Geri Dön

Synthesis of novel isoxazolines bearing 1,2,4-oxadiazole group via nitrile oxide cycloadditions

1,2,4-oksadiazol grubu içeren yeni izoksazolinlerin nitril oksit halka katılmaları yoluyla sentezi

  1. Tez No: 763907
  2. Yazar: PSHTIWAN SALIM MOHAMMED MOHAMMED
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2022
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 138

Özet

Nitriloksit halkakatılma reaksiyonları yeni heterohalkalı moleküllerin üretilmesi için en etkili yöntemlerden birisidir. Bunun yanında, 1,2,4-oksadiazol ve izoksazolinler, antikanser, antidepresan, antioksidant, antiinflamatuar, antivial, anti-HIV, antibacteriyel ve antitümör özellikler gösterdiklerinden dolayı tıbbi ve ilaç kimyası alanı için önemlidir. Bu noktadan hareketle, bu tez çalışmasında, bazı aril nitriloksitlerin halkatılma reaksiyonları, yeni izoksazolin-1,2,4-oksadiazol hibrit moleküllerin (84a-y) sentezi çalışılmış ve antibakteriyel özelliklerinin araştırılmıştır. Bu amaçla, çalışmanın ilk kısmında, p-sübstitüe benzaldehitler 77, hidroksilamin hidroklorür ile bazik koşullarda, elektron-çekici grup içeren p-sübstitüe benzaldokzimleri 78a-e elde etmek için reaksiyona sokuldu, Aynı zamanda, çeşitli elekronca zengin nitriller 79, ilgili benzamidokzimelere 80 dönüştürüldü, sonrasında okzimler, akriloil klorür ile reaksiyona sokularak ve ısıtılarak elektronca zengin vinil 1,2,4-oksadiazolleri (83a-e) verdi. Sonrasında, ikinci kısımda, yeni 3,5-disübstitüe-1,2,4-oksadiazolil diarilizoksazolinler 84a-y, benzaldehit okzimlerden 78a-e in situ olarak üretilen elektronca fakir nitriloksitlerin vinil-1,2,4-oksadiazollerle 83a-e sodyum hipoklorit ve trietilamin varlığında yapılan reaksiyonundan orta-iyi verimerle sentezlendi. Tüm yeni sentezlenen başlangıç bileşiği (78a-e, 83a-e) ve ürünlerin (84a-y) yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR analizleriyle belirlendi ve literatür verileriyle doğrulandı. Çalışmanın son kısmında ise, hedef bileşikler (84a-y) için antibakteriyel duyarlılık testi, gram-(-) (S. aureus, S. epidermidis, S. pyogenes) ve gram-(+) (E. coli, P. aeruginosa, S. typhimurium, S. marcescens, P. vulgaris, E. cloacae, K. pneumoniae) bakterilere karşı yapıldı ancak 84a-y türevlerinin hiçbiri için uygulanan bakteri zincirlerine karşı dikkate değer bir etkiye rastlanmadı.

Özet (Çeviri)

Nitrile oxide cycloaddition reactions are one of the most effective methods for producing new heterocyclic molecules. Besides, 1,2,4-oxadiazoles and isoxazolines are significant in the field of medicinal and pharmaceutical chemistry because they have shown anticancer, antidepressant, antioxidant, anti-inflammatory, antiviral, anti-HIV, antibacterial, and antitumor properties. From this point of view, in this dissertation study, the cycloaddition reactions of some aryl nitrile oxides were studied to synthesize new isoxazoline-1,2,4-oxadiazole hybrid molecules (84a-y) and their antibacterial properties were investigated. For this purpose, in the first section of the study, p-substituted benzaldehydes 77 were reacted with hydroxylamine hydrochloride in basic conditions to yield the corresponding p-substituted benzaldoximes bearing EWGs 78a-e. Meanwhile, several electron-rich nitriles 79 were converted into corresponding benzamidoximes 80 which were subsequently reacted with acryloyl chloride and heated to afford the precursors, electron-rich vinyl 1,2,4 oxadiazoles (83a-e). Afterward, in the second section, new 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazolyl diarylisoxazolines 84a-e were synthesized in moderate to good yields by the reaction of in situ generated electron-deficient nitrile oxides from benzaldehyde oximes 78 with vinyl 1,2,4 oxadiazoles 83a-e in the presence of the sodium hypochlorite (NaOCl) and triethylamine. The structures of all newly synthesized precursors (78a-e, 83a-e) and products (84a-y) were elucidated using IR, 1H NMR, 13C NMR analyses and also confirmed with literature data. In the last section of our study, an antibacterial susceptibility test for the target compounds (84a-y) has been performed against gram-(-) (S. aureus, S. epidermidis, S. pyogenes) and gram-(+) bacteria (E. coli, P. aeruginosa, S. Typhimurium, S. marcescens, P. Vulgaris, E. cloacae, K. pneumonia) bacteria, however, no considerable inhibitory effect of 84a-y derivatives have been observed against any bacterial strain used.

Benzer Tezler

  1. Synthesis of some novel nitrones and their applications in organic syntheses

    Bazı yeni nitronların sentezi ve organik sentezde uygulamaları

    AMJED AHMED ABED

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaÇankırı Karatekin Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEYNEP GÜLTEKİN

    DR. AKRAM NOORİ MOHAMMED QADDO

  2. Synthesis of some novel heterocyclic fragrant compounds and determination of their olfactive properties

    Bazı yeni heterohalkalı kokulu bileşiklerin sentezi ve olfaktif özelliklerinin belirlenmesi

    MUHAMMET BÜYÜKBAYRAM

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaBolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEVHER ALTUĞ

  3. Multifonksiyonel heterohalkalı bileşiklerin sentezi

    Synthesis of multifunctional heterocyclic compounds

    FATMA ALBAYRAK HALAÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaGebze Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ

  4. The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds

    Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi

    HANİFE GÜNEŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