Multicomponent synthesis of benzothiazole sulfonyl containing heterocyclic scaffolds
Benzotiyazol sülfonil içeren heterosiklik yapıların çok bileşenli sentezi
- Tez No: 905989
- Danışmanlar: PROF. DR. CEVHER ALTUĞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimyagerlik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 101
Özet
Heterosiklik bileşiklerin sentezi, biyolojik aktiviteleri nedeniyle farmasötik kimyada önemli bir rol oynamaktadır. Yeni şekilsel özelliklere sahip bu tip moleküllerin çevre dostu, verimli ve hızlı bir şekilde elde edilebilmesi oldukça önemlidir. Bu projede, benzotiyazol sülfonil asetonitril, aromatik aldehitler ve heterosiklik keten aminaller (HKA) kullanılarak üç ve dört bileşenli reaksiyonlar gerçekleştirilmiştir. Özellikle, üç bileşenli reaksiyonlar için 2-nitro-metilenetiyazolin, dört bileşenli reaksiyonlar için ise propan-1,3-diamin ve 1,1-bis(metiltiyo)-2-nitroetilen kullanılmıştır. Bu metodolojiler, sırasıyla benzo[d]tiazol-2-ilsülfonil tiyazolo[3,2-a]piridin-5-aminler (50a-i) ve benzotiyazol sülfonil pirido[1,2-a]pirimidinler (53a-c) elde edilmiştir. On bir yeni bitişik heterosiklik bileşik sentezlenmiş, etanol ile basit yeniden kristalleştirme ile saflaştırılmış ve spektroskopik yöntemler (IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS) ve fiziksel özellikler (erime noktası ve Rf değerleri) kullanılarak karakterize edilmiştir. Burada sentezlenen on bir bileşik, Gram-pozitif ve Gram-negatif bakterilere karşı umut verici antibakteriyel, antimikobakteriyel ve antifungal aktiviteler sergiledi. Bileşikler, 62,5 ila 500 μg/mL arasında değişen MIC değerleri sergiledi ve 4 bileşik 62,5 μg/mL'de kayda değer aktivite gösterdi. Mycobacterium tuberculosis H37Rv için bileşikler orta düzeyde aktivite (31,5 ila 62,5 µg/mL) sergilemiş olup, içlerinden 5 bileşik en etkili olanıdır. Candida türlerine karşı yapılan antifungal testler, 62,5 ila 125 μg/mL MİK değerleri ortaya çıktı ve 5 bileşik önemli aktivite gösterdi. Sentezlenen bileşiklerin gözlemlenen aktiviteleri, onları devam eden biyolojik araştırmalar ve potansiyel gelişim için umut verici bileşikler haline getirmektedir.
Özet (Çeviri)
The synthesis of heterocyclic compounds plays a crucial role in pharmaceutical chemistry due to their diverse bioactivities. The ongoing quest for novel properties in an eco-friendly, efficient, and rapid manner is paramount. In this thesis, we achieved three- and four-component reactions using benzothiazole sulfonyl acetonitrile, aromatic aldehydes, and heterocyclic ketene aminals (HKA). Specifically, 2-nitro-methylenethiazoline was employed for the three-component reactions, while propane-1,3-diamine and 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene were utilized for the four-component reactions. These methodologies yielded benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl thiazolo[3,2-a]pyridin-5-amines 51a-i and benzothiazole sulfonyl pyrido[1,2-a]pyrimidines 54a-c, respectively. Eleven novel fused heterocyclic compounds were synthesized, purified by simple method, and characterized using spectroscopic methods FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS, LCMS and physical properties melting point, and Rf values. The synthesized compounds demonstrated promising antibacterial, antimycobacterial, and antifungal activities, against Gram-positive and Gram-negative bacteria, the compounds exhibited MIC values ranging from 62.5 to 500 μg/mL, with 4 compounds showing notable activity at 62.5 μg/mL. For Mycobacterium tuberculosis H37Rv, the compounds displayed moderate activity (31.5 to 62.5 μg/mL), with 5 compounds being the most effective. Antifungal tests against Candida species revealed MIC values of 62.5 to 125 μg/mL, with 5 compounds showing significant activity. The observed activities of the synthesized compounds put them as promising subjects for continued biological investigation and potential development.
Benzer Tezler
- Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi
Multicomponent synthesis of hetaryl substituted hydroquinolinone and hydroquinazolinone compounds
HÜSEYİN KERİM BEKER
- 2-aminopirimidinlerin tek-kap çok bileşenli sentezleri
One-pot multicomponent synthesis of 2-aminopyrimidines
ŞERİFE ERCİYES
- Meldrum asiti, guanil hidrazon ve karbonil bileşiklerinden pirimidinlerin sentezi
Synthesis of pyrimidines from meldrum acid, guanyl hydrazone and carbonyl compounds
HİLAL JANSET BURCU
- Efficient synthesis of thiazolo[3,2-c] pyrimidinones via multicomponent reactions
Tiyazolo[3,2-c] pirimidinonların çok-bileşenli reaksiyonlar yoluyla etkili sentezi
KÜBRA UYSAL
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Üç komponentli siklokondenzasyon reaksiyonu ile aminoprimidin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of the aminopyrimidine derivatives via multicomponent cyclocondensation reactions
MEHMET RAUF SÜMER
