Antimikrobiyal etki göstermesi olası bazı 2-sübstitüeamino-5-(3-asetiloksi-2-naftil)-1,3,4-tiyadiazollerin sentezleri
Synthesis of some 2-substitutedamino-5-(3-acetyloxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazoles with potential antimicrobial activity
- Tez No: 91394
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. H. NEŞE DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 139
Özet
1. ÖZET 2-(Alkil/arilatnino)-5-(3 -hidroksi-2-naftil)- 1,3,4-tiyadiazollerin antibakteriyel aktivitesi üzerine asetilasyonun etkisini araştırmak amacıyla gerçekleştirilen bu çalışmada, hedef bileşikler üç aşamada sentez edilmişlerdir. Birinci aşamada 3-hidroksi-2-naftoik asit hidrazidinin çeşitli izotiyosiyanatlara (etil, fenil, p-bromofenil, p-fluorofenil, p-klorofenil, p-metilfenil ve p-metoksifenil izotiyosiyanatlar) katımı ile l-( 3-hidroksi-2-naftoil ) - 4-alkil / ariltiyosemikarbazitler (la-g) elde edilmiştir. İkinci aşamada bu bileşikler sülfürik asitli ortamda dehidratif siklizasyona uğratılarak 2-(alkil/ arilamino )-5-( 3- hidroksi-2-naftil )-l,3,4-tiyadiazoller (2a-g) hazırlanmıştır. Üçüncü ve son aşamada ise bu bileşiklerin asetik anhidritle ısıtılması neticesinde 2-( N-alkil / aril-N-asetilamino )-5-( 3 -asetiloksi-2-naftil )-l,3,4- tiyadiazoller (3a-g) sentez edilmiştir. Sentezlerin her aşamasında ele geçen ürünler kristalizasyonla saflaştırıldıktan sonra, yapısal karakterizasyon için basit kimyasal tanı yöntemleri ve elementel analiz yanında UV, İR, 'H-NMR ve kütle (prototip olarak seçilen 3c ve 3f bileşiği için) spektral bulgularından yararlanılmıştır. Spektroskopik bulgular, literatürdeki benzer yapıların spektral verileriyle karşılaştırmalı olarak incelenmiş ve ele geçen sonuçlar hedeflenen yapıların gerçekleştiğini kanıtlamıştır. Sentezlenen 21 adet bileşikten 16 tanesi orijinaldir. Birinci seri bileşiklerden lb, 1c, le, lf ve lg'nin çeşitli suşlara karşı antibakteriyel aktiviteleri mikrodilüsyon metoduyla incelenmiştir. Tiyosemikarbazit türevi bu bileşiklerden fenil sübstitüenti içeren lb Staphylococcus aureus ve Klebsiella pneumoniae'ya karşı, metoksifenil sübstitüenti taşıyan lg ise Staphylococcus aureus ve Proteus vulgaris'e karşı aktivite göstermişlerdir.
Özet (Çeviri)
2. SUMMARY Synthesis of some 2-substitutedamino-5-(3-acetyloxy-2-naphthyl)- 1,3,4-thiadiazoIes with potential antimicrobial activity. In the present study which was applied to investigate the effect of acetylation on the antibacterial activity of 2-(alkyl/arylamino)-5-(3-hydroxy-2- naphthyl)-l,3,4-thiadiazoles, the target substances were synthesized in three steps. In the first step, l-(3-hydroxy-2-naphthoyl)-4-alkyl/arylthiosemicarbazides (la-g) were obtained by the addition of 3-hydroxy-2-naphthoic acid hydrazide to various isothiocyanates (ethyl, phenyl, p-bromophenyl, p-fluorophenyl, p-chlorophenyl, p-methylphenyl and p-methoxyphenyl isothiocyanates). In the second step, 2-(alkyl/arylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-l,3,4-thiadiazoles (2a-g) were prepared by the dehydrative cyclization of la-g in sulfuric acid. In the third and last step, 2-(N-alkyl/aryl-N-acetylamino)-5-(3-acetyloxy-2- naphthyl)-l,3,4-thiadiazoles (3a-g) were synthesized by heating these cyclization products (2a-g) with acetic anhydride. After the reaction products obtained in each step were purifed by crystallization, the simple chemical methods and elementary analysis besides UV, IR, 'H-NMR and mass (for 3c and 3f which were selected as a prototype) spectral data were used for the structural characterization. The spectroscopic data were compared with the spectral data of the similar structures in the literature and the results confirmed the structures of the desired target substances. Of twentyone compounds synthesized, the sixteen compounds were found to be original. Compounds lb, lc, le, If and lg were tested for antibacterial activities against various strains by microdilution method. Of the thiosemicarbazide derivatives synthesized, lb which has a phenyl moiety showed activity against Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae, and lg which has a methoxyphenyl moiety also showed activity against Staphylococcus aureus and Proteus vulgaris. ^&
Benzer Tezler
- Biogas recovery during anaerobic treatment of lignocellulose-rich pollutants with high sulphate content: an investigation via innovative applications
Yüksek sülfat içerikli lignoselüloz bakımından zengin kirleticilerin havasız arıtımı sırasında biyogaz geri kazanımı: yenilikçi uygulamalarla bir araştırma
EDA YARSUR
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiÇevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÇİĞDEM GÖMEÇ
- Development of pea protein agar based biodegradable film with the incorporation of essential oils
Esansiyel yağ ilave edilmiş bezelye proteini ve agar bazlı biyoçözünür filmlerin geliştirilmesi
SELİN ÖZHAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NEŞE ŞAHİN YEŞİLÇUBUK
DR. AYŞE SAYGÜN
- Kuru incirlerde küf florası ve aflatoksigenik küflerin saptanması
Başlık çevirisi yok
SİBEL BÜYÜKŞİRİN
- The role of oxidative stress factors in the pathophysiology of Ocular Rosacea, analysis of tears and other materials
Oküler Rosacea patofizyolojisinde oksidatif stres faktörlerinin rolü, gözyaşı ve diğer materyallerin analizi
NİLÜFER YEŞİLIRMAK
Doktora
İngilizce
2023
BiyokimyaGazi ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESLİHAN BUKAN
PROF. DR. JEAN-LOUIS BOURGES
- Organofosforlu pestisitlerin neden olduğu ince bağırsak toksisitesine karşı lupeolün koruyucu etkileri
Protective effects of lupeol against organophosphorus pesticides induced small intestine toxicity
HÜSEYİN US
