Geri Dön

Peptit yapısında penisilinlerin ugi reaksiyonu ile sentezi

Synthesis of penicillins in peptide structure by ugi reaction

  1. Tez No: 940234
  2. Yazar: ANBER ANBER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİN SARIPINAR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2025
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Erciyes Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 272

Özet

β-Laktam halkası içeren 6-aminopenisilanik asit ve sefalosporanik asit içeren bileşiklerin biyolojik aktif bileşikler olduğu bilinmektedir. β-Laktam halkası türevleri özellikle antibakteriyel ve antiparaziter özelliğe sahip olduğu bilinir. Bu sebeple yeni 6-aminopenisilanik asit ve sefalosporanik asit türevi bileşiklerin ilaç ihtiyaç bulunmaktadır. Yeşil kimya çerçevesinde Ugi reaksiyonuna göre 6-aminopenisilanik asit ve sefalosporanik asit ve beta-laktam halkası içeren dipeptid yapısında türevleri sentezlendi. Bu çalışmada, 6-aminopenisilinik asidin karboksilik grubundan dipeptid türevleri (formül I) de aldehit, amin, izonitril, karboksilli asit olarak 6-aminopenisilanik asit; 6-aminopenisilinik asidin amin grubundan dipeptid türevleri (formül II) aldehit, karboksilli asit, izonitril ve amin olarak 6-aminopenisilanik asit kullanılmasıyla dört bileşenli ugi reaksiyonları ile dipeptid yapısında penisilin. Ayrıca 6-aminopenisilinik asidin amin grubundan tioamid peptid türevleri (formül III) de aldehit, tiyokarboksilik asit, izonitril ve amin olarak 6-aminopenisilanik asit kullanılmasıyla ile tioamid peptid yapısında penisilin sentezlendi. Zira 6-amidopenisilinik asidin karboksilik grubundan dipeptid türevleri (formül IV) de açil, diaçil klorür, vinil benzil ve bunun gibi bileşiklerin halojenür türevleri kullanılarak 6-APA'nın NH2 grubundaki bir hidrojen yerine bu gruplar bağlanmış penisilin türevleri sentezlendi, Karbonil bileşiği, amin ve izonitril ve karboksilli asit olarak 6-APA kullanılarak Ugi reaksiyonu yapıldığında 6-APA'nın karboksil grubu tarafından dipeptid elde edildi. Sefalosporanik asidin karboksilik grubundan dipeptid türevleri (formül V) de aldehit, amin, izonitril, karboksilli asit olarak sefalosporanik asit türevleri ve cefdinir, sefazolin ve cefixime gibi bileşiklerin türevleri sentezlendi, sonda 6-aminopenisilinik asidin glioksal ile dipeptid türevleri (formül VI) glioksal, amin, izonitril, karboksillik asit olarak 6-aminopenisilanik asit veya glioksal, karboksillik asit, izonitril ve amin olarak 6-aminopenisilanik asit kullanılmasıyla dört bileşenli ugi reaksiyonları iledipeptid yapısında penisilin türevli bileşikler elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, 1HNMR, 13CNMR, FT-IR, HR-MS ile aydınlatıldı

Özet (Çeviri)

Compounds containing 6-aminopenicillanic acid and cephalosporanic acid with a β-Lactam ring are known to have biological activity, β-Lactam ring derivatives have been widely recognized for their antibacterial and antiparasitic properties, considering their therapeutic significance the development of novel β-lactam derivatives is crucial, particularly for development of more effective potential drugs. In this study, dipeptide-structured derivatives of 6-aminopenicillanic acid and cephalosporanic acid which containing a β-Lactam ring were synthesized via the ugi reaction in accordance with green chemistry principles. Specifically, in dipeptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as acid in ugi reaction (formula I) the dipeptide of pencillin structures were synthesized via four-component ugi reactions using aldehyde, amine, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid which was utilized as a carboxylic acid. In dipeptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as amin in ugi reaction (formula II) the dipeptide of pencillin structures were synthesized via four-component ugi reactions using aldehyde, carboxylic acid, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid which was employed as an amine. Furthermore, in (thioamide peptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as amin in ugi reaction (formula III) thioamide peptide of pencillin structures were synthesized using aldehyde ,thiocarboxylic acid, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid as an amine. In addition, in dipeptides fromed by use the 6-amidopenicillanic acid as acid in ugi reaction (formula IV) a hydrogen atom in the NH2 group of 6-APA was replaced with one of the halogenated derivatives such as acyl, diacyl chloride, and vinyl benzyl to yield novel derivatives. When the ugi reaction was performed using 6-APA as a carbonyl compound, amine, isonitrile, and carboxylic acid, a dipeptide of pencillin structure was obtained via the carboxyl group of 6-APA. In dipeptides fromed by use the derivatives of sephalosporanic acid as acid in ugi reaction (formula V) aldehyde, amine, isonitrile, and derivatives of sephalosporanic acid as carboxylic acid along with compounds such as cefdinir, cefazolin, and cefixime, were synthesized. Lastly, in dipeptides fromed by use the 6-aminopenicillanic acid as acid also and amin in ugi reaction (formula VI) dipeptide of pencillin structures were obtained through four-component ugi reactions using either glyoxal, amine, isonitrile, and 6-aminopenicillanic acid as carboxylic acid, in another hande glyoxal, carboxylic acid, isonitrile and 6-aminopenicillanic acid as amin. The structures of the synthesized compounds in this study were characterized using 1HNMR, 13CNMR, FT-IR, and HR-MS.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    182386

    Penisilin asilaz üreten rekombinant E.coli soylarında gen ekspresyonu, enzimin saflaştırılması ve nitelendirilmesi

    Gene expression in penicillin acylase producing recombinant E.coli strains, purification and characterization of the enzyme

    HÜLYA AKDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    BiyolojiGebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. SALİHA İŞSEVER ÖZTÜRK

  2. Tez No

    915993

    Katyonik steroid antibiyotiklerin tek başına ve kombinasyon halinde acinetobacter baumannii suşlarına karşı oluşturduğu in vitro etkilerin araştırılması

    In vitro activities of cationic steroid antibiotics, alone or in a combination, against Acinetobacter baumannii

    GÖZDE İNCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Enfeksiyon Hastalıkları ve Klinik Mikrobiyolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÇAĞLA BOZKURT GÜZEL

  3. Tez No

    424773

    Alzheimer hastalarında serum leptin düzeyi ve leptin gen c.-2548 G>A polimorfizmi arasındaki ilişkinin araştırılması

    Study of correlation between Alzheimer patient serum leptin level and leptin gene -2548 G/A polymorphism

    İBRAHİM SEYFETTİN ÇELİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN

  4. Tez No

    898729

    Lipopolisakkarit ile sıçanlaıda oluşturulan septik şok modelinde nitrik oksit aracılıkh hipotansiyona ürotensin-II reseptörünün katkısının araştırılması

    Investigation of the contribution of urotensin-II receptor to nitric oxide-mediated hypotension in a lipopolysaccharide-induced septic shock model in rats

    MUHAMMED AHMED- REDA ELOSMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Eczacılık ve FarmakolojiMersin Üniversitesi

    Eczacılık Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BAHAR TUNÇTAN

  5. Tez No

    465325

    Süne zararının tespiti için florometrik yöntem geliştirilmesi

    Developing fluorometric method for detection of sunn pest damage

    BEGÜM ZEYNEP HANÇERLİOĞULLARI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    BiyoteknolojiHacettepe Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. FAHRİYE CEYDA DUDAK ŞEKER

Geri Dön