2,2':5',2''-tertiyofen'in echinops cinsi bitkilerden izolasyonu ve türevlendirilerek biyoaktif özelliklerinin incelenmesi
Isolation of 2,2':5',2''-terthiophene from echinops plants and derivation of bioactive properties
- Tez No: 887270
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖMER ZAİM, PROF. DR. ÖZLEM DEMİRKIRAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Trakya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 355
Özet
Bu çalışmada Echinops microcephalus Sm. bitkisine ait kök kısmının ve Echinops ritro L. bitkisine ait kök ve toprak üstü kısımlarının etanolik ekstrelerinde gerçekleştirilen izolasyon çalışmalarında toplam dokuz bileşik elde edildi. E. microcephalus kök kısmından 2,2':5',2''-tertiyofen'in yanı sıra dimer yapısına sahip bir tiyofen bileşiği olan kardopatin izole edilirken E. ritro kök kısmından bis(2-etilhekzil) tereftalat, bis(2-etilhekzil) ftalat, 4-kinolon ve ekinopsin izole edildi. E. ritro toprak üstü kısmının etanolik ekstresinden ise β-sitosterol, skopolin ve 3,5-di-O-kafeoilkuinik asit elde edildi. İzole edilen 2,2':5',2''-tertiyofen'den Vilsmeier Haack reaksiyonu kullanılarak mono ve dialdehit türevleri sentezlendi. Mono aldehit türevinin aromatik aminler ile reaksiyonu sonucunda dokuz yeni imin bileşiği elde edildi. İzole edilen ve sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR, 1D, 2D NMR teknikleri ve LC-Q-TOF/MS kullanılarak aydınlatıldı. Biyoaktivite çalışmalarında A549 hücre hattına karşı antiproliferatif aktivite ve MRC-5 sağlıklı hücre hattına karşı sitotoksik etkinlik, hem izole edilen hem de sentezlenen bileşikler için MTT yöntemi kullanılarak test edildi. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin Ellman yöntemiyle asetilkolinesteraz inhibisyon aktiviteleri belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this study, a total of nine compounds were obtained in the isolation studies carried out on ethanolic extracts of the root part of Echinops microcephalus Sm. and the root and the aerial parts of Echinops ritro L. Cardopatine, a thiophene compound with a dimer structure, as well as 2,2':5',2''-terthiophene, was isolated from the root of E. microcephalus, while bis(2-ethylhexyl) terephthalate, bis(2-ethylhexyl) phthalate, 4-quinolone and echinopsine were isolated from the root of E. ritro. β-sitosterol, scopolin and 3,5-di-O-caffeoylquinic acid were obtained from ethanolic extract of the aerial part of E. ritro. Mono and dialdehyde derivatives were synthesized from the isolated 2,2':5',2''-terthiophene using Vilsmeier Haack reaction. Nine new imine compounds were obtained as a result of the reaction of the mono aldehyde derivative with aromatic amines. The structures of the all compounds were elucidated using FTIR, 1D, 2D NMR techniques and LC-Q-TOF/MS. In bioactivity studies, antiproliferative activity against A549 cell line and cytotoxic activity against MRC-5 healthy cell line were tested using MTT method for both isolated and synthesized compounds. Additionally, acetylcholinesterase inhibition activities of the synthesized compounds were determined by Ellman method.
Benzer Tezler
- Biyolojik sıvılarda klinik öneme sahip bazı maddelerin tayinine yönelik biyosensör geliştirme
The biosensor development for determination of some substances having clinically significant
MUHAMMET GÜLER
Doktora
Türkçe
2015
BiyokimyaYüzüncü Yıl ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VEDAT TÜRKOĞLU
DOÇ. DR. ARİF KIVRAK
- 3,4-konumlarında alkoksi grupları ve eterik zincirler bulunduran tiyofen monomerlerinin sentezi ve polimerleştirilmesi
Synthesis and polymerisation of thiophene monomers having alkoxy groups and etheral chains
MELİS AYKAN
- Potansiyel yarı iletken özellik gösterebilecek tiyofen oligomerleri ve öncülerinin sentezi
Synthesis of thiophene precursors and oligomers having the potential properties of semiconductors
KEVSER GÖKTEKE
- Karbazol-tertiyofen in elektropolimerizasyonu, karakterizasyonu, kapasitör ve sensör uygulamaları
Electropolymerization, characterization, capacitor and sensor applications of carbazole-terthiophene
NURİ EREN
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Polimer Bilim ve TeknolojisiNamık Kemal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MURAT ATEŞ
- Naftofuran ve naftodioksosin türevlerinin sentezi
Synthesis of naphthofuran and naphthodioxocin derivatives
AYŞEGÜL ACUNER TUNCA