Altılı ve yedili halkalara kenetlenmiş izoksazolin türevi bileşiklerin sentezi
Synthesis of isoxazoline derivative compounds fused six and seven-membered rings
- Tez No: 898797
- Danışmanlar: PROF. DR. ABDULLAH MENZEK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Bromlama, density functional theory, Diels-Alders reaksiyonu, fotooksijenasyon, izoksazolin, yüz seçicilik, Bromination, density functional theory, Diels-Alders reaction, photooxygenation, isoxazoline, face selectivity
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 80
Özet
Amaç: Altılı ve yedili halkalara kenetlenmiş yeni izoksazolinlerin sentezlenmesi. Yöntem, bulgular ve sonuç: Yeni 3-(-p-Fenil)-3a,8a-dihidro-4H-sikloheptaizoksazol (25) ve 3-(4-metoksifenil)-3a, 8a-dihidro-4H-siklohepta[d] izoksazol (26), NaOCl varlığında sikloheptatrien ile ilgili oksimlerin tepkimelerinden elde edildi. Bileşik 25 ve 26'ların her birinin 1O2 ile siklokatılma tepkimelerinden, ilgili endoperoksitlerin (82 ve 98) yüksek verimlerle, tek ve yüz seçici olarak oluştuğu belirlendi. PTAD ile 25'in siklokatılma tepkimesinde benzer özelliklere sahip ilgili ürün (88) sentezlendi. Endoperoksitlerin oluşumu teorik hesaplamalarla yoğunluk fonksiyonel teorisi (density functional theory, DFT) desteklendi. İzoksazolin türevi 25'den oluşan endoperoksit 82'nin CoTPP, katalitik hidrojenasyon ve bromla tepkimelerinden sırayla bir bisepoksit, iki indirgeme ve üç bromür ürünü elde edildi. İzoksazolin türevi 25'in izomeri olan 3-(p-tolil)-3a,8a-dihidro-6H-siklohepta[d]izoksazolün (27) sentez denemeleri yapıldı. Altı üyeli doymamış endoperoksitin nitriloksitle tepkimesinden bilinen ekzo- ve endo- izoksazolin türevleri elde edildi. Bunlardan endo ürünün (28) LiAlH4 ile indirgenmesi yapıldı. Sentezlerde elde edilen bazı ürünlerin yapılarını desteklemek veya aydınlatmak amacıyla onların X-Ray analizleri yapıldı. Sentezlenen bileşikler ve onların oluşumu konusunda literatüre önemli bilgiler kazandırıldı.
Özet (Çeviri)
Purpose: Synthesizing new isoxazolines fused new six- and seven-membered rings. Method, findings and result: New 3-(-p-Phenyl)-3a,8a-dihydro-4H-cycloheptaisoxazole (25) and 3-(4-Methoxyphenyl)-3a,8a-dihydro-4H-cyclohepta[d]isoxazole (26) were obtained from the reactions of cycloheptatriene and related oximes in the presence of NaOCl. It was determined that the respective endoperoxides (82 and 98) were formed singly and face selectively in high yields from the cycloaddition reactions of each of the compounds 25 and 26 with 1O2. The related product (88) with similar properties was synthesized in the cycloaddition reaction of 25 with PTAD. The formation of endoperoxides was supported by theoretical calculations (density functional theory). One bisepoxide, two reduction products and three bromide products were obtained from the reactions of endoperoxide 82, consisting of isoxazoline derivative 25, with CoTPP, catalytic hydrogenation and bromine, respectively. An attempt was made to synthesize 3-(p-tolyl)-3a,8a-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazole (27), which is the isomer of isoxazoline derivative 25. Known exo- and endo-isoxazoline derivatives were obtained from the reaction of six-membered unsaturated endoperoxide with nitriloxide. Of these, the endo product (28) was reduced with LiAlH4. X-ray analyzes were performed to support or elucidate the structures of some of the products obtained in the synthesis. Important information was added to the literature about the synthesized compounds and their formation.
Benzer Tezler
- Development of new methodologies for the synthesis of thienopyridazinone and furo- and thienodiazepinedione derivatives
Tiyenopiridazinon ve furo- ve tiyenodizepinedion türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
MERVE SİNEM ÖZER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Atopik astımlı çocuklarda kullanılan ketotifenin hipotalamo-hipofizo-sürrenal aks üzerine etkisi
Başlık çevirisi yok
IŞIK YALÇIN
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2000
Allerji ve İmmünolojiİstanbul ÜniversitesiÇocuk Sağlığı ve Hastalıkları Ana Bilim Dalı
- Multipl skleroz hastalarında immünoglobulin tedavisinin etkinliğinin völümetrik MRG ile değerlendirilmesi
Evaluation of the efficacy of immunoglobulin treatment with volumetric MRI in multiple sclerosis
MEHMET TEKŞAM
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1999
Radyoloji ve Nükleer TıpGazi ÜniversitesiRadyodiagnostik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. E. TURGUT TALI
- Antifosfolipid sendromlu gebeliklerin maternal ve perinatal sonuçları
Başlık çevirisi yok
GÜLENGÜL NADİRGİL KÖKEN
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2002
Kadın Hastalıkları ve Doğumİstanbul ÜniversitesiKadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı
PROF.DR. LEM'İ İBRAHİMOĞLU
- Epoksitlerin mitsunobu reaksiyonu ve 6,7-ADTN'nin kolay bir yöntemle sentezi
The Mitsunobu reaction of epoxides and a concise synthesis of 6,7-ADTN
SÜLEYMAN GÖKSU