Geri Dön

Mikrodalga ve klasik koşullarda (R)-(-)-(S)-(+)- mandelik asit ile imidazol türevlerinin sentezinin araştırılması ve moleküler tanıma özelliklerinin incelenmesi

Investigation of the synthesis of imidazole derivatives with (R)-(-)-(S)-(+)- mandelic acid under microwave and classical conditions and examination of their molecular recognition properties

PDF İndir

  1. Tez No: 986574
  2. Yazar: PINAR AKÇİÇEK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. GÜLŞEN ÖZTÜRK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Mandelik asit, İmidazol, Benzimidazol, Mikrodalga, UV-Vis, Mandelic acid, Imidazole, Benzimidazole, Microwave, UV-Vis
  7. Yıl: 2025
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Dicle Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Benzimidazol türevleri, geniş farmakolojik yöntemleri ve biyolojik aktivite çeşitlikleri nedeniyle Anorganik Kimya, Farmasötik Kimya ve Biyokimya alanlarında önemli araştırma konularından biri olarak öne çıkmaktadır. Aynı zamanda sentez yöntemi olarak mikrodalga destekli benzimidazollerin sentezi yayınlarda öne çıkmaktadır. Sentez yöntemleri olarak, hem mikrodalga destekli hem de klasik yöntem araştırıldı. Bu çalışmada hedef olarak (R)-(-)- Mandelic acid, 98% , (S)-(+)-Mandelic acid, 98% ile sırasıyla o-fenilendiamin, 4-Klor-o-fenilendiamin ve 4-Brom-o-fenilendiamin reaktanları kullanılarak benzimidazoller sentezlenmesi amaçlandı. (R)-(-)-Mandelic acid, (S)-(+)-Mandelic acid ve o-fenilendiamin türevleri kullanılarak farklı benzimidazol bileşikleri hem mikrodalga destekli yöntem hem de klasik yöntem ile yapıldı. Klasik koşullarda yürütülen sentezde, 70 oC de 24 saatte (%93) verimle elde edilirken, mikrodalga yöntemiyle 20 dk 700watt 80 0C (%95) nispeten daha yüksek bir verimle elde edildi. Her iki yöntem ile elde edilen verimler ve reaksiyon süreleri karşılaştırıldı ve her iki yöntem ile elde edilen verimlerin oldukça iyi olduğu görüldü. Mikrodalga yöntemi ile gerçekleştirilen reaksiyonlar, klasik yönteme göre daha kısa sürede tamamlandı ve daha yüksek ürün verimi ile yöntemin etkinliğini gösterdi. Ayrıca sentezlenen kiral benzimidazol türevinin (R)-(1H-benzo[d]imidazol-2il)-1-fenilmetanol'ün (R)-(-)-a-metilbenzilamin ile yapılan UV-Vis spektroskopik titrasyon çalışmaları incelendi. UV-vis analizleri, kompleks oluşumu sırasında karakteristik absorbans değişimlerinin meydana geldiğini ve etkileşimin 1:1 stokiyometriye sahip olduğunu gösterdi. Buna karşın (R)-2-(4-bromo-benzo[d]imidazol-2-il)-2-fenil metanol ile (R)-(-)-a-metilbenzilamin arasında yapılan UV-Vis spektroskopik ölçümlerden elde edilen veriler doğrultusunda, iki molekül arasında anlamlı bir bağlanma veya kompleks oluşumunun gerçekleşmediği görüldü. Sentezlenen bileşiklerin yapısı, 1HN-MR, 13C-NMR ve FT-IR gibi yöntemler ile aydınlatıldı. Bu araştırma, benzimidazol türevlerinin alternatif sentez yöntemlerini değerlendirmenin yanı sıra, kiral yapılarının biyolojik etkileşimleri üzerindeki etkilerini anlamaya yönelik katkılar sunmayı amaçlamaktadır.

