Benzofuran temelli yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new heterocyclic compounds based on benzofuran and examination of biological characteristics
- Tez No: 915722
- Danışmanlar: PROF. DR. HAKAN KANDEMİR, PROF. DR. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 198
Özet
Farmakolojik olarak aktif olan iki veya daha fazla heterohalkalı bileşiğin bir araya gelmesi sonucu oluşan heterohalkalı hibrit moleküller organik ve ilaç kimyası çalışmalarında önemli bir yer tutmaktadırlar. Heterohalkalı hibrit moleküllerin anti-diyabet, anti-kanser, anti-oksidan, anti-mikrobiyal gibi geniş bir yelpazede biyolojik aktivite gösterdiği yapılan çalışmalarda ortaya çıkmaktadır. Bu tez çalışmasında, bahsedilen tüm bu unsurlar dikkate alınarak, yapısında azot, oksijen, kükürt ihtiva eden ve yeni ilaç aday moleküllerin tasarlanmasında oldukça önemli bir yer kaplayan benzofuran, kinon, tiyazol, tiyosemikarbazit ve karbazol heterohalkalı bileşiklerin tek bir molekül üzerinde birleştirilerek yeni hibrit moleküllerin sentezlenmesi ve karakterize edilmesi amaçlandı. Öncelikle 4,6-dimetil ve 4,6-dimetoksi-2-fenil-benzofuran bileşikleri sentezlendi. Bu bileşikler Vilsmeier-Haack reaksiyonuna tabi tutularak yer seçici olarak 4,6-dimetilbenzofuran-3-karbaldehit ve 4,6-dimetoksi-7-karbaldehit bileşikleri elde edildi. Sentezlenen 4,6-dimetoksibenzofuran-7-karbaldehit bileşiklerinin tiyosemikarbazit ile Schiff bazı reaksiyonu sonucu elde edilen yeni benzofuran-tiyosemikarbazon yapılarının hedeflenen benzofuran-tiyazol hibrit bileşiklerine dönüşümü incelendi. 4,6-Dimetoksibenzofuran-7-karbaldehit bileşiklerinden Dakin oksidasyon reaksiyonu ile yeni furobenzokinon bileşikleri sentezlendi. Ayrıca karbazol-3-ol bileşiği sentezlenerek α-bromoasetofenonlar ile reaksiyonu sonucu hedef ürün olan furokarbazol bileşikleri elde edildi. Bu sentez sırasında karbazol yapısı üzerinden meydana gelen halkalaşma reaksiyonunun C2 pozisyonunda mı yoksa C4 pozisyonunda mı meydana geleceği araştırıldı. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı ve furokarbazol bileşiklerin anti-diyabetik özellikleri araştırıldı.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic hybrid molecules, which are formed by the combination of two or more pharmacologically active heterocyclic compounds, have an important place in organic and pharmaceutical chemistry studies. Heterocycle hybrid molecules exhibit a wide range of biological activities, such as anti-diabetes, anti-cancer, anti-oxidant and anti-microbial. The thesis study, taking into account all these elements, the synthesis of new hybrid molecules by combining benzofuran, quinone, thiazole, thiosemicarbazide and carbazole heterocyclic compounds, which contain nitrogen, oxygen and sulfur in their structure and occupy a very important place in the design of new drug candidate molecules, on a single molecule and was intended to be characterized. First, 4,6-dimethyl and 4,6-dimethoxy-2-phenyl-benzofuran compounds were synthesized. These compounds were subjected to Vilsmeier-Haack reaction to obtain 4,6-dimethylbenzofuran-3-carbaldehyde and 4,6-dimethoxy-7-carbaldehyde compounds selectively. The transformation of new benzofuran-thiosemicarbazone structures obtained as a result of the Schiff base reaction of synthesized 4,6-dimethoxybenzofuran-7-carbaldehyde compounds with thiosemicarbazide into the targeted benzofuran-thiazole hybrid compounds was examined. New furobenzoquinone compounds were synthesized from 4,6-dimethoxybenzofuran-7-carbaldehyde compounds by Dakin oxidation. Also, carbazol-3-ol compound was synthesized and the target product furocarbazole compounds were obtained as a result of its reaction with α-bromoacetophenones. It was investigated whether the cyclization reaction occurring on the carbazole structure during this synthesis would occur at the C2 or C4 position. The structures of the synthesized compounds were elucidated by spectroscopic methods and anti-diabetic properties of furocarbazole compounds were investigated.
Benzer Tezler
- Kumarin sübstitüe siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of coumarin substitued cyclotriphosphazenes and investigation of their properties
YAKUP EKER
- Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions
NALAN NURİYE BÜYÜKADALI
- Benzofuran temelli benzimidazol bileşiklerinin sentezi veantidiyabet özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of benzofuran-based benzimidazole compounds andinvestigation of their antidiabetic effects
İCLAL OCAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaTekirdağ Namık Kemal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN KANDEMİR
PROF. DR. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
- Benzofuran ve benzimidazol ihtiva eden bileşiğin ratlardaki (wistar) bazı kan parametrelerine etkilerinin araştırılması
The investigation of the effect of component containing benzofurane and benzimidazol on the some parameters at blood of rats (wistar)
İLYAS SARI
- 3-amino-2-asetilbenzofuranın yeni amit ve kalgon türevlerinin sentezi
Synthesis of new calgone and amide derivatives of 3-amino-2-acetylbenzofuran
NESLİHAN KEÇECİ