Çoklu makrohalkalı aromatik bileşiklerin sentezi ve afinite uygulamaları
Synthesis of multi macrocyclic aromatic compounds and their affinity applications
- Tez No: 953297
- Danışmanlar: PROF. DR. BARIŞ TEMELLİ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 171
Özet
Ağır metal iyonlarının çevrede birikerek oluşturduğu toksik etkiler, hem çevre hem de insan sağlığı açısından ciddi bir tehdit oluşturmaktadır. Öte yandan, metal iyonları biyolojik sistemlerde enzim aktivitesi, oksijen taşınımı ve protein fonksiyonları gibi temel süreçlerde hayati roller üstlenir. Bu nedenle, metal iyonları ile biyomoleküller arasındaki etkileşimlerin kontrolü çevresel arıtım teknolojileri ile biyoteknolojik uygulamalarda, özellikle protein saflaştırma ve biyosensör tasarımı gibi alanlarda büyük önem taşımaktadır. Bu amaçla geliştirilen metal şelatlayıcı fonksiyonel malzemeler, seçicilik, geri kazanılabilirlik ve çok yönlülük gibi avantajlar sunar. Bu bağlamda, yüksek şelatlama kapasitesi ve geçiş metalleriyle güçlü kompleksler oluşturabilme yeteneği sayesinde korol bileşikleri dikkat çeken yapılar arasında yer almaktadır. Bu tez çalışmasının temel motivasyonu da, bu alana katkı sunmak üzere korol temelli yeni fonksiyonel monomerlerin sentezlenmesi, farklı yöntemlerle polimerizasyonu ve bu yapıların ağır metal iyonları ile model proteinlere karşı afinitelerinin detaylı biçimde değerlendirilmesidir. Çalışmanın ilk aşamasında, pirol grubu içeren yeni korol monomerleri sentezlenmiş ve yapılar, elektrokimyasal polimerizasyon yöntemiyle altın yüzey üzerine kaplanmıştır. Böylece, iletken özellikte bir polimerik film elde edilmiştir. Hazırlanan bu fonksiyonel arayüzey, geçiş metal iyonu olan Cu(II) ile ve model proteinler (IgG, albümin ve lizozim) ile olan afinite etkileşimleri açısından detaylı olarak incelenmiştir. Elde edilen bulgular doğrultusunda, geliştirilen polimerik filmlerin hem metal iyonlarını hem de proteinleri seçici biçimde tanıyabilme özellikleri sayesinde çok işlevli bir biyosensör platformu olarak değerlendirilebileceğini ortaya konmuştur. Çalışmanın ikinci aşamasında, metakrilat grubu içeren yeni korol türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu kapsamda tasarlanan korol monomeri, manyetit (Fe₃O₄) partikülleri üzerine süspansiyon polimerizasyonu yöntemiyle uygulanarak manyetik özellik taşıyan yeni bir hibrit adsorban sistemine dönüştürülmüştür. Korol iskeletinin yüksek elektron yoğunluğu ve trianyonik kompleks oluşturabilme kapasitesinden faydalanılarak geliştirilen bu yapı, özellikle cıva (Hg), kurşun (Pb) ve kadmiyum (Cd) gibi toksik ağır metal iyonlarının sulu ortamdan seçici olarak uzaklaştırılması amacıyla test edilmiştir. Elde edilen sonuçlar, geliştirilen adsorban sisteminin yüksek seçicilik ve adsorpsiyon verimliliği gösterdiğini ortaya koymuş, böylece korol temelli fonksiyonel yapıların çevresel arıtma teknolojilerinde umut vadeden adsorban malzemeler olarak değerlendirilebileceğini göstermiştir. Bu amaç doğrultusunda sentezlenen korol temelli monomerlerin literatürde daha önce raporlanmamış olması nedeniyle, yapıların kimyasal karakterizasyonu NMR, FTIR, HRMS ve UV/Gör gibi çeşitli spektroskopik teknikler kullanılarak detaylı bir şekilde gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, iki farklı polimerizasyon yöntemi olan elektropolimerizasyon ve süspansiyon polimerizasyonunun başarıyla uygulanması, korol bileşiklerinin uygun fonksiyonel gruplarla modifiye edildiklerinde polimerik yapılara etkin biçimde entegre edilebileceğini ortaya koymuştur. Elde edilen sistemlerin hem biyolojik (protein tanıma/saflaştırma) hem de çevresel (ağır metal giderimi) uygulamalarda yüksek afinite sergilemesi, korol bileşiklerinin afinite temelli süreçlerde çok yönlü, işlevsel ve yeniden kullanılabilir adsorban materyaller olarak değerlendirilmesine olanak tanımakta ve bu alanda yeni uygulama perspektiflerinin geliştirilmesine katkı sağlamaktadır.
