Novel triplet photosensitizers bearing fullerene as spin converter
Spin dönüştürücü olarak fulleren içeren yeni nesil triplet fotoduyarlaştırıcılar
- Tez No: 825709
- Danışmanlar: PROF. DR. ELİF OKUTAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 181
Özet
Bu çalışmada, üzerinde hedefleme için asetil sübstitüe glukoz birimleri bulunduran BODIPY-fulleren sistemler (14-21) ağır atom içermeyen triplet photoduyarlaştırıcılar olarak hazırlandı. BODIPY fonksiyonlandırma kolaylığı ve fotofiziksel özellikleri nedeniyle ışık toplayıcı olarak seçilirken, fulleren sistemler arası geçişi sağlaması için spin dönüştürücü olarak kullanıldı. BODIPY bileşiğinin 3- ve 5- pozisyonlarından Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonu ile fonksiyonlandırılarak, π konjugasyonun arttırılması ile moleküllerin terapötik pencerede absorpsiyon yapması amaçlandı. Azitür grubu içeren şeker molekülü hedefleme için BODIPY bileşiklerine klik kimyası ile stiril gruplardan fonksiyonlandırıldı. Bu BODIPY bileşikleri Bingel reaksiyonu şartlarında fulleren ile etkileştirilerek tekli ve ikili katılma ürünü BODIPY-C60 diadlar elde edildi. Tez kapsamında sentezlenen bütün bileşiklerin (1-21) yapısal karakterizasyonları kütle, 1H ve 13C NMR spektroskopisi teknikleri ile aydınlatıldı. (10-21) bileşiklerinin fotofiziksel özellikleri farklı çözücüler içerisinde UV-görünür bölge absorpsiyon ve floresans emisyon spektroskopik teknikleri ile incelendi. Singlet oksijen üretme kapasiteleri organik çözücü ve sulu ortamda tuzak molekül kullanılarak endirek yöntemle belirlendi. Farklı sayıda BODIPY içeren BODIPY-fulleren sistemlerin fotodinamik aktiviteleri incelendi. Bu amaçla, BODIPY-fulleren (14-21) sistemlerin K562 insan lösemi kanser hücrelerine karşı fotodinamik aktiveleri araştırıldı ve sonuç olarak bütün moleküllerin kanser hücrelerini öldürmede oldukça etkili oldukları bulundu.
Özet (Çeviri)
In this study, BODIPY-fullerene conjugates (14-21) which bear acetyl functionalized glucose moiety for targeting were prepared as heavy atom free triplet photosensitizers. BODIPY was chosen as a light harvester due to the excellent photophysical properties and ease to functionalize, while C60 acted as a spin converter to provide intersystem crossing. BODIPY was functionalized on 3- and 5- positions by Knoevenagel condensation reaction in order to enhance π conjugation hence dyads were able to absorb light in therapeutic window. Azido glucose moiety was attached to BODIPY via click chemistry in the styryl units for targeting cancer cells. These BODIPY derivatives were reacted with C60 under Bingel reaction conditions to yield mono- and bis-adduct BODIPY-C60 dyads. After the synthesis of all compounds (1-21) in the scope of the thesis, structural characterizations were elucidated by MALDI-TOF mass, 1H and 13C NMR spectroscopy techniques. Photophysical properties of (10-21) were examined via UV-vis absorption and fluorescence spectroscopic techniques in different solvents. Singlet oxygen generation abilities of the dyads were carried out in both organic solvent and in an aqueous media via indirect method using trap molecules. Photodynamic activities of BODIPY-fullerene systems bearing different number of BODIPY units were examined. For this purpose, MTT assay studies were performed to investigate the photodynamic activities of BODIPY-fullerene conjugates against the K562 myelogenous leukemia cells. As a consequence, all dyads (14-21) were potent to destroy tumor cells with different concentrations.
Benzer Tezler
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT
- Evaluation of novel zinc, indium and silicon phthalocyanines' anti-cancer properties
Özgün çinko, indiyum ve silisyum ftalosiyaninlerin anti-kanser etkinliklerinin değerlendirilmesi
BAŞAK ARU
Doktora
İngilizce
2021
BiyoteknolojiGebze Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYŞE GÜL GÜREK
PROF. DR. GÜLDEREN DEMİREL
- Tetraetilen glikol yan zincir taşıyan özgün ZN (II) ftalosiyanin molekülünün ratlarda deneysel tümör modelinde fototoksisitesinin incelenmesi
Tetraeti̇len gli̇kol yan zi̇nci̇r taşiyan özgün ZN (II) ftalosi̇yani̇n molekülünün ratlarda deneysel tümör modeli̇nde fototoksi̇si̇tesi̇ni̇n i̇ncelenmesi̇
MUHAMMED RAŞİD AYKOTA
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2014
BiyokimyaPamukkale ÜniversitesiGenel Cerrahi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BURHAN KABAY
- Optical properties of novel photosensitizers for photodynamic therapy
Fotodinamık terapi için özgün foto duyarlaştırıcıların optik özellikleri
BUSENUR ASLANOĞLU
- Novel two-photon absorbing dyes: Their possible use in photoactive applications
Yeni geliştirilmis iki foton absorbe eden boya molekülleri: Fotoaktif materyallerde kullanımları
ÖZLEM ŞENGÜL