Heterosiklik aminotiyofen içeren BİS imin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
BIS imine compounds containing heterocycic aminothiophenesynthesis and characterization
- Tez No: 834993
- Danışmanlar: PROF. DR. NAKİ ÇOLAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hitit Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 96
Özet
Aminotiyofen bileşikleri, kimyasal yapısı gereği tiyofen türevlerinin önemli bir üyesidir. Bu bileşiklerin ilk sentezinden bu yana kimyasal sentez yöntemleri ve çeşitli özellikleri konusunda yapılan araştırmalar birçok bilimsel ve endüstriyel uygulamaya olanak sağlamıştır. Schiff bazları, keton ya da aldehit türevi bileşikler ile amin bileşiklerinin tepkimesi sonucu oluşmaktadır. Schiff bazlarının yapısal ve biyolojik özelliklerinden dolayı koordinasyon kimyası açısından önemli bir yere sahiptir. Bu bileşikler boya, ilaç, plastik sanayii gibi pek çok sanayii dalında ve tıpta olmak üzere birçok alanda kullanılmaktadır. Son yıllarda en çok araştırılan ve üzerinde çalışılan bileşiklerdendir. Bu çalışmadaki amacımız literatüre yeni ve orijinal bileşikler kazandırmak ve kimyasal yapılarını karakterize etmektir. Çalışmamız iki aşamada gerçekleşmektedir. Çalışmanın ilk aşamasında çıkış maddesi olarak yedi adet keton türevi bileşiklerinin malononitril veya türevleri ile kükürt eşliğinde etkileştirilmesi sonucu Gewald yöntemiyle 2-aminotiyofen grubu içeren literatürde bilinen sekiz adet bileşik (ter-butil 2-amino-3-siyano-4,7-dihidrotiyeno[2,3-c]piridin-6(5H)-karboksilat (1a), 2-amino-4,7-dihidro-5H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril (1b), 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karbonitril (1c), metil 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karboksilate (1d), 2-amino-5,5,7,7-tetrametil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofene-3-karbonitrile (1e), etil 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofene-3-karboksilat (1f), 2-amino-6-etil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofen-3-karbonitril (1g), 2-amino-4-etil-5-metiltiyofen-3-karbonitril (1h)) sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci aşamasında ise elde edilen 2-aminotiyofen türevi bileşiklerin tereftalaldehit ile tepkimesi sonucu toplamda 8 adet yeni bis imin bileşikleri (di-tert-butil((1,4-fenilenebis(metanilliden))bis(azaniliden))bis(3-siyano-4,7-dihidrotiyeno[2,3-c]piridin-6(5H)-karboksilat) (2a), ((1,4-fenilenbis(metaniliden))bis(azanillidene))bis(4,7-dihidro-5H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril) (2b), ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karbonitril) (2c), dimetil ((1,4-fenilenebis(metaniliden))bis(azanillidene))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karboksilat) (2d), ((1,4-fenilenbis(metaniliden))bis(azaniliden))bis(5,5,7,7-tetrametil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofen-3-karbonitril) (2e), dietil ((1,4-fenilenebis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofene-3-karboksilat) (2f), ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-etil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofen-3-karbonitril) (2g), ((1,4-fenilenebis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(4-etil-5-metiltiyofen-3-karbonitril) (2h)) sentezlenmiştir. Elde edilen bu yeni ve orijinal bileşiklerin kimyasal yapıları FT-IR (Fourier Dönüşümlü Kızılötesi), 1H-NMR ve 13C-APT (Nükleer Manyetik Rezonans) spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca sentezlemiş olduğumuz bileşiklerden ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karbonitril) (2c), ((1,4-fenilenbis(metaniliden))bis(azaniliden))bis(5,5,7,7-tetrametil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofen-3-karbonitril) (2e) ve ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-etil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofen-3-karbonitril) (2g) bileşiklerinin kütle spektrumları da incelenmiştir. Çalışma başarı ile tamamlanmış olup bileşiklerin kimyasal yapıları ile spektroskopik yöntemler sonucu elde edilen veriler birbirleriyle uyumlu çıkmıştır. Anahtar Kavramlar: Bis-imin, Tiyofen, Schiff bazı, NMR
Özet (Çeviri)
