Bazı dihidroksi akrilonitril türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some dihydroxy acrylonitrile derivatives
- Tez No: 921747
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜNSELİ TURGUT CİN, DOÇ. DR. FURKAN ÖZEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Akdeniz Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 99
Özet
Tez kapsamında, son zamanlarda literatürde önemli bir yere sahip olan akrilonitril türevleri sentezlenmiştir. Akrilonitril türevlerinin farklı alanlarda kullanılmasıyla birlikte, akrilonitril üretimine olan ihtiyaç her geçen gün daha da artmaktadır. Bu sebeple hem akademi hem de endüstri yüksek verimle, daha az kimyasal kullanarak, daha ekonomik olarak akrilonitril ve türevlerini üretmek için çeşitli sentez yollarını araştırmaktadır. Son yıllarda mikrodalga destekli reaksiyonlar basitlikleri, kısa sürede, hızlı ve ekonomik olmaları, çözücü ve kimyasal madde kullanımı gerektirmemeleri, yan ürün oluşumunu azaltmaları ve verimlerinin oldukça yüksek olmaları sebebi ile çeşitli reaksiyonların gerçekleşmesinde kullanılmaktadırlar. Yeşil kimya hedefine uygun görülen bu mikrodalga destekli modern ısıtma yöntemi tez çalışmamıza önemli bir özgünlük kazandırmaktadır. Tez çalışmasında, ilk olarak 3,4-dimetoksibenzaldehit bileşiğinin çeşitli fenil asetonitril türevleriyle verdiği Knoevenagel Kondenzasyon reaksiyonu ile dimetoksi sübstitüe fenilakrilonitril bileşikleri 3(a-h) sentezlendi. Knoevenagel Kondenzasyon reaksiyonu ile elde edilen dimetoksi sübstitüe fenilakrilonitril bileşiklerindeki metoksi grupları demetilasyon yöntemi ile ev tipi mikrodalga fırında sonuç ürünleri olan dihidroksi sübstitüe fenilakrilonitril bileşiklerine 4(a-h) dönüştürülmüş ve karakterizasyonları gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen dihidroksi sübstitüe fenilakrilonitril bileşikleri, 2-fenil-3-(3,4-dihidroksifenil)akrilonitril, 2-(3-metilfenil)-3-(3,4-dihidroksifenil)akrilonitril, 2-(4-metilfenil)-3-(3,4-dihidroksifenil)akrilonitril, 2-(4-klorofenil)-3-(3,4-dihidroksifenil)akrilonitril, 2-(4-florofenil)-3-(3,4-dihidroksi fenil)akrilonitril, 2-(4-hidroksifenil)-3-(3,4-dihidroksifenil)akrilonitril, 2-(3-triflorometilfenil)-3-(3,4-dihidroksifenil)akrilonitril ve 2-(4-triflorometilfenil)-3-(3,4 dihidroksifenil)akrilonitril türevlerini içermektedir. Tez kapsamında sentezlenen bütün ara ve sonuç ürünlerin yapıları, spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR) ve sonuç ürünleri elementel analiz tekniği kullanılarak karakterize edildi. Ayrıca sentezlenen 2-(4-klorofenil)-3-(3,4-dimetoksifenil)akrilonitril 3(d), 2-(4-florofenil)-3-(3,4-dimetoksifenil)akrilonitril 3(e) ve 2-(4-metoksifenil)-3-(3,4-dimetoksifenil)akrilonitril 3(f) bileşiklerinin molekül yapıları X-ışınları kristallografisi ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Within the scope of the thesis, acrylonitrile derivatives, which have an important place in the literature recently, have been synthesized. With the use of acrylonitrile derivatives in different fields, the need for acrylonitrile production is increasing day by day. For this reason, both academia and industry are investigating various synthesis routes to produce acrylonitrile and its derivatives in high yields, using fewer chemicals and more economically. In recent years, microwave assisted reactions have been used in the realization of various reactions due to their simplicity, short time, fast and economical, not requiring the use of solvents and chemicals, reducing the formation of by-products and having very high yields. This microwave-assisted modern heating method, which is deemed suitable for the goal of green chemistry, brings an important originality to our thesis study. In the thesis study, firstly, dimethoxy substituted phenylacrylonitrile compounds 3(a-h) were synthesized by Knoevenagel Condensation reaction of 3,4-dimethoxybenzaldehyde compound with various phenyl acetonitrile derivatives. The methoxy groups in the dimethoxy substituted phenylacrylonitrile compounds obtained by Knoevenagel Condensation reaction were converted to their final products dihydroxy substituted phenylacrylonitrile compounds 4(a-h) by demethylation method in a domestic microwave oven and their characterizations were carried out.The synthesized dihydroxy substituted phenylacrylonitrile acrylonitrile compounds, 2-phenyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylonitrile, 2-(3-methylphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylonitrile, 2-(4-methyl phenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylonitrile, 2-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dihydroxy phenyl)acrylonitrile, 2-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-dihydroxy phenyl)acrylonitrile, 2-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylonitrile, 2-(3-trifluoromethylphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylonitrile and 2-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylonitrile derivatives. The structures of all intermediate and final products synthesized within the scope of the thesis were characterized using spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR) and the final products were characterized using elemental analysis technique. In addition, the molecular structures of the synthesized 2-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylonitrile 3(d), 2-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 3(e) and 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 3(f) compounds were elucidated by X-ray crystallography.
Benzer Tezler
- Bazı kumarin türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal davranışı
The Synthesis of some coumarins derivatives and electrochemical behavior
AYSİN ARSLAN
- Bazı 6,7-dihidroksi-3-fenilkumarin türevi makrohalkalı eterlerin sentezi
Başlık çevirisi yok
ELİF ULUSKAN
- Bazı 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin makrohalkalı eter türevlerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
MÜKERREM TURAN
- Bazı diamin ve dihidroksi türevli, ağ yapılı polifosfazen mikrokürelerin sentezi ve yapısal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of synthesis and structural properti̇es of cross-li̇nked polyphosphazene mi̇crospheres deri̇vated from some di̇hydroxy and di̇ami̇ne
MERVE TEMEL
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaBilecik Şeyh Edebali ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN DAL
- Bazı aromatik amin bileşikleri ile 2,4-dihidroksi-benzaldehitin imin polimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of imine polymers of 2,4-dihydroxy-benzadehyde with some of the amine compounds
ŞENER KESKİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Polimer Bilim ve TeknolojisiÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSMET KAYA