Lewis acid-catalyzed cyclisations of homogeranyl carbamates
Homogeranil karbamatların lewis asit katalizörlü halkalaşmaları
- Tez No: 838086
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM, DOÇ. DR. AKIN SAĞIRLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 200
Özet
Çeşitli hoş kokulara sahip terpenoid ailesinin bir üyesi olan geraniol, kozmetik ve parfüm sektöründe yaygın bir kullanım alanına sahiptir. Geraniolden elde edilen birçok terpenoid türevi literatürde bilinmektedir. Çalışmamızda geraniolden elde ettiğimiz terpenoid tabanlı çeşitli alkil ve aril homogeranil karbamatlar ve onların iyot aracılığıyla sıralı halkalaşmaları sunuldu. Homogeranil karbamatları sentezlemek için öncelikle homogeranilamin sentezine çeşitli reaksiyonlarla ulaşıldı. Bu reaksiyonlar sırası ile radikalik bromlama, nükleofilik yer değiştirme ve indirgemedir. Sonrasında elde edilen homogeranilamin bileşiği nükleofilik katılma-eliminasyon ile homogeranil karbamat bileşiklerine dönüştürüldü. Daha sonrasında elde edilen bu homogeranil karbamat bileşikleri üzerinde, literatürde yeşil kimya olarak da bilinen sıralı reaksiyon yöntemi ile iyot katalizli elektrofilik sıralı halkalaşmalar gerçekleştirildi. Bu halkalaşmalarda elde edilen iyot-trimetiloktahidroindol karbamat bileşiklerinden 5 bileşik seçildi ve Pd- veya tribütiltin hidrür katalizli indirgeme reaksiyonlarıyla trimetiloktahidroindol karbamatlara dönüştürüldü. Elde edilen tüm hedef ürünlerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemler (IR, proton ve carbon-13 NMR, HRMS) aracılığı ile doğrulandı. 33 bileşiğin olfaktif özellikleri uzman değerlendiriciler (parfümör) tarafınca saptandı ve bileşiklerin in vitro stotoksisite testleri yapılarak tamamlandı.
Özet (Çeviri)
Geraniol, a member of the terpenoid family known for its various pleasant aromas, has widespread applications in the cosmetic and perfume industry. Many terpenoid derivatives derived from geraniol are known in the literature. In our study, various alkyl and aryl homogeranyl carbamates derived from geraniol and their sequential cyclizations through iodine-mediated reactions were presented. To synthesize homogeranyl carbamates, first, homogeranylamine was obtained through a series of reactions, including radical bromination, nucleophilic displacement, and reduction. Subsequently, obtained homogeranylamine was transformed into homogeranyl carbamates through a nucleophilic addition-elimination. Then, on these homogeranyl carbamate derivatives, iodine-catalyzed electrophilic sequential cyclizations, also known as green chemistry, were performed as described in the literature. Out of the resulting iodotrimethyl octahydroindole carbamates, five compounds were selected and converted into trimethyl octahydroindole carbamates through palladium or tributyltin hydride-catalyzed reduction reactions. The structures of all target compounds were confirmed using various spectroscopic methods such as IR, proton and carbon-13 NMR, and HRMS. The olfactory properties of 33 products were determined by expert evaluators (perfumers), and their in vitro cytotoxicity tests were performed and completed.
Benzer Tezler
- Porfirin ve genişletilmiş porfirin bileşiklerinin çoklu pirolik yapılardan sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of porphyrins and expanded porphyrins from oligopyrrolic compounds and investigation of their photophysical properties
SEDA ÇINAR
- Silika destekli FeCl3'ün çeşitli organik reaksiyonlarda kullanılabilirliğinin incelenmesi
The investigation of usability of silica supported FeCl3 in various organic reactions
TAYFUN EGEMEN GİRGİN
- Aktif metilen bileşiklerinin alkilasyonu
Alkylation of active methylene compounds
HAMDİYE ECE
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Polymerization of maleic modified soybean oil with diols and polyols
Maleik modifiye soya yağının diol ve poliollerle polimerizasyonu
TARIK EREN
Yüksek Lisans
İngilizce
1998
KimyaBoğaziçi ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SELİM KÜSEFOĞLU