Geri Dön

Bazı 3,4-disubstitue-?2-1,2,4-oksadiazolin-5- tiyon, tiyadiazolin -5-on ve tiyadiazolin -5- tiyon bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Başlık çevirisi mevcut değil.

  1. Tez No: 9510
  2. Yazar: YAŞAR DÜRÜST
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. HİKMET AĞIRBAŞ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1990
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 93

Özet

ÖZET Bu çalışmada amaç 3, 4-disubsttue-A2-1,2, 4-oksadiazolin-5~ tiyon, tiyadiazolin-5-on ve tiyadiazolin-5-tiyon bileşiklerini elde etmek idi. Bunu gerçekleştirmek üzere önce çeşitli N-subs- titue amidoksimler sentez edildi. N-Substitue amidoks imlerin piridinli ortamda kloroform içinde tlyofosgen ile reaksiyonun dan karşılık gelen 3, 4-disubstitue-A2-1,2,4-oksadiazolin-5-ti- yon bileşikleri elde edildi ve bu reaksiyonun 3-yerinde piridil grupları bulunan 3, 4-disubstitue-A2-1,2, 4-oksadiazolin-5-tiyon bileşiklerini elde etmek için genel bir yöntem olduğu ortaya ko nuldu. 3, 4-Disubstitue-Az-1, 2, 4-oksadiazolin-5-tiyon bileşiklerinin difenil eter içinde katalitik miktarda bakır tozu ile ısıtılma ları sonucunda beklenen 3, 4-disubstitue-A2-1,2, 4-tiyadiazoli.n - 5-on bileşikleri ele geçti. Bu bileşiklerden 3-yerinde piridil grubu bulunanların dışında olanların P2 Ss ile reaksiyonu '3,14- disubstitue-A2-1,2, 4-tiyadiazolin-5-tiyon bileşiklerini verdi. 3 yerinde piridil grubu bulunanlar ise bu reaksiyon sırasında bo- zundukları gözlendi. 3,4-Disubstitue-A2-1,2, 4-tiyadiazolin-5-tiyon bileşikleri 3-substitue-A2-1, 2,4-tiyadiazolin-5-tiyon bileşiklerinin metil le ndir ilmesinden de elde edilmek istendi. Ancak, bu bileşikle rin metillendirilmesi sonucunda beklenen 3-substitue-4-metil-A2 -1,2,4-tiyadiazolin-5-tiyon bileşikleri yerine 3-substitue-5- metiltiyo-1,2, 4-tiyadiazol bileşikleri ele geçti. Asetamidoksimin~kloroasetilklorür ile reaksiyonu beklenen 3-metil-4H-1,2,4-oksadiazin-6 (5H)-on yerine 3-metil-4H-1, 2, 4- oksadiazin-5- (6H)-on ve 3-metil-1, 2,4-oksadiazol-5-il-metil-0- asetamidoksim bileşiklerini verdi. N-Met i lbenz amidoks imin klo- roasetilklorürle reaksiyonu ise sadece 3-fenil-4-metil-A2- di- hidro-1,2,4-oksadiazin-5-on bileşiğini verdi. iv

Özet (Çeviri)

SUMMARY N- Substituted amidoximes were prepared from the reaction of hydro xamicacid chlorides with primary amines. The reaction of N-substituted amidoximes with thiophosgene and ethyl chlorofor- mate gave 3, 4-disubstituted-A2-1, 2, 4-oksadiazolin-5-thiones and 3,4-disubstituted-A2-1,2,4-oxadiazolin-5-ones respectively. The treatment of 3, 4~disubstituted-A2-1,2, 4-oxadiazolin-5-ones with P2S5 also gave 3, 4-disubstituted-Az-1,2, 4-oxadiazolin-5-thiones. 3, 4-Disubstituted-A2-1, 2,. 4-oxadiazolin-5-thiones were re arranged to 3,4-disubstituted-A2~1,2, 4-thiadiazolin-5-ones in the presence of copper powder in diphenyl ether at 160-200°C. The rearrangement products were treated with P2S5 to obtain 3,4- disubstituted-A2-1,2, 4-thiadiazolin-5-thiones. The thiation re action failed only when the pyridyl groups. were at 3-position of 3, 4-disubstituted-A2-1,2,4-thiadiazolin-5-ones. In this case, the compounds seemed to decompose during the reaction. Methylation of 3-substituted-Az-1,2,4-thiadiazolin-5- thiones gave 3-substituted-5-methylthio-1,2,4-thiadiazoles instead of 3-substituted -4-methyl -A2-1,2, 4-thiadiazolin-5-thiones. This result indicates that thiol tautomer of 3-substituted-1,2,4-thi- adiazolin-5-thiones is predominant in solution and methylation of these compounds gives S-methyl derivatives rather than N-methyl derivatives. 3-Methyl-4H-1,2, 4-oxadiazin-5 (6H)-on and 3-methyl - 1,2, 4 - oxadiazol-5-yl-methyl-0-acetamidoxime were obtained from the reaction of acetamidoxime with chloroacetylchloride. When the same reaction was carried out with N-methylbenzamidoxime and chloroacetylchloride only 3-phenyl-4-methyl-A2-dihydro-1,2, 4- oxadiazin-5-one was obtained.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    4230

    Bazı N-substitue amidoksimler ve 3,4- disubstitue A2-1,2,4-oksadiazolin-5-on'ların sentezi

    Başlık çevirisi yok

    NEŞE DOĞAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1988

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HİKMET AĞIRBAŞ

  2. Tez No

    79076

    Çeşitli oksadiazin-5-on, oksadiazin-6-on ve ilgili bileşiklerin sentezi

    Synthesis of various oxadiazin-5-ones, oxadiazin-6-ones and related compounds

    NEVİN ARIKAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. DOĞAN SÜMENGEN

  3. Tez No

    763907

    Synthesis of novel isoxazolines bearing 1,2,4-oxadiazole group via nitrile oxide cycloadditions

    1,2,4-oksadiazol grubu içeren yeni izoksazolinlerin nitril oksit halka katılmaları yoluyla sentezi

    PSHTIWAN SALIM MOHAMMED MOHAMMED

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaBolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM

  4. Tez No

    1774

    3-sübstitüe-4-açil-, ve 3,4-diaçil-1,2,4-oksadiazol-5(4H) on'ların alkollü amonyak ile reaksiyonları, bazı 1,2,4-oksadiazol ve 1,2,4-triazol türevleri

    Başlık çevirisi yok

    TÜLAY KOKU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1983

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. REŞAT ÜN

  5. Tez No

    341916

    Bazı 3, 5-disubstitue -1, 2, 4-oksadiazol bileşiklerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some 3, 5-disubstitue-1, 2, 4-oxadiazoles and evaluation of their cytotoxic activities

    GÜLÇİN ARSLANTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Bilim ve TeknolojiUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NEVİN ARIKAN ÖLMEZ

Geri Dön