Geri Dön

Altılı ve yedili halkalara kenetlenmiş izoksazolin türevi bileşiklerin sentezi

Synthesis of isoxazoline derivative compounds fused six and seven-membered rings

  1. Tez No: 898797
  2. Yazar: MAHİRE EMEL OLĞUN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ABDULLAH MENZEK
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Bromlama, density functional theory, Diels-Alders reaksiyonu, fotooksijenasyon, izoksazolin, yüz seçicilik, Bromination, density functional theory, Diels-Alders reaction, photooxygenation, isoxazoline, face selectivity
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 80

Özet

Amaç: Altılı ve yedili halkalara kenetlenmiş yeni izoksazolinlerin sentezlenmesi. Yöntem, bulgular ve sonuç: Yeni 3-(-p-Fenil)-3a,8a-dihidro-4H-sikloheptaizoksazol (25) ve 3-(4-metoksifenil)-3a, 8a-dihidro-4H-siklohepta[d] izoksazol (26), NaOCl varlığında sikloheptatrien ile ilgili oksimlerin tepkimelerinden elde edildi. Bileşik 25 ve 26'ların her birinin 1O2 ile siklokatılma tepkimelerinden, ilgili endoperoksitlerin (82 ve 98) yüksek verimlerle, tek ve yüz seçici olarak oluştuğu belirlendi. PTAD ile 25'in siklokatılma tepkimesinde benzer özelliklere sahip ilgili ürün (88) sentezlendi. Endoperoksitlerin oluşumu teorik hesaplamalarla yoğunluk fonksiyonel teorisi (density functional theory, DFT) desteklendi. İzoksazolin türevi 25'den oluşan endoperoksit 82'nin CoTPP, katalitik hidrojenasyon ve bromla tepkimelerinden sırayla bir bisepoksit, iki indirgeme ve üç bromür ürünü elde edildi. İzoksazolin türevi 25'in izomeri olan 3-(p-tolil)-3a,8a-dihidro-6H-siklohepta[d]izoksazolün (27) sentez denemeleri yapıldı. Altı üyeli doymamış endoperoksitin nitriloksitle tepkimesinden bilinen ekzo- ve endo- izoksazolin türevleri elde edildi. Bunlardan endo ürünün (28) LiAlH4 ile indirgenmesi yapıldı. Sentezlerde elde edilen bazı ürünlerin yapılarını desteklemek veya aydınlatmak amacıyla onların X-Ray analizleri yapıldı. Sentezlenen bileşikler ve onların oluşumu konusunda literatüre önemli bilgiler kazandırıldı.

Özet (Çeviri)

Purpose: Synthesizing new isoxazolines fused new six- and seven-membered rings. Method, findings and result: New 3-(-p-Phenyl)-3a,8a-dihydro-4H-cycloheptaisoxazole (25) and 3-(4-Methoxyphenyl)-3a,8a-dihydro-4H-cyclohepta[d]isoxazole (26) were obtained from the reactions of cycloheptatriene and related oximes in the presence of NaOCl. It was determined that the respective endoperoxides (82 and 98) were formed singly and face selectively in high yields from the cycloaddition reactions of each of the compounds 25 and 26 with 1O2. The related product (88) with similar properties was synthesized in the cycloaddition reaction of 25 with PTAD. The formation of endoperoxides was supported by theoretical calculations (density functional theory). One bisepoxide, two reduction products and three bromide products were obtained from the reactions of endoperoxide 82, consisting of isoxazoline derivative 25, with CoTPP, catalytic hydrogenation and bromine, respectively. An attempt was made to synthesize 3-(p-tolyl)-3a,8a-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazole (27), which is the isomer of isoxazoline derivative 25. Known exo- and endo-isoxazoline derivatives were obtained from the reaction of six-membered unsaturated endoperoxide with nitriloxide. Of these, the endo product (28) was reduced with LiAlH4. X-ray analyzes were performed to support or elucidate the structures of some of the products obtained in the synthesis. Important information was added to the literature about the synthesized compounds and their formation.

Benzer Tezler

  1. Development of new methodologies for the synthesis of thienopyridazinone and furo- and thienodiazepinedione derivatives

    Tiyenopiridazinon ve furo- ve tiyenodizepinedion türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

    MERVE SİNEM ÖZER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  2. Atopik astımlı çocuklarda kullanılan ketotifenin hipotalamo-hipofizo-sürrenal aks üzerine etkisi

    Başlık çevirisi yok

    IŞIK YALÇIN

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Allerji ve İmmünolojiİstanbul Üniversitesi

    Çocuk Sağlığı ve Hastalıkları Ana Bilim Dalı

  3. Multipl skleroz hastalarında immünoglobulin tedavisinin etkinliğinin völümetrik MRG ile değerlendirilmesi

    Evaluation of the efficacy of immunoglobulin treatment with volumetric MRI in multiple sclerosis

    MEHMET TEKŞAM

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Radyoloji ve Nükleer TıpGazi Üniversitesi

    Radyodiagnostik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. E. TURGUT TALI

  4. Antifosfolipid sendromlu gebeliklerin maternal ve perinatal sonuçları

    Başlık çevirisi yok

    GÜLENGÜL NADİRGİL KÖKEN

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Kadın Hastalıkları ve Doğumİstanbul Üniversitesi

    Kadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. LEM'İ İBRAHİMOĞLU

  5. Epoksitlerin mitsunobu reaksiyonu ve 6,7-ADTN'nin kolay bir yöntemle sentezi

    The Mitsunobu reaction of epoxides and a concise synthesis of 6,7-ADTN

    SÜLEYMAN GÖKSU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR SÜTBEYAZ