Bazı glisidil eterlerin mikroorganizmalar kullanılarak sentezlenmesi ve bunların beta-adrenerjik reseptör blokörlerine dönüştürülmesi
The Synthesis of some glycidyl ethers using microorganisms and their conversion into beta-adrenergic receptor blockers
- Tez No: 83395
- Danışmanlar: PROF. DR. FAHRÜNNİSA PAMUK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 279
Özet
ÖZET Doktora Tezi BAZI GLİSİDİL ETERLERİN MİKROORGANİZMALAR KULLANILARAK SENTEZLENMESİ VE BUNLARIN BETA- ADRENERJİK RESEPTÖR BLOKÖRLERİNE DÖNÜŞTÜRÜLMESİ TAYFUN OLTULU Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK 1999, Sayfa: 264 Jüri : Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK Prof. Dr. Atilla ÖKTEMER Prof. Dr. Gürol OKAY Bu çalışmada ön maddelerden sentezlenmiş olan ondört adet allil fenil eter türevi, biyokimyasal reaksiyonlarla kiral epoksitlerine dönüştürülmüştür. Asimetrik epoksidasyonda mikroorganizma olarak logaritmik fazda bulunan Pseudomonas oleovorans ve Nocardia corallina'nm sırası ile ATCC 29347 ve ATCC 31338 nolu suşları kullanılmıştır. Başlıca (S)-enantiyomerleri şeklinde elde edilen fenil glisidil eterler daha sonra t-bütil amin veya izopropilaminle reaksiyona sokularak (3- adrenerjik reseptör blokörlerine çevrilmiştir. Kısaca (3-blokör adı verilen bu bileşikler, başta kalp damar hastalıkları olmak üzere bazı hastalıkların tedavisinde kullanılmaktadır. Sentezlenen kiral epoksitlerin ve (3-blokörlerin yapı analizleri, fiziksel özellikleri ve saflıkları UV, FTIR spektroskopileri ve GC/MS yöntemleri ile incelenmiştir. Bu bileşiklerden daha önce kimyasal yollarla sentezlenmiş olanlara ait kimyasal verim, spektroskopik ve diğer fiziksel özelliklere ait literatür verileri bizim elde ettiğimiz değerlerle karşılaştırılmış ve sonuçların uyum içinde olduğu görülmüştür. Ayrıca ilk defa bu çalışmada sentezlenen ve yapı benzerliği nedeniyle biyolojik aktiftik göstermesi beklenen Beta- Propranolol ve l-İzopropi!amino-3-(4-nitrofenoksi)-2-propanol bileşik lerinin yapıları da yukarıda söz edilen yöntemlerle aydınlatılmıştır. ANAHTAR KELİMELER: Mikroorganizmalarla epoksidasyon, optikçe aktif epoksit sentezi, beta- blokörler, Beta-blokör enantiyomerleri.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Ph. D. Thesis THE SYNTHESIS OF SOME GLYCIDYL ETHERS USING MICROORGANISMS AND THEIR CONVERSION INTO BETA-ADRENERGIC RECEPTOR BLOCKERS TAYFUN OLTULU Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK 1999, Pages: 264 Jury : Prof. Dr. Fahrünnisa PAMUK Prof. Dr. Atilla ÖKTEMER Prof. Dr. Gürol OKAY In this work previously synthesized fourteen allyl phenyl ether derivatives were converted into their corresponding epoxides by biochemical reactions. For assymetric epoxidation strains of microorganisms such as Pseudomonas oleovorans ATCC 29347 and Nocardia corallina ATCC 31338 on exponential growth stages were used. Mainly (S)-enantiomers of the substituted phenyl glycidyl ethers were obtained and further reacted with isopropyl or t- butylamines to produce p-adrenergic receptor blockers. Such compounds, shortly named (3 -blockers, are cardiovascular agents with antiarryhthmic, antihypertensive and cardiotonic effects. Structure and purity analysis and physical properties of synthesized chiral epoxides and (3 -blockers were investigated by UV, FTIR spectroscopies and GC/MS methods. Chemical yields, spectroscopic and other physical properties of the compounds were compared with results of those which were originally obtained by chemical reactions and found to be in agreement. Two new compounds; Beta Propranolol and l-Isopropylamino-3-(4- nitrophenoxy)-2-propanol possibly showing biological activity due to chemical resemblence to (3 -blockers were also synthesized and their structure were studied with spectroscopic techniques. KEY WORDS: Epoxidation by microorganisms, the synthesis of optically active epoxides, beta blockers, the enantiomers of beta blockers.
Benzer Tezler
- Metal alkolat esaslı yeni katalizörlerin hazırlanması ve bunların halka-açılma polimerizasyonunda kullanılması
Preparation of new catalysts based on metal alkoxide and their use in the ring-opening polymerization
GAMZE YALÇIN
- Bazı endüstriyel enzimlerin immobilizasyonu için aşı kopolimerizasyonla lifsi bir destek maddesinin geliştirilmesi
Development of a fibrous support material with graft copolimerization for immobilization of some industrial enzymes
ARİF SOYSAL
- Türkiye'de satışa sunulan bazı yağlarda 3-MCPD ve glisidil esterleri ile bazı oksidasyon parametrelerinin belirlenmesi
Determination of 3-MCPD, glycidyl esters and some oxidation parameters in edible oil of Turkey market
ALİ OSMAN GÜNDÜZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Gıda MühendisliğiVan Yüzüncü Yıl ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ AYHAN BAŞTÜRK
- Hidroksil amin ile fonksiyonlandırılmış glisidil metakrilat aşılanmış poli(etilen tereftalat) lifler ile sulu ortamlardan bazı ağır metal iyonlarının seçimli adsorpsiyonu
Selective adsorption of some heavy metal ions from aqueous solution by hydroxylamine functionalized glycidyl methacrylate grafted poly(ethlene terephthalate) fiber
YILMAZ MERT