Geri Dön

Kimyasal ve biyolojik uygulamalara yönelik yeni siklotrifosfazen çekirdekli fotoduyarlaştırıcıların geliştirilmesi

Developing of new photosensitizers bearing cyclotriphosphazene core for chemical and biological applications

  1. Tez No: 880200
  2. Yazar: ELİF YILDIZ GÜL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ESRA TANRIVERDİ EÇİK
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 214

Özet

Amaç: Bu çalışmada, kimyasal (fotokataliz reaksiyonları) ve biyolojik (fotodinamik terapi ve fotodinamik antimikrobiyal terapi) uygulamalara yönelik üç seri siklotrifosfazen çekirdekli yeni nesil fotoduyarlaştırıcıların hazırlanması, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin belirlenmesi ve kullanımlarının incelenmesi amaçlanmıştır. Yöntem: Uygulama alanına uygun dalgaboyunda maksimum absorbans bandı verecek şekilde BODIPY bileşikleri tasarlanarak siklotrifosfazen çekirdeğine klik reaksiyonları ile substitute edildi. Yapıları aydınlatıldıktan sonra fotofiziksel özellikleri belirlendi. Singlet oksijen üretme kabiliyetleri organik çözücüde 1,3-difenilizobenzofuran ve sulu ortamda 9,10-antrasendiil-bis(metilen)dimalonik asit kullanılarak incelendi. PDT hedefli bileşiklerin HEK293 insan böbrek kanser hücresi üzerindeki etkileri ortak çalışma grubumuz tarafından araştırıldı. Fotodinamik antimikrobiyal terapi hedefli bileşiklerin sulu ortamda çözünürlüklerinin arttırılarak hücre içine girişin kolaylaştırılması amacıyla nanomisel yapıları hazırlandı, yapıları DLS parçacık boyutu ve zeta potansiyel ölçümleri ile aydınlatıldı. Fotokataliz hedefli bileşiklerin kataliz etkileri, 1,5-dihidroksinaftalin'in fotooksidasyon ve 1,3-siklohekzadien'in [4+2] katılma reaksiyonları kullanılarak incelendi. Bulgular: Fotodinamik terapi hedefli bileşiklerden DMSO içerisinde en yüksek singlet oksijen kuantum verimi, diiyodo BODIPY ve diiyodo BODIPY-siklotrifosfazen bileşikleri için hesaplandı. Ayrıca, sulu ortamda singlet oksijen üretme kabiliyetine de sahip oldukları görüldü. Fotodinamik antimikrobiyal terapi hedefli bileşiklerin DMSO içerisinde singlet oksijen kuantum verimleri 0.57'in üzerinde hesaplandı. Fotokataliz hedefli bileşiklerde en yüksek singlet oksijen kuantum verimine sahip olan bileşiğin, iyot atomu içeren orthogonal BODIPY-siklotrifosfazen bileşiği olduğu görüldü. Sonuç: Fotodinamik terapi hedefli bileşiklerden iyot atomu içeren bileşiklerin HEK293 insan böbrek kanser hücresi üzerinde etkili oldukları görüldü. Fotodinamik antimikrobiyal terapi hedefli bileşiklerin nanomisel yapılarının sulu ortamda singlet oksijen üretme kabiliyetine sahip olduğu görüldü. İyot atomu içeren ortogonal BODIPY-siklotrifosfezen türevinin hem DHN'nin fotooksidasyonu hem de 1,3-siklohekzadienin [4+2] katılma reaksiyonu için etkili bir katalizör olduğu görüldü.

Özet (Çeviri)

Purpose: In this study, it was aimed to synthesize three series of new generation photosensitizers with cyclotriphosphazene cores for chemical (photocatalysis reactions) and biological (photodynamic therapy and photodynamic antimicrobial therapy) applications, to determine their photophysical and photochemical properties and to investigate their uses. Method: BODIPY compounds were designed to give the maximum absorbance band at the appropriate wavelength for the application area and were substituted into the cyclotriphosphazene core using click reactions. After characterization of compounds, their photophysical properties were determined. Singlet oxygen production abilities were examined using 1,3-diphenylisobenzofuran in organic solvent and 9,10-anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid in aqueous medium. The effects of PDT targeted compounds on HEK293 human kidney cancer cells were investigated by our collaborative group. Nanomicelle structures were prepared to facilitate entry into cells by increasing the solubility of photodynamic antimicrobial therapy targeted compounds in aqueous medium, and their structures were characterized by DLS particle size and zeta potential measurements. The catalysis effects of photocatalysis targeted compounds were examined using the photooxidation reaction of 1,5-dihydroxynaphthalene and the [4+2] addition reaction of 1,3-cyclohexadiene. Findings: Among photodynamic therapy targeted compounds, the highest singlet oxygen quantum yield in DMSO was calculated for diiodo BODIPY and diiodo BODIPY--cyclotriphosphazene compounds. They were also found to have the ability to produce singlet oxygen in an aqueous medium. Singlet oxygen quantum yields of photodynamic antimicrobial therapy targeted compounds in DMSO were calculated to be over 0.57. It was observed that the compound with the highest singlet oxygen quantum yield among photocatalysis targeted compounds was the orthogonal BODIPY-cyclotriphosphazene compound containing iodine atom. Results: Among photodynamic therapy-targeted compounds, compounds containing iodine atoms were found to be effective on HEK293 human kidney cancer cells. It was observed that the nanomicelle structures of photodynamic antimicrobial therapy targeted compounds have the ability to produce singlet oxygen in aqueous medium. The orthogonal BODIPY-cyclotriphosphazene derivative containing iodine atom was found to be an effective catalyst for both the photooxidation of DHN and the [4+2] addition reaction of 1,3-cyclohexadiene.

Benzer Tezler

  1. Biyolojik uygulamalara yönelik ftalosiyanin-BODIPY konjugatlarının sentezi

    Synthesis of phthalocyanine-BODIPY conjugates for biological applications

    HANDE TELSEREN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN

  2. Assessing the impacts of urban land use/land cover change on soil ecosystem services

    Kentsel arazi kullanımı/arazi örtüsü değişiminin toprak ekosistem servisleri üzerindeki etkilerinin değerlendirilmesi

    MELTEM DELİBAŞ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Şehircilik ve Bölge Planlamaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Şehir ve Bölge Planlama Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AZİME TEZER

  3. Development of Microwave/Droplet-Microfluidics Integrated Heating and Sensing Platforms for Biomedical and Pharmaceutical Lab-on-a-Chip Applications

    Development of Microwave/Droplet-Microfluidics Integrated Heating and Sensing Platforms for Biomedical and Pharmaceutical Lab-on-a-Chip Applications

    GÜRKAN YEŞİLÖZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    BiyomühendislikUniversity of Waterloo

    Mühendislik Bilimleri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CAROLYN L. REN

  4. Piridazinon-üre türevi yeni bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar

    Studies on synthesis and biological activity of novel pyridazinon-urea derivatives

    AROOJ BAKHT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERDEN BANOĞLU

  5. Production and characterization of white light based on energy up conversion mechanisms in Yb+3,Nd+3,Tm+3 rare earth ions doped y2o3-sio2 nano-phosphor materials

    Yb+3,Nd+3,Tm+3 nadir toprak iyon katkili Y2O3-SiO2 nanofosfor malzemelerde üst enerji̇ dönüşüm mekanizmasına dayalı beyaz ışık üretimi ve karakterizasyonu

    HATUN ÇINKAYA YILMAZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    Fizik ve Fizik Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Fizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÖNÜL ERYÜREK