Potansiyel yarı iletken özellik gösterebilecek tiyofen oligomerleri ve öncülerinin sentezi
Synthesis of thiophene precursors and oligomers having the potential properties of semiconductors
- Tez No: 441872
- Danışmanlar: PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
Bu çalışmada, yarı iletken özellik gösterebilecek, çeşitli fonksiyonel grupların bağlı olduğu oligotiyofen bileşikleri ve öncülerinin sentezleri üzerine denemeler yapılmıştır. Bu amaçla α-tetralon, asetofenon, 4-metilasetofenon ve 4-metoksiasetofenon bileşiklerinden malononitril varlığında 2-(3,4-dihidronaftelen-1(2H)-iliden)malononitril, 2-(1-feniletiliden )malononitril, 2-(1-(p-tolil)etiliden)malononitril ve 2-(1-(4- metoksifenil)etiliden) malono nitril bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerden de Gewald yöntemi ile elementel kükürt varlığında 2-amino-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-amino-4-feniltiyofen-3-karbonitril, 2-amino-4-(p-tolil)tiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilmiştir. 2-Amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin CuBr₂ varlığında Sandmeyer tepkimesi ile 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril ve 2,5-dibromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca 2-amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin NBS ile tepkimelerinden 2-amino-5-bromo-4-feniltiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-5-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilerek son olarak da kenetleme tepkimeleri sonucunda 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-kuinkutiyofen]-3,3'',3''''-trikarbonitril ve 5,5''-diamino-3,3''-bis(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''-tertiyofen]-4,4''-dikarbonitril bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları fiziksel ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR) ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, may indicate semiconductor property, attempts have been made on the synthesis of oligothiophene precursor wherein the functional groups are attached. For this purpose, α-tetralone, acetophenone, 4-methylacetophenone and 4-methoxyacetophenone presence malononitrile of the compounds include 2-(3,4-dihidronaftel-1-(2H)ylidene) malononitrile, 2-(1-phenylethylidene)malononitrile, 2-(1-(p-tolyl)ethylidene)malononitrile and 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene) malononitrile compound were obtained. Of these compounds, the elemental sulfur being the Gewald that 2-amino-4,5-dihidronafto [2,1-b] thiophene-1-carbonitrile, 2-amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile, 2-amino-4-(p-tolyl)thiophene-3-carbonitrile and 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile was obtained. 2-Amino-3-cyanothiophene compound of the Sandmeyer reaction, from the reaction with CuBr₂ 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]thiophene-1-carbonitrile, 2-bromo-4-(4-methoxyphenyl)thiophene 3-carbonitrile and 2,5-dibromo-4-(4-methoxyphenyl) thiophene-3-carbonitrile the synthesis of the compound was made. In addition, 2-amino-3-cyano from the reaction with NBS thiophene compound is 2-amino-5-bromo-4-phenylthiophene-3-carbonitrile and 2-amino-5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile as a result finally obtained by coupling reaction of 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris (4-methoxyphenyl) -[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene]-3,3'',3''''-tricarbonitrile and 5,5'-diamino-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-[2,2': 5',2''- terthiophene]-4,4'-dicarbonitrile compound were obtained. Structures of the synthesized novel compounds, physical and spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR) are highlighted.
Benzer Tezler
- Fabrication and characterization of P3HT-WO3 hybrid thin films and device applications
P3HT-WO3 hibrit ince filmlerin üretimi, karakterizasyonu ve cihaz uygulamaları
FATMA BEYZA YEDİKARDEŞ ER
Doktora
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiNanobilim ve Nanomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESRA ZAYİM
PROF. DR. MUSTAFA ALTUN
- Rutil TiO2 (100) yüzeyinin elektriksel ve optik özellikleri: yoğunluk fonksiyon teorisi (YFT) hesaplamaları
Rutile TiO2 (100) surface electrical and optical properties:Density function theory (DFT) calculations
ÖZLEM ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Fizik ve Fizik MühendisliğiGazi ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BÜLENT KUTLU
- Nanomaterials in macromolecular synthesis
Makromoleküler yapıların sentezinde nanomalzemelerin kullanımı
AZRA KOCAARSLAN AHMETALİ
Doktora
İngilizce
2021
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Mechanical properties of boron nanotubes
Bor nanotüplerin mekanik özellikleri
ERDEM ÇALIŞKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
Makine Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MESUT KIRCA
- Preparation and characterization of functionalized sepiolitic clay nanofibers : Antibacterial activity and conductive-AFM study
Sepiyolit nanofiberlerinin fonksiyonelleştirilmesi ve karakterizasyonu: Antibakteriyel aktivite ve AFM-iletkenlik ölçümleri
NİHAN CANSU YALIN
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
Maden Mühendisliği ve Madencilikİstanbul Teknik ÜniversitesiNanobilim ve Nanomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BİRGÜL BENLİ