Enantiomeric resolution of racemic-2-substituted norbornadiene and perchloronorbornadiene derivatives via hydrolase type enzymes
(+-)-Sübstitüenorbornadiene ve perklor norbornadiene türevlerinin hidrolaz tipi enzimler ile enantiyomerik ayrıştırılması
- Tez No: 93244
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ, PROF. DR. İDRİS MECİTOĞLU AHMEDOV
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: (±)-2-sübstitüenorbornadien, perklornorbornadien, enzimatik ayırım, Pig Liver Esteraz (PLE), Candida Cylindracea Lipaz (CCL). vı, (±)-2-substitutednorbornadiene, perchloronorbornadiene, enzymatic resolution, Pig Liver Esterase (PLE), Candida Cylindracea Lipase (CCL). IV
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 99
Özet
oz (±)-2-SÜBSTİTÜE NORBORNADİEN VE PERKLOR NORBORNADİEN TÜREVLERİNİN HİDROLAZ TİPİ ENZİMLER İLE ENANTİYOMERİK AYRIŞTIRILMASI Çelikel, Gamze Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir tanyeli Yardımcı Danışman: Prof. Dr. İdris Mecitoğlu Ahmedov Eylül, 2000, 82 sayfa Prostaglandinler (PG), memeli dokulanndaki çok yönlü fizyolojik etkilerinden dolayı oldukça önemli doğal ürünlerdir. Özellikle, doğadan çok sınırlı eldeleri Prostaglandinlerin steriyokontrollü toplu sentezlerinin çok büyük çabalarla yapılmasına neden olmuştur. Bu dikkat çekici araştırmalara bağlı olarak, bu çalışmada; prostaglandinlerin başlangıç maddeleri olan optikçe aktif norboraadien türevlerinin sentezleri sunulmaktadır. Birinci kısımda, rasemik (±)-2-sübstitüe norbornadien ve perkloro- norbornadien türevleri Diels- Aider tepkimesi uygulanarak sentezlendi.ikinci kısımda, elde edilen rasemik bileşikler, enzimatik ayırım yöntemi ile, hidrolaz tipi enzimler olan Pig Liver Esteraz (PLE) ve Candida Cylindracea Lipaz (CCL) vasıtasıyla ayrıştırıldı. Sonuçta oluşturulan optikçe zenginleştirilmiş norbornadien türevlerinin enantiyomer zenginlik değerleri kiral kolon kullanılarak Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi yöntemiyle hesaplandı. Elde edilen optikçe aktif ürünlerin mutlak konfigürasyonlan, optik saptırma değerlerinin, literatürde mutlak konfigürasyonu bilinen norbornadien-2- karbaldehit'in optik saptırma değeri ile karşılaştınlmasıyla tayin edilmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT ENANTIOMERIC RESOLUTION OF (±)-2-SUBSTITUTED NORBORNADIENE AND PERCHLORO NORBORNADIENE DERIVATIVES VIA HYDROLASE TYPE ENZYMES Çelikel, Gamze M. S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Co-supervisor : Prof. Dr. İdris Mecitoğlu Ahmedov September, 2000, 82 pages Prostaglandins (PGs) are exteremely important natural products due to their versatile physiological effects in a variety of mammalien tissues. In particular, their limited supply from nature had prompted intensive efforts directed at their highly stereocontrolled total synthesis. Related to this highlight area, we report here the synthesis of optically active norbornadiene derivatives which can be used as synthon of Prostaglandins. In the first part, racemic (±)-2-substitutednorbornadiene and perchloro- norbornadiene derivatives were synthesized by using Diels- Alder reaction. inIn the second part, the generated racemic compounds were resolved via enzymatic resolution with a hydrolase type enzymes Pig Liver Esterase (PLE) and Candida Cylindracea Lipase (CCL). The enantiomeric excess values of these optically active enriched norbornadiene derivatives were evaluated by performing High Performance Liquid Chromatography with chiral column. The absolute configurations of optically active compounds obtained were determined by comparing the optical rotation values with the optical rotation of norboraadiene-2-carbaldehyde whose absolute configuration is known in literature.
Benzer Tezler
- Synthesis and biotransformation studies of various appealing synthons for biologically active natural products
Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin çeşitli ilgi çekici yapıtaşlarının sentez ve biyodönüşüm çalışmaları
BENGÜ SEZEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Progesteron bileşiğinin Aspergillus glaucus küfü ile biyotransformasyonu
Progesteron bileşiğinin Aspergillus glaucus küfü ile biyotransformasyonu
FATMA HANDAN KONAR
- Enantiomeric resolution of racemic 2-furylcarbinols by Pig Liver Esterase (PLE)
Rasemik 2-furilkarbinol'lerin Pig Liver Esteraz ( PLE ) ile enantiomerik ayrıştırılması
ALİ HAKAN ARKIN
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantiomeric resolution of racemic secondary N-methyl-2-pyrrolyl carbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik ikincil N-metil-2-pirolil karbinollerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
ESRA BAŞYİĞİT
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. METİN BALCI
- Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
OLCAY ELMALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. METİN BALCI
