Kuaterner amonyum tipi gemini sürfaktanlar kullanılarak 2-feniletanol'ün faz transfer katalizli o-allilasyonu ile allil (2-fenil)etil eter sentezi
Allyl (2-phenyl)ethyl ether synthesis by phase transfer catalyzed o-allylation of 2-phenylethanol using quaternary ammonium-type gemini surfactants
- Tez No: 955935
- Danışmanlar: PROF. DR. MESUT BOZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Trakya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
Organik sentezlerde sıklıkla kullanılan faz transfer katalizörleri kuaterner amonyum tuzlarıdır ki bunlar içerisinde en çok tetrabütilamonyum bromür (TBAB) tercih edilir. TBAB monomerik bir kuaterner amonyum bileşiğidir. Son yıllarda dimerik kuaterner amonyum bileşikleri (gemini sürfaktanlar)'nin, monomerik olanlara göre üstün yüzey aktif özelliklere sahip olduğu belirlenmiş ve bu bileşikler araştırmacıların dikkatini çekmiştir. Bu bileşiklerle ilgili köpük oluşturma, çözünürleştirme, miselleşme gibi onların yüzey aktif özelliklerini inceleyen çok sayıda çalışma yapılmıştır. Gemini sürfaktanlar organik sentezlerde faz transfer katalizörü olarak da kullanılabilirler. Yapılan çalışmalar içinde gemini sürfaktanların faz transfer katalizörü olarak kullanımıyla ilgili çalışma sayısı sınırlıdır. Faz transfer katalizörleri aynı fazda çözünmeyip, farklı fazlarda çözünebilen reaktiflerin etkileşmesini sağlayan kimyasal ajanlardır. Kimyasal reaksiyonları yüksek verimlerle gerçekleştirerek daha saf ürünler oluşmasını sağlarlar. Böylece saflaştırma aşamasını da kolaylaştırıp çözücü kullanımını azaltırlar. İlave olarak reaksiyon sürelerinin de kısalmasını sağlarlar. Bu özellikleriyle faz transfer katalizörleri her geçen gün dikkat çekmekte ve yeni faz transfer katalizörleri geliştirilmeye çalışılmaktadır. Giderek artan çevre sorunları sebebiyle, bilim adamları çevreye ve insan sağlığına daha zararsız kimyasallar ve yöntemlerin geliştirilmesi yönünde araştırmalar yapmaktadır. Bu araştırmalar atıkların ve çözücü tüketiminin azaltılmasını, zararlı yöntem ve kimyasalların terkedilmesini, çevreye dost yeni yöntemler geliştirilmesini, enerji sarfiyatının en aza indirilerek enerjinin etkin şekilde kullanılmasını ve doğal hammaddeler kullanan prosedürlerin yaygınlaştırılmasını amaçlamakta ve bu çalışmaların tümü“Yeşil Kimya”olarak adlandırılmaktadır. Faz transfer katalizli sentezlerde yeşil kimyanın çalışma alanına girmekte, bu yöntemle daha az ve daha zararsız çözücülerde, daha yüksek verimli, daha seçici ve daha saf ürünler veren, çözücünün geri kazanımına olanak veren organik sentezler planlanmaktadır. Bu tez çalışmasında dimerik kuaterner amonyum bileşikleri sentezlenerek, bu bileşiklerin 2-Feniletanol'ün O-allilasyonunda faz transfer katalizörü davranışları araştırılacaktır. Bu bileşiklerin varlığında gerçekleştirilen O-allilleme reaksiyonlarında elde edilen verimler TBAB katalizörlüğündeki reaksiyonlardan elde edilen verimlerle karşılaştırılacak ve dimerik kuaterner amonyum bileşiklerinin katalitik özellikleri belirlenecektir.
Özet (Çeviri)
The phase transfer catalysts frequently used in organic synthesis are quaternary ammonium salts, of which tetrabutylammonium bromide (TBAB) is the most preferred. TBAB is a monomeric quaternary ammonium compound. In recent years, it has been determined that dimeric quaternary ammonium compounds (also known as gemini surfactants) have superior surface active properties compared to monomeric ones, and these compounds have attracted the attention of researchers. Numerous studies have been conducted on these compounds, examining their surfactant properties such as foaming, solubilization, micellization. Gemini surfactants can also be used as phase transfer catalysts in organic synthesis. Among these studies, there are limited studies on the use of gemini surfactants as phase transfer catalysts. Phase transfer catalysts are chemical agents that enable the interaction of reagents that do not dissolve in the same phase but can dissolve in different phases. They perform chemical reactions with high yields and provide the formation of more pure products. Thus, they facilitate the purification step and ensure that less solvent is used. In addition, they also make shorter reaction times. With these features, phase transfer catalysts attract attention day by day and new phase transfer catalysts are tried to be developed. Due to the increasing environmental problems, scientists are researching the development of chemicals and methods that are more harmless to the environment and human health. These studies aim to reduce waste and solvent consumption, to abandon harmful methods and chemicals, to develop new environmentally friendly methods, to use energy effectively by minimizing energy consumption, and to popularize procedures using natural raw materials, and all of these studies are called“Green Chemistry”. Phase transfer catalyzed syntheses enter the field of study of green chemistry, and with this method, organic syntheses are planned in less and less harmless solvents, yielding higher efficiency, more selective and more pure products, and allowing the recovery of the solvent. In this thesis, dimeric quaternary ammonium compounds will be synthesized and the phase transfer catalyst behavior of these compounds in the O-allylation of 2-Phenylethanol will be investigated. The yields obtained in the O-allylation reactions performed in the presence of these compounds will be compared with the yields obtained from the TBAB-catalyzed reactions and the catalytic properties of dimeric quaternary ammonium compounds will be determined.
Benzer Tezler
- Fenilasetonitril ve türevlerinin dimerik kuaterner amonyum bileşikleri ile faz transfer katalizli alkilasyonu
Phase transfer catalyzed alkylation of phenylacetonitrile and its derivatives with dimeric quaternary ammonium compounds
ÖZGEM YAZICI
- Kuaterner amonyum tipi katyonik trimerik ve tetramerik sürfaktanların sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of quaternary ammonium type trimeric and tetrameric cationic surfactants
MERVE ÇAMURCU
- Kuaterner amonyum tuzlarıyla NSAID'ların (Non Stereoidal Anti Inflamatory Drug) iyonik formülasyonlarının hazırlanması
Design and synthesis of ionic liquid formulation of NSAID (Non Stereoidal Anti̇ Inflamatory Drugs ) as a quaternary ammonium salts
MURAT EVCİL
- N-vinilimidazol temelli kuaterner amonyum fonksiyonel kopolimer hidrojel sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of quaternary ammonium functional N-viniylimidazole based copolymer hydrogels
ÖZLEM DİKİŞLER
- Üreteral stentlerde enfeksiyon önleyici antibakteriyel fırça tipi polimer aşılamanın geliştirilmesi
Development of antibacterial polymer brush grafting on ureteral stent to prevent infection
MERVE GÜLTEKİNOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
BiyomühendislikHacettepe ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. KEZBAN ULUBAYRAM