Development of new methodologies for the synthesis of thienopyridazinone and furo- and thienodiazepinedione derivatives
Tiyenopiridazinon ve furo- ve tiyenodizepinedion türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
- Tez No: 338456
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 186
Özet
Heterosiklik bileşiklerin önemli bir kısmı doğada bulunur ve biyokimyasal süreçlerde rol alırlar. Ayrıca biyolojik aktiviteleri ve farmakolojik özellikleri de bulunmaktadır. Bu çalışmada tiyofen ve furan halkasına altılı ve yedili heterosiklik halkaların kenetlenmesi ile bisiklik yapıda olan organik moleküllerin sentezi için yeni yöntemler geliştirilmiştir. İlk bölümde tiyenopiridazinon türevleri sentezlendi. Bunun için çıkış maddesi olarak metil 2-(2-metoksi-2-oksoetil)-3-tiyonat seçilerek halka oluşturmak için hidrazin ile türevlendirildi. İsosiyanata çevrildikten sonra sırasıyla metanol ve/veya HCl çözeltisi eklenerek üretan ve amin elde edildi. İkinci kısımda ise metil 2-(2-metoksi-2-oksoetil)-3-furanat ve/veya ?tiyonattan çıkarak furodiazepindione türevleri sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi. Açil azid türevleri elde edildikten sonra Curtius düzenlenmesi ile isosiyanat oluştu ve daha sonra istenen halka kapanma reaksiyonu gerçekleştirildi.
Özet (Çeviri)
Some heterocycles are natural compounds and play a major part in biochemical processes. They also have interesting biological activities and pharmacological properties. In this study, new methodologies were developed to synthesize bicyclic heterocyclic compounds consisting of thiophene and furan fused to six- and seven-membered rings, respectively. In the first part, thienopyridazinone derivatives were synthesized. For this purpose, the starting compound was chosen as methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-thienoate, which was oxidized with SeO2 and then treated with hydrazine derivatives for cyclization. Later, they were converted to isocyanate derivatives which were used to produce the corresponding urethane and/or amine derivatives by treatment with methanol and aqueous HCl, respectively. In the second part, a new synthetic methodology was developed for furo- or thienodiazepinedione derivatives starting from methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate or-thionate. First, acyl azides were synthesized. Application of Curtius rearrangement to acyl azides gave the corresponding isocyantes, which was followed by cyclzation rection to produce the desired compound.
Benzer Tezler
- Tiyeno[3,2-a]karbazol türevlerinin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
Development of new methodologies for the synthesis ofthieno[3,2-a]carbazole
EMRAH KAVAK
- Synthesis of highly substituted alkynylpyridines and development of new methodologies for the synthesis of 1,4-oxazepines, 1,4-thiazepines and 5-methylpyridines
Çok gruplu alkinilpiridinlerin sentezi ve 1,4-oksazepinler, 1,4-tiyazepinler ve 5-metilpiridinlerin sentezi için yeni metodolojilerin geliştirilmesi
YILMAZ KELGÖKMEN
- New methodologies for macro and micro structured hyperbranched polymers
Makro ve mikro yapılı çok dallanmış polimerler için yeni yöntemler
SEMİRA BENER
- Development of new synthetic methodologies for the synthesis of unusual isocoumarin and indole derivatives: The chemistry of homophthalic acid
İlginç izokumarin ve indol türevlerinin sentezi için yeni sentetik metodolojilerin geliştirilmesi: Homofitalik asidin kimyası
SEVİL ÖZCAN
- Development of new synthetic methodologies for isoquinolone and isoindolinone derivatives
İzokinolon ve izoindolinon türevlerinin sentezi için yeni sentetik yöntemlerinin geliştirimesi
BERK MÜJDE
