Bazı pillar[5]aren bileşiklerinin sentezi, KBRN alanındaki toksik anyonların tespiti ve hücre içi görüntüleme çalışmalarında kullanımlarının araştırılması
Synthesis of some pillar[5]arene compounds and investigation of their use in the detection of toxic anion in CBRN field and intra cellular imaging studies
- Tez No: 983621
- Danışmanlar: PROF. DR. AHMED NURİ KURŞUNLU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Savunma ve Savunma Teknolojileri, Defense and Defense Technologies
- Anahtar Kelimeler: Floresans spektrofotometre, KBRN, Kimyasal sensör, Fluorescence spectrophotometer, CBRN, Chemical sensor
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Selçuk Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimyasal, Biyolojik, Radyolojik ve Nükleer Savunma Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında, kimyasal, biyolojik, radyolojik, nükleer ve patlamalar (KBRN+P) alanında kullanılan veya kullanılma ihtimaline sahip toksik anyonların, çalışma kapsamında sentezlenen Pillar[5]-Bodipy ve P5-click-B makrosiklik bileşikleri ile tespit edilmesi ve bu tespit etme sürecinin hücre içi görüntüleme çalışmalarında uygulanabilirliğinin incelenmesi amaçlanmıştır. KBRN+P vakalarında kullanılan ve kullanılma ihtimali olan ajanların sağlık ve ekosistem üzerinde toksik etkileri bulunmakta olup, bu ajanlar arasında toksik anyonlar da mevcuttur. Bu sebeple ekosistem ve insan sağlığı üzerinde olumsuz etkiler bırakma potansiyeline sahip olan ve KBRN+P alanında kullanılabilecek olan toksik anyonların etkili bir sensör sistemi ile tespit edilmesi ciddi önem taşımaktadır. Toksik etki gösteren anyonları tespit etmek amacı ile bu çalışma kapsamında Pillar[5]-Bodipy ve P5-click-B olarak adlandırılan, Pillar[5]aren (P[5]A) makrosiklik bileşiğinin yapısına dayalı çoklu Bodipy üniteleri barındıran iki farklı sensör sentezi yapılmıştır. Sentezlenen ve simetrik olmayan bu P[5]A türevi Pillar[5]-Bodipy ve P5-click-B makrosiklik sensörünün karakterizasyon işlemleri; NMR (Nükleer Manyetik Rezonans), FT-IR (Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopi), elementel analiz ve erime noktası tayini yöntemleri ile gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen Pillar[5]-Bodipy probu ile toksik anyonlar arasında gerçekleşen etkileşim esnasında 510 nm dalga boyunda, P5-click-B probu ile toksik anyonlar arasında gerçekleşen etkileşim esnasında 550 nm civarında dalga boyunda güçlü bir emisyon oluşmaktadır. Sentezlenen kemosensörlerin farklı anyonlar karşısındaki seçicilik performansı, rekabet eden iyon testleri kullanılarak incelenmiştir. Bu testler neticesinde Pillar[5]-Bodipy probu ile yapılan çalışmada yalnızca F⁻ anyonlarının, P5-click-B probu ile yapılan çalışmada ise yalnızca H2PO4⁻ anyonlarının floresans şiddetinde belirgin derecede baskılanma gözlenmiştir. Ancak diğer test iyonlarının floresans şiddetinde ise kayda değer bir değişim gözlenmemiştir. Pillar[5]-Bodipy makrosiklik probunun floresans yoğunluğu, F− anyonu varlığında önemli ölçüde azalmıştır ve LOD değeri 2,1x10-7 M olarak belirlenmiştir. P5-click-B makrosiklik probunun floresans yoğunluğu, H2PO4⁻ anyonu varlığında önemli ölçüde azalmıştır ve LOD değeri 4,51x10-8 M olarak belirlenmiştir. F− anyonunun tespitinde, Pillar[5]-Bodipy sensörünün, H2PO4⁻ anyonunun tespitinde ise P5-click-B sensörünün ideal bir tepki süresine ve çeşitli pH aralıklarında iyi bir stabiliteye sahip olduğu çalışmalar sonucunda belirlenmiştir. Pillar[5]-Bodipy ve P5-click-B sensörlerinin hücre içi görüntüleme çalışmaları da yapılmış olup, Pillar[5]-Bodipy sensörü ile F− anyonu, P5-click-B sensörü ile H2PO4⁻ anyonu hücre içinde de başarı ile tespit edilmiştir. Bununla birlikte, belirlenen kanser hücrelerinde kemosensörün toksik etkisi de araştırılmıştır. Sonuç olarak Pillar[5]-Bodipy ve P5-click-B makrosiklik problarının düşük toksisite gösterdiği belirlenmiştir. Pillar[5]-Bodipy sensörü canlı hücrelerdeki F− anyonlarının tanınmasında, P5-click-B sensörü canlı hücrelerdeki H2PO4⁻ anyonlarının tanınmasında başarıyla kullanılabilir özelliktedir. Probların“turn off”tepki göstermeleri, hızlı tespit ve seçici tespit özelliğine sahip olmaları, tespit pH aralıklarının geniş olması ve biyogörüntüleme çalışmalarında kullanılabilir olmaları öne çıkan prob özelliği taşımaktadır.