Özet (Çeviri)

Benzimidazole derivatives are at the forefront of research in Inorganic Chemistry, Pharmaceutical Chemistry and Biochemistry due to their broad pharmacological methods and diverse biological activites. As synthesis methods, both microwave assisted and classical methods were investigated. In this study, the aim was to synthesize benzimidazoles using (R)-(-)- Mandelic acid, 98 % and (S)-(+)- Mandelic acid, 98 %, as targets with o-phenylenediamine, 4-chloro-o-phenylenediamine and 4-bromo-o-penylenediamine as rectants respectively. Different benzimidazole compounds were synthesized using (R)-(-)-Mandelic acid, (S)-(+)-Mandelic acid and o-phenylenediamine derivatives via both microwave assisted and classical methods. In the synthesis carried out under classical conditions, it was obtained with 93 % yield in 24 hours at 70 oC, while the microwave method yielded 95 % 20 minutes at 700 watts and 80 oC, a relatively higher yield. The yield and reaction times obtained with both methods were quite good. Reactions crnied out using the microwave method were completed in a sharter time than the classical method and demonstrated the method's effectiveness with higher product yield. Furthermore, UV-Vis spectroscopic titration studies of the synthesized chiral benzimidazole derivative (R)-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-1-phenylmethanol with (R)-(-)-a- methyl benzylamine were examined, UV-Vis analyses indicated that characteristic absorbance changes occurred during complex formation and that the interaction had a 1:1 stoichiometry in contrast, UV-Vis spectroscopic measurements between the two molecules. In contrast, UV-Vis spectroscopic measuremant between (R)-2-(4-bromo-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylmethanol and (R)-(-)-a-methyl benzylamine shawed that no significant binding or complex formation occured between the two molecules. The structure of the synthesized compounds was allucidated using methods such as 1HN-NMR, 13C-NMR and FT-IR. This research aims to evaluate alternative synthesis methods for benzimidazole derivatives and to contribute to understanding the effects of their chiral structures on biological interactions.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    377372

    Anyon ve katyon tanımada kullanmak üzere mikrodalga koşullarında bir seri yeni tripodal reseptör'ün sentezi ve uygulamaları

    Synthesis and applications of a series of new tripodal receptors under microwave conditions to be used for anion and cation recognation

    SEVİL ŞEKER AZİZOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAHMUT TOĞRUL

  2. Tez No

    543055

    Effect of microwave pretreatment on fate of antimicrobials and conventional pollutants during anaerobic sludge digestion and biosolids quality for land application

    Anaerobik çamur çürütme prosesinde uygulanan mikrodalga dezentegrasyon işleminin antimikrobiyallerin ve konvansiyonel kirleticilerin akıbetine ve arazi uygulaması için biyokatı kalitesine etkisi

    GÖKÇE KOR BIÇAKCI

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE ÇOKGÖR

  3. Tez No

    696271

    Karpuz ve nar kabuklarından farklı yöntemler ile pektin ekstraksiyon koşullarının optimizasyonu, elde edilen pektinlerin karakterizasyonu ve dondurma üretiminde emülsifiye edici olarak kullanılması

    Optimization of pectin extraction conditions by different methods from watermelon and pomegranate peels, characterization of pectins and use as emulsifiers in ice cream production

    ESRA FIRAT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Gıda MühendisliğiEge Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FİGEN ERTEKİN

  4. Tez No

    656237

    Brokoliden (Brassica oleracea L. var. italica) fenolik madde ekstraksiyonu yöntem ve koşullarının optimizasyonu

    Optimization of extraction methods and conditions for phenolic compounds from broccoli (Brassica oleracea L. var. italica)

    RABİA TARTICI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Gıda MühendisliğiNiğde Ömer Halisdemir Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ CEM BALTACIOĞLU

  5. Tez No

    843864

    Multi-purpose reconfigurable impedance matching network designs and antenna applications

    Çok amaçlı ayarlanabilir empedans uyumlama devresi tasarımları ve anten uygulamaları

    EVREN UYSAL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Elektrik ve Elektronik Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Elektronik ve Haberleşme Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. METİN YAZGI

    DOÇ. DR. TAYFUN NESİMOĞLU

Geri Dön