Özet (Çeviri)
The accumulation of heavy metal ions in the environment and their resulting toxic effects pose a serious threat to both environmental and human health. On the other hand, metal ions play essential roles in biological systems, particularly in fundamental processes such as enzyme activity, oxygen transport, and protein function. Therefore, controlling the interactions between metal ions and biomolecules is of great importance in both environmental remediation technologies and biotechnological applications, especially in fields such as protein purification and biosensor design. Functional materials with metal-chelating capabilities offer advantages such as selectivity, reusability, and versatility in such applications. In this context, corrole compounds have attracted considerable attention due to their high chelation capacity and their ability to form strong complexes with transition metal ions. The primary motivation of this thesis is to contribute to this field by synthesizing novel functional corrole-based monomers, polymerizing them through different methods, and evaluating their affinity toward heavy metal ions and model proteins in detail. In the first part of the study, novel corrole monomers bearing a pyrrole substituent were synthesized and subsequently electropolymerized onto gold surfaces to obtain a conductive polymer film. This functional interface was thoroughly examined for its affinity interactions with a transition metal ion, Cu(II), and model proteins including IgG, albumin, and lysozyme. The findings demonstrated that the resulting polymeric films could act as multifunctional biosensor platforms due to their ability to selectively recognize both metal ions and proteins. In the second part of the study, new corrole derivatives containing a methacrylate group were synthesized. The designed monomer was polymerized via a suspension polymerization method on magnetite (Fe3O4) particles to obtain a novel magnetic hybrid adsorbent system. Taking advantage of the high electron density and trianionic complexation ability of the corrole framework, this material was tested for the selective removal of toxic heavy metal ions particularly mercury (Hg), lead (Pb), and cadmium (Cd) from aqueous environments. The results showed that the developed adsorbent exhibited high selectivity and adsorption efficiency, indicating its potential as a promising material for use in environmental remediation technologies. As the corrole-based monomers synthesized within the scope of this study have not been previously reported in the literature, their chemical characterization was comprehensively performed using various spectroscopic techniques including NMR, FTIR, HRMS, and UV/Vis spectroscopy. Moreover, the successful application of two different polymerization methods, electropolymerization and suspension polymerization, demonstrated that corrole compounds, when properly functionalized, can be effectively incorporated into polymeric structures. The high affinity of the resulting systems in both biological (protein recognition/purification) and environmental (heavy metal removal) applications highlights the potential of corrole-based materials as versatile, functional, and reusable adsorbents in affinity-based processes and opens new avenues for future applications in this field.
Benzer Tezler
- Addition reactions of aromatic compounds to multiple bonds in the presence of metal trifluoromethanesulfonates
Aromatik bileşiklerin çoklu bağlara metal triflormetansülfonatlar varlığında katılma tepkimeleri
BARIŞ TEMELLİ
- Porfirin ve genişletilmiş porfirin bileşiklerinin çoklu pirolik yapılardan sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of porphyrins and expanded porphyrins from oligopyrrolic compounds and investigation of their photophysical properties
SEDA ÇINAR
- Pillar[5]aren bazlı floresans sensörler ile metal iyonları ve oksidan ajanların tespiti, canlı hücrelerde ve zebra balığının beyin dokusunda görüntülenmesi
Detection of metal ions and oxidant agents with pillar[5]arene-based fluorescence sensors, imaging in live cells and brain tissue of zebra fish
ELİF YEMİŞCİ
Doktora
Türkçe
2025
KimyaSelçuk ÜniversitesiAnorganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMED NURİ KURŞUNLU
- Metilen mavisinin makro halkalı yapılar kullanılarak sulu ortamda taşınımı
Aqueous phase transport of methylene blue using macrocyclic structure
DİDEM AYDIN
- Treatment of multiple gingival recessions with two different approaches
Çoklu dişeti çekilmelerinin tedavisinde farklı iki tedavi yaklaşımı
İLKNUR ÖZENCİ
Doktora
İngilizce
2014
Diş HekimliğiYeditepe ÜniversitesiPeriodontoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RECEP SELÇUK YILMAZ