Peptit yapısında penisilinlerin ugi reaksiyonu ile sentezi
Synthesis of penicillins in peptide structure by ugi reaction
- Tez No: 940234
- Danışmanlar: PROF. DR. EMİN SARIPINAR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
β-Laktam halkası içeren 6-aminopenisilanik asit ve sefalosporanik asit içeren bileşiklerin biyolojik aktif bileşikler olduğu bilinmektedir. β-Laktam halkası türevleri özellikle antibakteriyel ve antiparaziter özelliğe sahip olduğu bilinir. Bu sebeple yeni 6-aminopenisilanik asit ve sefalosporanik asit türevi bileşiklerin ilaç ihtiyaç bulunmaktadır. Yeşil kimya çerçevesinde Ugi reaksiyonuna göre 6-aminopenisilanik asit ve sefalosporanik asit ve beta-laktam halkası içeren dipeptid yapısında türevleri sentezlendi. Bu çalışmada, 6-aminopenisilinik asidin karboksilik grubundan dipeptid türevleri (formül I) de aldehit, amin, izonitril, karboksilli asit olarak 6-aminopenisilanik asit; 6-aminopenisilinik asidin amin grubundan dipeptid türevleri (formül II) aldehit, karboksilli asit, izonitril ve amin olarak 6-aminopenisilanik asit kullanılmasıyla dört bileşenli ugi reaksiyonları ile dipeptid yapısında penisilin. Ayrıca 6-aminopenisilinik asidin amin grubundan tioamid peptid türevleri (formül III) de aldehit, tiyokarboksilik asit, izonitril ve amin olarak 6-aminopenisilanik asit kullanılmasıyla ile tioamid peptid yapısında penisilin sentezlendi. Zira 6-amidopenisilinik asidin karboksilik grubundan dipeptid türevleri (formül IV) de açil, diaçil klorür, vinil benzil ve bunun gibi bileşiklerin halojenür türevleri kullanılarak 6-APA'nın NH2 grubundaki bir hidrojen yerine bu gruplar bağlanmış penisilin türevleri sentezlendi, Karbonil bileşiği, amin ve izonitril ve karboksilli asit olarak 6-APA kullanılarak Ugi reaksiyonu yapıldığında 6-APA'nın karboksil grubu tarafından dipeptid elde edildi. Sefalosporanik asidin karboksilik grubundan dipeptid türevleri (formül V) de aldehit, amin, izonitril, karboksilli asit olarak sefalosporanik asit türevleri ve cefdinir, sefazolin ve cefixime gibi bileşiklerin türevleri sentezlendi, sonda 6-aminopenisilinik asidin glioksal ile dipeptid türevleri (formül VI) glioksal, amin, izonitril, karboksillik asit olarak 6-aminopenisilanik asit veya glioksal, karboksillik asit, izonitril ve amin olarak 6-aminopenisilanik asit kullanılmasıyla dört bileşenli ugi reaksiyonları iledipeptid yapısında penisilin türevli bileşikler elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, 1HNMR, 13CNMR, FT-IR, HR-MS ile aydınlatıldı
Özet (Çeviri)
Compounds containing 6-aminopenicillanic acid and cephalosporanic acid with a β-Lactam ring are known to have biological activity, β-Lactam ring derivatives have been widely recognized for their antibacterial and antiparasitic properties, considering their therapeutic significance the development of novel β-lactam derivatives is crucial, particularly for development of more effective potential drugs. In this study, dipeptide-structured derivatives of 6-aminopenicillanic acid and cephalosporanic acid which containing a β-Lactam ring were synthesized via the ugi reaction in accordance with green chemistry principles. Specifically, in dipeptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as acid in ugi reaction (formula I) the dipeptide of pencillin structures were synthesized via four-component ugi reactions using aldehyde, amine, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid which was utilized as a carboxylic acid. In dipeptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as amin in ugi reaction (formula II) the dipeptide of pencillin structures were synthesized via four-component ugi reactions using aldehyde, carboxylic acid, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid which was employed as an amine. Furthermore, in (thioamide peptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as amin in ugi reaction (formula III) thioamide peptide of pencillin structures were synthesized using aldehyde ,thiocarboxylic acid, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid as an amine. In addition, in dipeptides fromed by use the 6-amidopenicillanic acid as acid in ugi reaction (formula IV) a hydrogen atom in the NH2 group of 6-APA was replaced with one of the halogenated derivatives such as acyl, diacyl chloride, and vinyl benzyl to yield novel derivatives. When the ugi reaction was performed using 6-APA as a carbonyl compound, amine, isonitrile, and carboxylic acid, a dipeptide of pencillin structure was obtained via the carboxyl group of 6-APA. In dipeptides fromed by use the derivatives of sephalosporanic acid as acid in ugi reaction (formula V) aldehyde, amine, isonitrile, and derivatives of sephalosporanic acid as carboxylic acid along with compounds such as cefdinir, cefazolin, and cefixime, were synthesized. Lastly, in dipeptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as acid also and amin in ugi reaction (formula VI) dipeptide of pencillin structures were obtained through four-component ugi reactions using either glyoxal, amine, isonitrile, and 6-aminopenicillanic acid as carboxylic acid, in another hande glyoxal, carboxylic acid, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid as amin. The structures of the synthesized compounds in this study were characterized using 1HNMR, 13CNMR, FT-IR, and HR-MS.
Benzer Tezler
- Penisilin asilaz üreten rekombinant E.coli soylarında gen ekspresyonu, enzimin saflaştırılması ve nitelendirilmesi
Gene expression in penicillin acylase producing recombinant E.coli strains, purification and characterization of the enzyme
HÜLYA AKDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
BiyolojiGebze Yüksek Teknoloji EnstitüsüBiyoloji Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. SALİHA İŞSEVER ÖZTÜRK
- Örümcek ipeği yapısında bulunan bileşenlerin kuramsal ve titreşim spektroskopik incelenmesi
Theoretical and vibrational spectroscopic investigation of the components in the structure of spider silk
HATİCE ARI
- Peptit yüklü nano aşı formülasyonunun toksoplazma gondii'ye karşı etkinliğinin ın vivo olarak incelenmesi
Peptide loaded nano vaccine formulation and in vivo examination of efficiency against toxoplasma gondii
ZEYNEP KAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
BiyomühendislikYıldız Teknik ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. RABİA ÇAKIR KOÇ
- Peptit jellerin viskoelastik özelliklerinin pasif mikroreoloji yöntemi ile incelenmesi
Investigation of viscoelastic properties of peptide gels with passive mşkrorheology method
ASLI GENÇASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Fizik ve Fizik MühendisliğiAkdeniz ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. DENİZ KAYA
- Model membranlarda hidrofobik peptit-lipit etkileşmelerinin incelenmesi
Investigation of the hydrophobic peptide-lipid interactions in model membranes
BURCU TORAGANLI
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TÜRKAN ELDEM