Yeni bazı piperazinil sülfonil flavon bileşiklerinin sentezi, yapı aydınlatılması ve antikanser ve histon deasetilaz 6 (HDAC6) inhibitör aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis of some new piperazinyl sulfonyl flavone compounds, structural analysis and anticancer and histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitor activities
- Tez No: 899251
- Danışmanlar: PROF. DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 134
Özet
Yeni Bazı Piperazinil Sülfonil Flavon Bileşiklerinin Sentezi, Yapı Aydınlatılması ve Antikanser ve Histon Deasetilaz 6 (HDAC6) İnhibitör Aktiviteleri Üzerinde Çalışmalar Yeni bir seri sübstitüe piperazin içeren flavon türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiş ve antikanser aktiviteleri değerlendirilmiştir. Bu amaçla 4 adet orijinal ara ürün ve 22 adet orijinal sonuç ürün olmak üzere toplam 26 adet bileşik sentez edilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen bileşikler aşağıda listelenmiştir. 1. 3'-(4-(tert-butiloksikarbonil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (SB) 2. 3'-(4-(tert-butiloksikarbonil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MSB) 3. 3'-(piperazin-1-il)sülfonil) flavon (SBH) 4. 3'-(piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MSBH) 5. 3'-((4-(siklopropankarbonil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S1) 6. 3'-((4-(siklopropankarbonil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS1) 7. 3'-((4-(benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S2) 8. 3'-((4-(benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS2) 9. 3'-((4-(2-metoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S3) 10. 3'-((4-(2-metoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS3) 11. 3'-((4-(3-metoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S4) 12. 3'-((4-(3-metoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS4) 13. 3'-((4-(4-(metiltiyo)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S5) 14. 3'-((4-(4-(metiltiyo)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS5) 15. 3'-((4-(4-(triflorometil)benzil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S6) 16. 3'-((4-(4-(triflorometil)benzil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS6) 17. 3'-((4-(4-metoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S7) 18. 3'-((4-(4-metoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS7) 19. 3'-((4-(3,5-dimetoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S8) 20. 3'-((4-(3,5-dimetoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS8) 21. 3'-((4-(3,4,5-trimetoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S9) 22. 3'-((4-(triflorometoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S10) 23. 3'-((4-(triflorometoksi)benzoil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS9) 24. 3'-((4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-karbonil)piperazin-1-il)sülfonil) flavon (S11) 25. 3'-((4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-karbonil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS10) 26. 3'-((4-(3-florobenzil)piperazin-1-il)sülfonil)-5-metoksi flavon (MS11) Antikanser aktivite sonuçları, en etkin bileşiklerin sübstitüe olmayan flavon bileşiklerin olduğunu ve bunlardan da en aktif olanların ise S6, S8 ve S9 bileşiklerinin olduğunu göstermiştir.
Özet (Çeviri)
A new series of substituted piperazine containing flavone derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activities. For his purpose, 4 interval product ve 22 original product with a total of 26 compounds were synthesized. Synthesized derivates are listed below. 1. 3'-(4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazine-1-yl)sulfonyl) flavone (SB) 2. 3'-(4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazine-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MSB) 3. 3'-(piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (SBH) 4. 3'-(piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MSBH) 5. 3'-((4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S1) 6. 3'-((4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS1) 7. 3'-((4-(benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S2) 8. 3'-((4-(benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS2) 9. 3'-((4-(2-methoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S3) 10. 3'-((4-(2-methoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS3) 11. 3'-((4-(3-methoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl) flavone (S4) 12. 3'-((4-(3-methoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS4) 13. 3'-((4-(4-(methylthio)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S5) 14. 3'-((4-(4-(methylthio)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS5) 15. 3'-((4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)piperazin-1-yl)sulfonyl) flavone (S6) 16. 3'-((4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS6) 17. 3'-((4-(4-methoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S7) 18. 3'-((4-(4-methoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS7) 19. 3'-((4-(3,5-dimethoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S8) 20. 3'-((4-(3,5-dimethoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS8) 21. 3'-((4-(3,4,5-trimethoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S9) 22. 3'-((4-(trifluoromethoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S10) 23. 3'-((4-(trifluoromethoxy)benzoyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS19) 24. 3'-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-carbonyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)flavone (S11) 25. 3'-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-carbonyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS10) 26. 3'-((4-(3-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-5-methoxy flavone (MS11) Anticancer activity results indicated that the most preferred pharmacophore is non substituted flavone compounds and the most active ones were S6, S8 and S9 compounds.
Benzer Tezler
- Yeni bazı nükleobaz ve nükleozit analoğu bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve sitotoksik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
A study on the synthesis, structure elucidation and cytotoxic activities of some novel nucleobase and nucleoside analogues
ZEYNEP DEMİR ULUOĞLU
Doktora
Türkçe
2021
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERAL TUNÇBİLEK
- Synthesis and activity studies on some novel 1,4-disubstitutedpiperazine derivatives
Bazi yeni 1,4-disübstitüepiperazin türevleri üzerine sentez ve aktivite çalişmalari
ENİSE ECE GÜRDAL
Doktora
İngilizce
2012
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MİNE YARIM YÜKSEL
- Bazı tiyol ve tiyoeterlerin sentezi ve oksidasyon reaksiyonlarının incelenmesi
The Investigation of synthesis and oxidation reactions of some thiols and thioethers
ZELİHA GÖKMEN
- Bazı halodienler ve halokinonların mono- ve difonksiyonel gruplu tiyollerle reaksiyonlarından yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of the new thioethers from the reactions of some halodienes and haloquinones with thiols with mono- and difunctional groups
NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Preparation of new polymeric sorbents for removal of organic wastes
Organik atıkların giderilmesi için yeni polimerik sorbentlerin hazırlanması
FATİH BİLDİK
Doktora
İngilizce
2016
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL