Bazı 8-anilino bodıpy boyalarının sentezi ve suda kromoflorojenik nitrit iyonu tespiti uygulamaları
Synthesis of some 8-anilino bodipy dyes and their applications in chromofluorogenic nitrite ion detection in water
- Tez No: 943792
- Danışmanlar: PROF. DR. MURAT IŞIK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Gıda Mühendisliği, Food Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Bingöl Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Gıda Güvenliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 37
Özet
Bu çalışmada, iki 8-(4-anilino) BODIPY türevi (NP-1 ve NP-2) sentezlenmiş ve nitrit iyonu algılama potansiyelleri incelenmiştir. Bileşikler, literatür rehberliğinde 4-nitrobenzaldehit ve 2,4-dimetilpirol bileşiklerinin asidik ortamda kondenzasyonu ile ilgili dipirometan türevlerine dönüştürülmüştür. Daha sonra, bu türevler DDQ oksidantı kullanılarak yükseltgenmiş ve dipirometen türevlerine çevrilmiştir. Ardından, bazik ortamda bor triflorür eteratı ile muamele edilerek hedef probların öncü bileşikleri olan 8-(4-nitrofenil) BODIPY türevleri elde edilmiştir. Bu bileşikler, asidik ortamda demir (demir tozu) ile indirgenerek hedef 8-(4-anilino) BODIPY bileşikleri (NP-1 ve NP-2) başarıyla sentezlenmiştir. UV-vis spektroskopisi, NP-1'in H-sübstitüsyonları nedeniyle pH değişimine bağlı belirgin bir kırmızıya kayma (6 nm) sergilediğini, NP-2'nin ise metil sübstitüsyonlarından kaynaklı sterik etkilerle daha sınırlı bir kayma (3 nm) gösterdiğini ortaya koymuştur. Ayrıca, pH'nın probların floresans emisyonları üzerindeki etkisi incelendiğinde, artan asidik koşullar altında NP-2'nin emisyon geri kazanımının, NP-1'e kıyasla yaklaşık 85 kat daha yüksek olduğu belirlenmiştir. Floresans emisyon analizlerinde, NP-2'nin yüksek başlangıç emisyonu nitrit varlığında ani bir şekilde kaybolurken, NP-1'in düşük emisyonuyla renk değişimi yoluyla algılama sağladığı belirlenmiştir. Sonuçlar, NP-1'in kolorimetrik, NP-2'nin ise floresans probu olarak nitrit algılama için uygun adaylar olduğunu göstermiştir. Bu çalışmanın, farklı analitler için yeni prob tasarımlarına ilham olması beklenmektedir.
Özet (Çeviri)
In this thesis study, two 8-(4-anilino) BODIPY derivatives (NP-1 and NP-2) were synthesized, and their potential for nitrite ion detection was investigated. The compounds were prepared by condensing 4-nitrobenzaldehyde and 2,4-dimethylpyrrole in an acidic medium to obtain the corresponding dipyrromethane derivatives. Subsequently, these derivatives were oxidized using DDQ to produce dipyrromethene intermediates. These intermediates were then treated with boron trifluoride etherate in a basic medium to yield the precursor compounds, 8-(4-nitrophenyl) BODIPY derivatives. Finally, these compounds were reduced with iron (iron powder) in an acidic medium to successfully synthesize the target 8-(4-anilino) BODIPY derivatives, NP-1 and NP-2. UV-vis spectroscopy revealed that NP-1 exhibited a significant red shift (6 nm) in response to pH changes due to the electronic delocalization effects of hydrogen substitution at the 5- and 7-positions. In contrast, NP-2, with methyl substituents at these positions, displayed a more limited red shift (3 nm) due to steric hindrance. Moreover, when the effect of pH on the fluorescence emissions of the probes was investigated, it was found that under increasingly acidic conditions, the emission recovery of NP-2 was approximately 85 times higher compared to that of NP-1. Fluorescence emission analysis showed that NP-2 exhibited high initial fluorescence emission, which diminished sharply in the presence of nitrite ions. NP-1, on the other hand, demonstrated low emission, enabling detection through colorimetric changes. The findings suggest that NP-1 is a suitable candidate for colorimetric sensing, while NP-2 is better suited as a fluorescence probe for nitrite detection. This study is expected to inspire the design of new probes for various analytes.
Benzer Tezler
- Transglutaminaz uygulanmış kazeinomakropeptidin fizikokimyasal özelliklerinin karakterizasyonu
Characterization of physicochemical properties of caseinomacropeptide treated with transglutaminase
SOLMAZ MOHAMMADIPOUR MAVAZEKHAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERAL KILIÇ AKYILMAZ
- Bazı yeni 2-(2,4-dihalojensübstitüeanilino)benzimidazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve candida türü mantarlara karşı antifungal ve stafilokoklara karşı antibakteriyel etkilerinin incelenmesi
Studies on the synthesis, structure elucidation of some novel 2-(2,4-di-halogen substituted anilino)benzimidazol derivatives and evaluation of their antifungal effects against candida species and antibacterial effects on staphylococ species
ÇİĞDEM KARAASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN GÖKER
- Bazı yeni 2-arilamino-1H-benzimidazol türevlerinin sentez, yapı-aydınlatmaları ve staphylococcus aureus ve metisilin-rezistans staphylococcus aureus (MRSA) türlerine karşı antimikrobiyal etkilerinin incelenmesi
Studies on the synthesis, structure elucidation of some novel 2-arylamino-1H-benzimidazole derivatives and evaluation of their antimicrobial effects against staphylococcus aureus and methicillin-resistant staphylococcus aureus (MRSA)
DİLEK ATABEY
Doktora
Türkçe
2006
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Bazı furan ve pirrol türevi visinal-dion bileşiklerinin çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
İSMAİL YILDIRIM
- Yeni bazı pürin analoğu bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve sitotoksik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation and biological activitiy of some novel purine derivatives
PINAR KUL
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERAL TUNÇBİLEK