Synthesis of novel isoxazolines bearing 1,2,4-oxadiazole group via nitrile oxide cycloadditions
1,2,4-oksadiazol grubu içeren yeni izoksazolinlerin nitril oksit halka katılmaları yoluyla sentezi
- Tez No: 763907
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 138
Özet
Nitriloksit halkakatılma reaksiyonları yeni heterohalkalı moleküllerin üretilmesi için en etkili yöntemlerden birisidir. Bunun yanında, 1,2,4-oksadiazol ve izoksazolinler, antikanser, antidepresan, antioksidant, antiinflamatuar, antivial, anti-HIV, antibacteriyel ve antitümör özellikler gösterdiklerinden dolayı tıbbi ve ilaç kimyası alanı için önemlidir. Bu noktadan hareketle, bu tez çalışmasında, bazı aril nitriloksitlerin halkatılma reaksiyonları, yeni izoksazolin-1,2,4-oksadiazol hibrit moleküllerin (84a-y) sentezi çalışılmış ve antibakteriyel özelliklerinin araştırılmıştır. Bu amaçla, çalışmanın ilk kısmında, p-sübstitüe benzaldehitler 77, hidroksilamin hidroklorür ile bazik koşullarda, elektron-çekici grup içeren p-sübstitüe benzaldokzimleri 78a-e elde etmek için reaksiyona sokuldu, Aynı zamanda, çeşitli elekronca zengin nitriller 79, ilgili benzamidokzimelere 80 dönüştürüldü, sonrasında okzimler, akriloil klorür ile reaksiyona sokularak ve ısıtılarak elektronca zengin vinil 1,2,4-oksadiazolleri (83a-e) verdi. Sonrasında, ikinci kısımda, yeni 3,5-disübstitüe-1,2,4-oksadiazolil diarilizoksazolinler 84a-y, benzaldehit okzimlerden 78a-e in situ olarak üretilen elektronca fakir nitriloksitlerin vinil-1,2,4-oksadiazollerle 83a-e sodyum hipoklorit ve trietilamin varlığında yapılan reaksiyonundan orta-iyi verimerle sentezlendi. Tüm yeni sentezlenen başlangıç bileşiği (78a-e, 83a-e) ve ürünlerin (84a-y) yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR analizleriyle belirlendi ve literatür verileriyle doğrulandı. Çalışmanın son kısmında ise, hedef bileşikler (84a-y) için antibakteriyel duyarlılık testi, gram-(-) (S. aureus, S. epidermidis, S. pyogenes) ve gram-(+) (E. coli, P. aeruginosa, S. typhimurium, S. marcescens, P. vulgaris, E. cloacae, K. pneumoniae) bakterilere karşı yapıldı ancak 84a-y türevlerinin hiçbiri için uygulanan bakteri zincirlerine karşı dikkate değer bir etkiye rastlanmadı.
Özet (Çeviri)
Nitrile oxide cycloaddition reactions are one of the most effective methods for producing new heterocyclic molecules. Besides, 1,2,4-oxadiazoles and isoxazolines are significant in the field of medicinal and pharmaceutical chemistry because they have shown anticancer, antidepressant, antioxidant, anti-inflammatory, antiviral, anti-HIV, antibacterial, and antitumor properties. From this point of view, in this dissertation study, the cycloaddition reactions of some aryl nitrile oxides were studied to synthesize new isoxazoline-1,2,4-oxadiazole hybrid molecules (84a-y) and their antibacterial properties were investigated. For this purpose, in the first section of the study, p-substituted benzaldehydes 77 were reacted with hydroxylamine hydrochloride in basic conditions to yield the corresponding p-substituted benzaldoximes bearing EWGs 78a-e. Meanwhile, several electron-rich nitriles 79 were converted into corresponding benzamidoximes 80 which were subsequently reacted with acryloyl chloride and heated to afford the precursors, electron-rich vinyl 1,2,4 oxadiazoles (83a-e). Afterward, in the second section, new 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazolyl diarylisoxazolines 84a-e were synthesized in moderate to good yields by the reaction of in situ generated electron-deficient nitrile oxides from benzaldehyde oximes 78 with vinyl 1,2,4 oxadiazoles 83a-e in the presence of the sodium hypochlorite (NaOCl) and triethylamine. The structures of all newly synthesized precursors (78a-e, 83a-e) and products (84a-y) were elucidated using IR, 1H NMR, 13C NMR analyses and also confirmed with literature data. In the last section of our study, an antibacterial susceptibility test for the target compounds (84a-y) has been performed against gram-(-) (S. aureus, S. epidermidis, S. pyogenes) and gram-(+) bacteria (E. coli, P. aeruginosa, S. Typhimurium, S. marcescens, P. Vulgaris, E. cloacae, K. pneumonia) bacteria, however, no considerable inhibitory effect of 84a-y derivatives have been observed against any bacterial strain used.
Benzer Tezler
- Synthesis of some novel nitrones and their applications in organic syntheses
Bazı yeni nitronların sentezi ve organik sentezde uygulamaları
AMJED AHMED ABED
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
KimyaÇankırı Karatekin ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEYNEP GÜLTEKİN
DR. AKRAM NOORİ MOHAMMED QADDO
- Synthesis of some novel heterocyclic fragrant compounds and determination of their olfactive properties
Bazı yeni heterohalkalı kokulu bileşiklerin sentezi ve olfaktif özelliklerinin belirlenmesi
MUHAMMET BÜYÜKBAYRAM
Doktora
İngilizce
2024
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEVHER ALTUĞ
- Multifonksiyonel heterohalkalı bileşiklerin sentezi
Synthesis of multifunctional heterocyclic compounds
FATMA ALBAYRAK HALAÇ
- Sübstite arildiazonyum tuzlarının Etil Asetoasetat'la kenetlenme ürünleri ve bunlardan oluşan 2-pirazolin-5-on türevlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
Ş. GÜNİZ KÜÇÜKGÜZEL (KÖMÜRCÜ)
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds
Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
HANİFE GÜNEŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