bromide. In order of the obtained compound; 4-(2-{2-[2-(prop-2-yinyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-morpholine (4) was synthesized as a result of the reaction with methanesulfonyl chloride, sodium iodide and morpholine. 4-[(3-hydroxypropyl)-thio]-phthalonitrile (5) compound was obtained as a result of the reaction of 4-nitrophthalonitrile compound with 3-mercaptopropanol as the starting material for the synthesis of peripheral phthalonitrile. The 4-[(3-azidopropyl)-thio)-phthalonitrile (7) compound was synthesized as a result of the reaction of the resulting compound with methanesulfonyl chloride and then this compound with sodium azide, respectively. In order to synthesize the non-peripheral phthalonitrile compound, steps in the synthesis of the peripheral phthalonitrile compound were applied and the 3-[(3-azidopropyl)-thio)-phthalonitrile (12) compound was synthesized. Using the Click reaction; Peripheral and non-peripheral phthalonitrile compounds were obtained as a result of the reaction of compounds carrying azide groups in the peripheral and non-peripheral position with the compound bearing propargyl group number 4. The obtained compounds were tetramerized and new zinc phthalocyanine compounds containing morpholine groups substituted in peripheral and non-peripheral positions were synthesized. Quaternized, water-soluble peripheral and non-peripheral zinc phthalocyanine compounds were synthesized from the reaction of the synthesized zinc phthalocyanine compounds with iodomethane in appropriate stoichiometry. In the synthesis of all compounds, the reaction conditions were optimized to obtain the product in maximum yield. The structures of the synthesized compounds were characterized using FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, Mass Spectrophotometry, UV-Vis and elemental analysis methods. KEYWORDS: Zinc Phthalocyanine, Morpholine, Macrocyclic Compounds, Photodynamic Therapy, Photosensitizer, Cancer
Benzer Tezler
- Morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir periferal ve non periferal çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure clarification of peripheral and non-peripheral zinc phthalocyanine compounds in water carrying morpholine groups
İLKNUR ÇETİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Bilim ve TeknolojiPamukkale ÜniversitesiBiyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KABAY
- Klik reaksiyonu ile bağlanmış morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of the structures of water soluble zinc phthalocyanine compounds bearing morpholine groups bonded by click reaction
AYŞE CANKARDAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
BiyomühendislikPamukkale ÜniversitesiBiyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KABAY
- Azot içeren heterohalkalı gruplar ile sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and investigation of the properties of the phthalocyanines bearing nitrogen containing heterocyclic groups
HALİT KOÇAN
- ESTER VE AMİT GRUPLARI TAŞIYAN NAFTALİMİT TÜREVLİ KALİKS[4]AREN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE FLORESANS ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ
SYNTHESIS AND INVESTIGATION OF FLUORESCENCE PROPERTIES OF NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE CALIX[4]ARENE CONTAINING ESTER AND AMIDE GROUPS
FUNDA GEZGÜÇ HOLMQUIST
- Bazı bis-benzimidazollerin katalitik özelliklerinin araştırılması
Investigation of catalytic properties of some bis-benzimidazoles
HATİCE HAMAMCI