Özet (Çeviri)
This thesis aims to detect toxic anions used or likely to be used in chemical, biological, radiological, nuclear and explosions (CBRN+P) fields by using the synthesized macrocyclic compounds Pillar[5]-Bodipy and P5-click-B and to investigate the applicability of this detection process in intracellular imaging studies. Agents used or likely to be used in CBRN+P cases have toxic effects on health and ecosystems, and toxic anions are also present among these agents. Therefore, it is of great importance to detect toxic anions, which have the potential to have adverse effects on ecosystem and human health and can be used in the CBRN+P field, with an effective sensor system. In order to detect toxic anions, two different sensors, named Pillar[5]-Bodipy and P5-click-B, containing multiple Bodipy units based on the structure of the macrocyclic compound Pillar[5]arene (P[5]A), were synthesized in this study. The characterization of the synthesized unsymmetrical P[5]A derivative Pillar[5]-Bodipy and P5-click-B macrocyclic sensors was carried out by NMR (Nuclear Magnetic Resonance), FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy), elemental analysis and melting point determination methods. During the interaction between the synthesized Pillar[5]-Bodipy probe and toxic anions, a strong emission occurs at a wavelength of 510 nm, while during the interaction between the P5-click-B probe and toxic anions, a strong emission occurs at a wavelength around 550 nm. The selectivity performance of the synthesized chemosensors against different anions was investigated using competing ion tests. As a result of these tests, a significant suppression of the fluorescence intensity was observed only for F⁻ anions in the study conducted with the Pillar[5]-Bodipy probe, and only for H2PO4⁻ anions in the study conducted with the P5-click-B probe. However, no significant change was observed in the fluorescence intensity of other test ions. The fluorescence intensity of the Pillar[5]-Bodipy macrocyclic probe decreased significantly in the presence of F− anion and the LOD was determined as 2.1x10-7 M. The fluorescence intensity of the P5-click-B macrocyclic probe decreased significantly in the presence of H2PO4⁻ anion and the LOD was determined as 4,51x10-8 M. As a result of the studies, it was determined that the Pillar[5]-Bodipy sensor had an ideal response time for the detection of F− anion, and the P5-click-B sensor had an ideal stability in various pH ranges for the detection of H2PO4⁻ anion. Intracellular imaging studies of the Pillar[5]-Bodipy and P5-click-B sensors were also performed, and the F− anion was successfully detected with the Pillar[5]-Bodipy sensor, and the H2PO4⁻ anion was successfully detected with the P5-click-B sensor in the cell. Additionally, the toxic effects of the chemosensor on identified cancer cells were also investigated. Consequently, the Pillar[5]-Bodipy and P5-click-B macrocyclic probes were found to exhibit low toxicity. The Pillar[5]-Bodipy sensor was successfully used for the recognition of F− anions in living cells, while the P5-click-B sensor was successfully used for the recognition of H2PO4⁻ anions in living cells. The probes' prominent features include their turn-off response, rapid and selective detection properties, wide pH ranges, and suitability for bioimaging studies.
Benzer Tezler
- Pillar[5]aren ve bodipy temelli amino asit sensörünün sentezi ve spektroskopik özelliklerinin araştırılması
Synthesis and investigation of spectroscopic properties of pillar[5]arene and bodipy based amino acid sensor
ELİF BAŞTUĞ
- Bazı yeni floresans pillar[5]aren türevlerinin sentezi ve antibiyotiklerin tespitinde kullanılması
Synthesis of some new fluorescence pillar[5]arene derivatives and their use in the detection of antibiotics
MENZEHER SERKAN YILMAZ
- Gıdalarda kadaverin miktarının belirlenmesi için yeni bir elektrokimyasal sensör geliştirilmesi
Development of a new electrochemical sensor to determine the amount of caverin in food
EMİNE BETÜL AYAS
- Metilen mavisinin makro halkalı yapılar kullanılarak sulu ortamda taşınımı
Aqueous phase transport of methylene blue using macrocyclic structure
DİDEM AYDIN
- Graphene based materials obtained from graphite and polyacrylonitrile based carbon fiber for energy storage and conversion systems
Enerji depolama ve dönüşüm sistemleri için grafit ve poliakrilonitril esaslı karbon fiberden grafen tabanlı malzemelerin üretilmesi
MEHMET GİRAY ERSÖZOĞLU
Doktora
İngilizce
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDÜLKADİR SEZAİ SARAÇ
PROF. DR. YÜCEL ŞAHİN
