Synthesis of porphyrin derivatives as antibacterial photodynamic inactivation agents and development of functional glass microspheres for bacterial sequestration applications
Antibakteriyel fotodinamik inaktivasyon ajanları olarak porfirin türevlerinin sentezi ve bakteri sekestrasyonu uygulamalarına yönelik fonksiyonel cam mikrokürelerin geliştirilmesi
- Tez No: 971903
- Danışmanlar: DOÇ. DR. SERHAN TÜRKYILMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Çinko(II) bisdipikolilamin (Zn2BDPA) kompleksleri, çok çeşitli bakteri hücrelerine seçici olarak bağlanabilme özelliğine sahiptir. Bu hedefleme kapasitesinin kullanılabileceği yaklaşımlardan biri, antibakteriyel fotodinamik inaktivasyon (aPDI) için hedeflenmiş fotoduyarlaştırıcıların geliştirilmesidir. aPDI, antibiyotiklere dirençli bakteri suşlarının ortadan kaldırılması için umut verici bir strateji olarak değerlendirilmektedir. Diğer bir yaklaşım ise, Zn2BDPA kompleksleri ile kaplanmış mikroparçacıkların bakteriyel hücrelerin tutulması (sekestrasyonu) amacıyla kullanılmasıdır; bu yöntem bakteriyemi (kanda bakteriyel enfeksiyon) tanısı ve tedavisi açısından önemli potansiyeller taşımaktadır. Bu tezde her iki yaklaşıma yönelik çalışmalar gerçekleştirilmiştir. İlk çalışmada, 5,10,15,20-tetrafenilporfin (TPP) türevleri, fenil halkalarının para konumlarına bağlı BDPA, 3-dimetilaminopropoksi, 3-karboksipropiloksi ve oktiloksi grupları ile tasarlanmış ve olası aPDI ajanları olarak değerlendirilmiştir. Katyonik, anyonik ve lipofilik gruplar taşıyan üç adet A4-tipi TPP türevi başarıyla sentezlenmiştir. Ayrıca, bir BDPA ve üç katyonik grup içeren bir A3B-tipi TPP türevi de sentezlenmiş olup saflaştırma işlemleri halen devam etmektedir. Bu fotoduyarlaştırıcıların aPDI etkinlikleri ilerleyen dönemde araştırılacaktır. İkinci çalışmada ise, bakteriyel hücrelerin tutulmasına yönelik malzemeler geliştirmek amacıyla cam mikrokürelerin (GM'ler) BDPA ligandları ile türevlendirilmesi incelenmiştir. İki farklı fonksiyonel grup taşıyan GM'ler hazırlanmış ve uygun reaktiviteye sahip BDPA ligandları ile türevlendirilmiştir. Bu BDPA ligandları ile türevlendirilmiş GM'lerin her ikisinin de GFP ifade eden E. coli hücrelerine bağlandığı konfokal mikroskopi ile gösterilmiştir. Bakteriyel bağlanma çalışmalarında, bu GM'lerden birinin E. coli ve P. aeruginosa için yüksek sekestrasyon kapasitesine sahip olduğu bulunmuştur. Gelecek çalışmalarda, tampon ve kan matrislerinden bakteri sekestrasyonuna yönelik ileri araştırmalar planlanmaktadır.
Özet (Çeviri)
Zinc(II) bisdipicolylamine (Zn2BDPA) complexes are capable of selectively binding to a wide variety of bacterial cells. One approach through which this targeting capability may be exploited is to create targeted photosensitizers for antibacterial photodynamic inactivation (aPDI), which is a promising strategy for the eradication of antibiotic-resistant bacterial strains. Another approach involves microparticles coated with Zn2BDPA complexes which may be used for the sequestration of bacterial cells, with implications for the diagnosis and treatment of bacteremia (bacterial infection of blood). Studies towards both approaches were conducted in this thesis. In the first study, 5,10,15,20-tetraphenylporphin (TPP) derivatives with BDPA, 3-dimethylaminopropoxy, 3-carboxypropyloxy, and octyloxy groups attached to the para positions of the phenyl rings were designed as potential aPDI agents. Three A4-type TPP derivatives bearing cationic, anionic, and lipophilic groups were successfully synthesized. An A3B-type TPP derivative bearing one BDPA and three cationic groups was also synthesized, which purification is still ongoing. aPDI efficacies of these photosensitizers will be investigated in the future. In the second study, derivatization of glass microspheres (GMs) with BDPA ligands was investigated to create materials for the sequestration of bacterial cells. Two GMs bearing different functional groups were prepared and derivatized with appropriately reactive BDPA ligands. Both of these BDPA ligand bearing GMs were found to bind to GFP-expressing E. coli cells through confocal microscopy. High sequestration capacities for E. coli and P. aeruginosa were found for one of these GMs through bacterial binding studies. Future studies will involve further bacterial sequestration studies from buffer and blood matrices.
Benzer Tezler
- Kinolin grubu içeren bazı yeni porfirin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structures elucidation of some new porphyrin compounds containing quinoline group
MILAD NOROUZIDASTJERDI
- Biyolojik uygulamalara yönelik ftalosiyanin-BODIPY konjugatlarının sentezi
Synthesis of phthalocyanine-BODIPY conjugates for biological applications
HANDE TELSEREN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Triazol fonksiyonel grubu içeren metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and study on electrochemical properties of triazole group substitued metal-free and metallophthalocyanines
BATUHAN YARDIMCI
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA BULUT
PROF. DR. ALİ RIZA ÖZKAYA
- Karbazol sübstitüye ftalosiyanin içeren nanoajanların ve indirgenmiş grafen oksit süperkapasitör nanokompozitlerin tasarımı
Design of carbazole substituted phthalocyanine-containing nanoagents and supercapacitive reduced graphene oxide nanocomposites
ÖZLEM İPSİZ ÖNEY
- Triarilpiridin grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal karakterizasyonu
Synthesis, photophysical and electrochemical characterization of phthalocyanine containing triarypyride groups
NAGİHAN BEBEK