Benzofuran temelli yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new heterocyclic compounds based on benzofuran and examination of biological characteristics
- Tez No: 915722
- Danışmanlar: PROF. DR. HAKAN KANDEMİR, PROF. DR. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Farmakolojik olarak aktif olan iki veya daha fazla heterohalkalı bileşiğin bir araya gelmesi sonucu oluşan heterohalkalı hibrit moleküller organik ve ilaç kimyası çalışmalarında önemli bir yer tutmaktadırlar. Heterohalkalı hibrit moleküllerin anti-diyabet, anti-kanser, anti-oksidan, anti-mikrobiyal gibi geniş bir yelpazede biyolojik aktivite gösterdiği yapılan çalışmalarda ortaya çıkmaktadır. Bu tez çalışmasında, bahsedilen tüm bu unsurlar dikkate alınarak, yapısında azot, oksijen, kükürt ihtiva eden ve yeni ilaç aday moleküllerin tasarlanmasında oldukça önemli bir yer kaplayan benzofuran, kinon, tiyazol, tiyosemikarbazit ve karbazol heterohalkalı bileşiklerin tek bir molekül üzerinde birleştirilerek yeni hibrit moleküllerin sentezlenmesi ve karakterize edilmesi amaçlandı. Öncelikle 4,6-dimetil ve 4,6-dimetoksi-2-fenil-benzofuran bileşikleri sentezlendi. Bu bileşikler Vilsmeier-Haack reaksiyonuna tabi tutularak yer seçici olarak 4,6-dimetilbenzofuran-3-karbaldehit ve 4,6-dimetoksi-7-karbaldehit bileşikleri elde edildi. Sentezlenen 4,6-dimetoksibenzofuran-7-karbaldehit bileşiklerinin tiyosemikarbazit ile Schiff bazı reaksiyonu sonucu elde edilen yeni benzofuran-tiyosemikarbazon yapılarının hedeflenen benzofuran-tiyazol hibrit bileşiklerine dönüşümü incelendi. 4,6-Dimetoksibenzofuran-7-karbaldehit bileşiklerinden Dakin oksidasyon reaksiyonu ile yeni furobenzokinon bileşikleri sentezlendi. Ayrıca karbazol-3-ol bileşiği sentezlenerek α-bromoasetofenonlar ile reaksiyonu sonucu hedef ürün olan furokarbazol bileşikleri elde edildi. Bu sentez sırasında karbazol yapısı üzerinden meydana gelen halkalaşma reaksiyonunun C2 pozisyonunda mı yoksa C4 pozisyonunda mı meydana geleceği araştırıldı. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı ve furokarbazol bileşiklerin anti-diyabetik özellikleri araştırıldı.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic hybrid molecules, which are formed by the combination of two or more pharmacologically active heterocyclic compounds, have an important place in organic and pharmaceutical chemistry studies. Heterocycle hybrid molecules exhibit a wide range of biological activities, such as anti-diabetes, anti-cancer, anti-oxidant and anti-microbial. The thesis study, taking into account all these elements, the synthesis of new hybrid molecules by combining benzofuran, quinone, thiazole, thiosemicarbazide and carbazole heterocyclic compounds, which contain nitrogen, oxygen and sulfur in their structure and occupy a very important place in the design of new drug candidate molecules, on a single molecule and was intended to be characterized. First, 4,6-dimethyl and 4,6-dimethoxy-2-phenyl-benzofuran compounds were synthesized. These compounds were subjected to Vilsmeier-Haack reaction to obtain 4,6-dimethylbenzofuran-3-carbaldehyde and 4,6-dimethoxy-7-carbaldehyde compounds selectively. The transformation of new benzofuran-thiosemicarbazone structures obtained as a result of the Schiff base reaction of synthesized 4,6-dimethoxybenzofuran-7-carbaldehyde compounds with thiosemicarbazide into the targeted benzofuran-thiazole hybrid compounds was examined. New furobenzoquinone compounds were synthesized from 4,6-dimethoxybenzofuran-7-carbaldehyde compounds by Dakin oxidation. Also, carbazol-3-ol compound was synthesized and the target product furocarbazole compounds were obtained as a result of its reaction with α-bromoacetophenones. It was investigated whether the cyclization reaction occurring on the carbazole structure during this synthesis would occur at the C2 or C4 position. The structures of the synthesized compounds were elucidated by spectroscopic methods and anti-diabetic properties of furocarbazole compounds were investigated.
Benzer Tezler
- 3-aminobenzofuran sentezleri ve bu bileşiklerin D.MAD ile tepkimeleri
Başlık çevirisi yok
NAZAN TUNOĞLU
- 5, 7-dikloro-3 (2H) benzofuranon ve bu bileşikten yeni enamin sentezleri
Başlık çevirisi yok
EMİNE SİBEL FINDIK
- Bazı makro halkalı eterlerin sentezleri ve iyonofor özelliklerinin incelenmesi
A Novel synthesis of nitro benzo crowns from dinitro halogene benzenes
ERDOĞAN KARAPINAR
- N-(3 (2H)-Benzofuraniliden) ariloksiasetohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure elucidations of derivatives of N-(3(2H)-Benzofuranylidene) aryloxyacetohydrazide
ASİYE MERİÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
1992
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. GÜLHAN ZİTOUNİ
- Molekül içi (2+2) sikloadisyon tepkimesi ile bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi
Başlık çevirisi yok
MEHMET TOY