Aminothiophene compounds are important members of thiophene derivatives due to their chemical structure. Since the first synthesis of these compounds, research on chemical synthesis methods and their various properties has enabled many scientific and industrial applications. Schiff bases are formed as a result of the reaction of ketone or aldehyde derivative compounds and amine compounds. Schiff bases have an important place in coordination chemistry due to their structural and biological properties. These compounds are used in many fields such as paint, pharmaceutical, plastic industry and medicine. It is one of the most researched and studied compounds in recent years. Our aim in this study is to introduce new and original compounds to the literature and characterize their chemical structures. Our work takes place in two stages. In the first stage of the study, as a result of the interaction of seven ketone derivative compounds with malononitrile or its derivatives in the presence of sulfur, eight compounds known in the literature containing 2-aminothiophene groups (tert-butyl 2-amino-3-cyano-4,7-dihydrothieno[2] were produced by the Gewald method. ,3-c]pyridine-6(5H)-carboxylate (1a), 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile (1b), 2-amino- 6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile (1c), methyl 2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2, 3-c]pyridine-3-carboxylate (1d), 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile (1e), ethyl 2 -amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate (1f), 2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene- 3-carbonitrile (1g), 2-amino-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carbonitrile (1h)) were synthesized. In the second stage of the study, as a result of the reaction of the obtained 2-aminothiophene derivative compounds with terephthalaldehyde, a total of 8 new bis imine compounds (di-tert-butyl((1,4-phenylenebis(metanylidene))bis(azanilidene))bis(3-cyano-4,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(5H)-carboxylate) (2a), ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanillidene))bis(4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile) (2b), ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanylidene))bis(6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [2,3-c]pyridine-3-carbonitrile) (2c), dimethyl ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanillidene))bis(6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[ 2,3-c]pyridine-3-carboxylate) (2d), ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanilidene))bis(5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-[b]thiophene-3-carbonitrile) (2e), diethyl ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanylidene))bis(6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo- [b]thiophene-3-carboxylate) (2f), ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanylidene))bis(6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-[b]thiophene-3-carbonitrile) (2g), ((1,4-phenylenebis(metanylidene))bis(azanylidene))bis(4-ethyl-5-methylthiophene-3-carbonitrile) (2h)) were synthesized. The chemical structures of these new and original compounds were elucidated using FT-IR (Fourier Transform Infrared), 1H-NMR and 13C-APT (Nuclear Magnetic Resonance) spectroscopic methods. Additionally, one of the compounds we synthesized ((1,4-phenylenebis(metanylidene))bis(azanylidene))bis(6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile) (2c), ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanilidene))bis(5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile) (2e) and ((1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(azanylidene))bis(6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-[b]thiophene-3-carbonitrile) (2g) has been examined. The study was completed successfully and the chemical structures of the compounds and the data obtained as a result of spectroscopic methods were compatible with each other. Key Terms: Bis-imine, Thiophene, Schiff base, NMR
Benzer Tezler
- Bazı heterosiklik gruplar içeren kaliksarenlerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of the calixarenes containing of some heterocyclic groups and investigation of the biological properties
ŞEYDA ÇİĞDEM ÖZKAN
- Potansiyel anti-alzheimer heteroaromatik hidrazit-hidrazon türevi bileşikler üzerinde sentez ve biyoaktivite çalışmaları
Synthesis and bioactivity studies on potential anti-alzheimer heteroaromatic hydrazide-hydrazone derivatives
GÖZDE SAYAR
Doktora
Türkçe
2017
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. VİLDAN ALPTÜZÜN
- Development of a synthetic methodology for thienopyridinone and thienodiazepinone derivatives and benzimidazo-oxazepines
Tiyenopiridinon, tiyenodiazepinon ve benzimidazo-okzazepin türevlerinin sentezi için yöntem geliştirme
NALAN KORKMAZ ÇOKOL
- Bazı 2-amino tiyofen türevleri ile karbosiklik ve heterosiklik aminlerden azo boyarmaddelerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of azo dyes prepared from some 2-aminothiophene derivatives with carbocyclic and heterocyclic amines and investigation of their spectroscopic properties
BANU KÖSE
- Furan, pirol, tiyofen bazlı sikloheterofan amitlerin sentezi ve yapısal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of furan, pyrrole, thiophene based cycloheterophane amides and examination of their structural propeties
ÖMER GÜL
