4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on halkası içeren potansiyel biyolojik aktif yeni heterosiklik n-mannich bazlarının sentezi ve bazı özellikleri
Synthesis and some properties of novel potential biologically active heterocycic n-mannich bases having 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-one ring
- Tez No: 938160
- Danışmanlar: PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kafkas Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 370
Özet
Bu tez çalışması dört bölüm olarak planlanmıştır. Çalışmanın ilk bölümünde 3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (4) bileşikleri literatürde kayıtlı yöntemler kullanılarak sentez edilmiştir. Bu amaçla, ilk olarak karşın olan nitrillerden başlanarak dokuz adet iminoester hidroklorürler (1) elde edilmiştir. Bu bileşiklerin mutlak etanol içinde soğukta etil karbazat ile muamelesinden dokuz adet ester etoksikarbonilhidrazonlar (2) ve bunların da kaynar sulu ortamda hidrazin hidrat ile reaksiyonundan amino bileşikleri olan dokuz adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (3) bileşikleri sentezlenmiştir. Son olarak da 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (3) bileşiklerinin 2-hidroksi-3-metoksibenzaldehid (o-vanilin) ile reaksiyonundan dokuz adet 3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (4) bileşiği elde edilmiştir. Çalışmanın orijinal sentez bölümünde ise 3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (4) bileşikleri Mannich reaksiyonu uyarınca formaldehit varlığında altı farklı 2° aminlerle (morfolin, 2,6-dimetilmorfolin, 3-metilpiperidin, 4-piperidinkarboksamid, etil 1-piperazin karboksilat ve piperazin) muamele edilmiştir. Bu reaksiyonlardan sırasıyla dokuz adet yeni 1-(morfolin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (14), dokuz adet yeni 1-(2,6-dimetilmorfolin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (24), dokuz adet yeni 1-(3-metilpiperidin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksi-benzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (34), dokuz adet yeni 1-(4-piperidinkarboksamid-1-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksi-benziliden amino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (44), dokuz adet yeni N,N'-bis-[3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3- metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-il-metil]-piperazin (54) ve dokuz adet yeni 1-(4-etoksikarbonilpiperazin-1-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(2-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (64) bileşiği elde edilmiştir. Çalışmasının ikinci bölümünde sentezlenmiş olan toplam 54 adet yeni bileşiğin yapıları HR-MS, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Çalışmanın üçüncü bölümünde sentezi tamamlanmış olan 54 adet yeni bileşiğin antimikrobiyal özellikleri agar kuyucuk difüzyon metodu ile 5 farklı mikroorganizmaya [Bacillus cereus (ATCC 11778), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Escherichia coli (ATCC 25922) ve Candida albicans (ATCC 60193)] karşı incelenmiş, bulunan sonuçlar tartışılmıştır. Çalışmanın son bölümünde ise sentezlenen yeni bileşiklerin 3 farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi) in vitro antioksidan özellikleri incelenmiş ve elde edilen veriler yorumlanmıştır.
Özet (Çeviri)
This thesis study is planned in four parts. In the first part of the study, 3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (4) compounds were synthesized using methods recorded in the literature. For this purpose, nine iminoester hydrochlorides (1) were obtained, starting from the corresponding nitriles. From the treatment of these compounds with ethyl carbazate in absolute ethanol in the cold, nine ester ethoxycarbonylhydrazones (2) were obtained, and from the reaction of these compounds with hydrazine hydrate in boiling aqueous medium, nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (3) compounds which are amino compounds were synthesized. Finally, from the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (3) compounds with 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin) nine 3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (4) was obtained. In the original synthesis part of the study, 3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene-amino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (4) compounds were prepared by Mannich reaction with six different 2° amines (morpholine, 2,6-dimethylmorpholine, 3-methylpiperidine, 4-piperidinecarboxamide, ethyl 1-piperazine carboxylate and piperazine) in the presence of formaldehyde were treated. From these reactions, nine new 1-(morpholin-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (14), nine new 1-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene-amino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one (24), nine new 1-(3-methylpiperidin-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3methoxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one (34), nine new 1-(4-piperidinecarboxamid-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene-amino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one (44), nine new N,N'-bis-[3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-1-yl-methyl]-piperazine (54) and nine new 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one (64) was obtained, respectively. In the second part of the study, the structures of a total of 54 new compounds synthesized were elucidated using HR-MS, FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic methods. In the third part of the study, the in vitro antioxidant properties of the new synthesized compounds were examined with 3 different methods (reducing power, free radical scavenging activity and metal chelate activity) and the obtained data were interpreted. In the last part of the study, the antimicrobial properties of 54 new compounds, whose synthesis was completed, were tested against 5 different microorganisms [Bacillus cereus (ATCC 11778), Pseudomonas auruginosa (ATCC 27853), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Escherichia coli (ATCC 25922) and Candida albicans (ATCC 10231)] and the results are discussed.
Benzer Tezler
- 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkası içeren bazı yeni heterosiklik mannich bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of some properties of some new heterocyclic mannich bases with 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-one ring
FEVZİ AYTEMİZ
- 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkası içeren bazı yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of some features of some new heterocyclic compounds containing 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one ring
FEYZİ SİNAN TOKALI
- 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkası içeren yeni mannich bazlarının sentezi ve in-vitro biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new mannich bases containing 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one ring and investigation of in-vitro biological properties
ÖNDER ALBAYRAK
- Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-Triazol-5-on türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
NEŞE DOĞAN
- Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türlerinin sentezi
The synthesis of some 4,5-duiydro-lh-l,2,4-triazol-5-ones
EMİNE YAVUZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eğitim ve ÖğretimKaradeniz Teknik ÜniversitesiFen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MEVLÜT SERDAR