Yeni piperazin hidrazon türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, elektronik özelliklerinin, antibakteriyel aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, electronic properties, and biological activities of novel piperazine–hydrazone derivatives
- Tez No: 986735
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ SİNAN MİTHAT MUHAMMET
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: İleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında, yeni piperazin-hidrazon türevleri tasarlanmış, sentezlenmiş ve çok yönlü olarak incelenmiştir. Öncelikle hedef bileşiklerin sentezi uygun organik sentez yöntemleri ile gerçekleştirilmiş, elde edilen ürünler FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR ve LC-MS gibi spektroskopik teknikler kullanılarak yapısal olarak karakterize edilmiştir. Ayrıca, teorik düzeyde gerçekleştirilen yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) hesaplamaları ile bileşiklerin elektronik özellikleri (HOMO-LUMO enerji seviyeleri, enerji aralığı, kimyasal potansiyel, iyonlaşma enerjisi, elektronegatiflik, kimyasal sertlik gibi parametreler) belirlenmiş ve yapı–aktivite ilişkileri hakkında bilgi edinilmiştir. Biyolojik aktiviteler kapsamında, sentezlenen piperazin-hidrazon türevlerinin antibakteriyel etkileri seçilmiş Gram-pozitif: Bacillus subtilis (ATCC 6633), Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Listeria monocytogenes (NCTC 11994), Enterococcus faecalis (ATCC 29212) ve Gram-negatif bakteriler; Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) ve Klebsiella pneumoniae (ATCC 13883) Escherichia coli (ATCC 35218)'ye karşı ve minimum inhibitör konsantrasyon (MİK) yöntemi ile değerlendirilmiştir. GAUSSIAN 09 paket programında DFT metodu ile yeni elde edilen piperazinhidrazonun bileşiğinin konformasyon analizi yapılmış ve en kararlı moleküler yapısı elde edilmiştir. Kararlı konformun FMOs (HOMO ve LUMO) enerjileri ve Global reaktiflik parametreleri hesaplanmış yapı ile biyolojik aktivite arasındaki ilişki (SAR) incelenmiş, ayrıca, moleküler elektrostatik potansiyel (MEP) haritası çizilerek muhtemel biyoaktif uçlar değerlendirilmiştir. Agar kuyu difüzyon testi sonuçları, bileşiklerin test edilen bakterilere karşı genel olarak orta düzeyde inhibitör etki gösterdiğini açıkça ortaya koymuştur. Bileşiklerin aktivite sıralaması ile enerji aralığı, kimyasal sertlik ve kimyasal yumuşaklık hesaplamaları arasında doğrudan bir ilişki olduğu da tespit edilmiştir. Sonuçlar, ayırca sentezlenen bileşiklerin formülleriyle uyumlu olduklarıni ortaya koymuştur.
Özet (Çeviri)
In this thesis study, new piperazine-hydrazone derivatives were designed, synthesized, and comprehensively investigated. Firstly, the target compounds were synthesized using appropriate organic synthesis methods, and the obtained products were structurally characterized by spectroscopic techniques such as FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and LC-MS. In addition, electronic properties of the compounds (HOMO–LUMO energy levels, energy gap, chemical potential, ionization energy, electronegativity, chemical hardness etc.) were determined through density functional theory (DFT) calculations at the theoretical level, providing insights into structure–activity relationships. Within the scope of biological activities, the antibacterial effects of the synthesized piperazine-hydrazone derivatives were evaluated against selected Gram-positive strains Bacillus subtilis (ATCC 6633), Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Listeria monocytogenes (NCTC 11994), Enterococcus faecalis (ATCC 29212), as well as Gram-negative strains Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), Klebsiella pneumoniae (ATCC 13883), and Escherichia coli (ATCC 35218) using agar well diffusion and minimum inhibitory concentration (MIC) methods. Agar well diffusion test results clearly demonstrated that the compounds generally exhibited moderate inhibitory activity against the tested bacteria. A direct correlation was also found between the activity rankings of the compounds and the calculations of their energy range, chemical hardness, and chemical softness. The results also demonstrated that the synthesized compounds were consistent with their formulas.
Benzer Tezler
- Quinone based fluorescent compounds: synthesis, characterization, and investigation of photophysical/electrochemical properties
Kinon temelli floresans bileşiklerin sentezi karakterizasyonu fotofizksel/elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
YAVUZ DERİN
- HİDRAZON KÖPRÜSÜ İÇEREN PİPERAZİN/PİPERİDİN TÜREVLERİNİN SENTEZİ ve AKTİVİTELERİNİN DEĞERLENDİRİLMESİ
SYNTHESIS AND ACTIVITY EVALUATION OF PIPERAZINE/PIPERIDINE DERIVATIVES BEARING A HYDRAZONE BRIDGE
TURGUT ŞİMŞEK
Doktora
Türkçe
2026
KimyaErciyes Üniversitesiİlaç Araştırma, Geliştirme ve Uygulamaları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞENGÜL DİLEM DOĞAN
- Bazı yeni hidrazon türevlerinin sentezi, anti-alzheimer aktivitelerinin araştırılması ve moleküler modelleme çalışmaları
Synthesis of some new hydrazone derivatives, anti-alzheimer activities and molecular modeling studies
MUHAMMED ÇEÇEN
Doktora
Türkçe
2021
Eczacılık ve Farmakolojiİnönü ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHTAP UYSAL
DR. ÖĞR. ÜYESİ ZEYNEP ÖZDEMİR
- Synthesis and antimicrobial activity of 3,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives
3,5-Disübstitüe-1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerinde çalışmalar
İREM ÖZKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MERİÇ KÖKSAL
- Bazı Bi-ve poliheterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of some Bi- and polyheterocyclic compounds and investigation of their antimicrobial activities
HACER BAYRAK