İzatin grubu içeren yeni bir bileşiğin sentezi,karakterizasyonu, kuramsal analizi ve admeözelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, computational analysis, andinvestigation of adme properties of a novel isatin-containing compound
- Tez No: 987751
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ HATİCE ARI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: FTIR, FTIR
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yozgat Bozok Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
zatin türevleri; farklı biyolojik etkiler gösterebilmeleri ve yapısal çeşitlendirilebilirlikleri nedeniyle ilaç keşfi ve fonksiyonel molekül tasarımında öne çıkan bir sınıftır. Bu tez kapsamında, izatin iskeleti içeren MH bileşiği ((Z)-3-((4-(fenilamino)fenil)imino)indolin-2- on) sentezlenmiş ve yapısal karakterizasyonu kütle spektrometrisi (LC-MS), 1H/13C-NMR, FT-IR, Raman ve UV-VIS spektroskopileri ile gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon koşulları altında oluşan yapının tek olası ürün olarak MH-1A tautomerine karşılık geldiği belirlenmiş; iki olası konformer ve üç farklı dimer modeli kurgulanarak, en kararlı dimerik yapı (D-A11) dâhil tüm yapılar için geometri optimizasyonları gerçekleştirilmiştir. Deneysel spektrumlar, uygun kuramsal düzeylerde hesaplanan IR/Raman frekansları (PED analizi), CIS tabanlı UV-VIS uyarılma sonuçları ve NMR kimyasal kaymalarıyla karşılaştırılarak doğrulanmıştır. Hidrojen bağı incelemeleri, konformerlerde molekül içi etkileşimlerin (C-H∙∙∙O); dimerik yapılarda ise ek olarak moleküller arası hidrojen bağlarının (N-H∙∙∙O) belirginleştiğini ortaya koymuştur. Mulliken yük dağılımları ve MEP haritaları, bileşikteki elektron yoğunluğu ile elektrostatik potansiyelin uzaysal dağılımını ortaya koyarken; HOMO-LUMO dağılımları ve küresel reaktivite tanımlayıcıları elektronik yapı, kararlılık ve reaktivite eğilimlerini nicel olarak değerlendirmeye olanak sağlamıştır. Son olarak ADME öngörüleri, MH-1'in yüksek gastrointestinal emilim potansiyeline sahip olduğunu ve P-gp substratı olmadığını göstermiş; temel fizikokimyasal parametreler bileşiğin“ilaç benzeri”bir profile uyumlu olabileceğine işaret etmiştir. PASS analizinde antikanser, anti-inflamatuvar ve analjezik etkiler açısından potansiyel öngörülmekle birlikte bazı toksisite riskleri de belirlenmiş; bu nedenle biyolojik etkinlik ve güvenliliğin ileri deneysel çalışmalarla doğrulanması önerilmiştir.
Özet (Çeviri)
Isatin derivatives represent a prominent class in drug discovery and functional molecule design owing to their structural tunability and their ability to exhibit diverse biological activities. In this thesis, an isatin-based MH compound, (Z)-3-((4- (phenylamino)phenyl)imino)indolin-2-one, was synthesized and structurally characterized by mass spectrometry (LC-MS), 1H/13C-NMR, FT-IR, Raman, and UV-VIS spectroscopies. Under the applied reaction conditions, the resulting structure was identified as uniquely corresponding to the MH-1A tautomer; two plausible conformers and three different dimer models were constructed, and geometry optimizations were carried out for all structures, including the most stable dimeric form (D-A11). The experimental spectra were validated by comparison with IR/Raman frequencies (PED analysis), CIS-based UV-VIS excitation results, and NMR chemical shifts computed at appropriate theoretical levels. Hydrogen-bond analyses revealed intramolecular interactions (C-H∙∙∙O) in the conformers, while additional intermolecular hydrogen bonds (N-H∙∙∙O) became more pronounced in the dimeric structures. Mulliken charge distributions and MEP maps elucidated the spatial distribution of electron density and electrostatic potential, whereas HOMO-LUMO distributions and global reactivity descriptors enabled a quantitative assessment of the electronic structure, stability, and reactivity trends. Finally, ADME predictions indicated that MH-1 has a high potential for gastrointestinal absorption and is not a P-gp substrate; key physicochemical parameters suggested that the compound may be consistent with a“drug-like”profile. Although PASS analysis predicted potential anticancer, anti-inflammatory, and analgesic activities, certain toxicity risks were also identified; therefore, further experimental studies were recommended to verify biological activity and safety.
Benzer Tezler
- İsatin hidrazon türevlerinin sentezi, spektroskopik analizi, DFT çalışmaları ve moleküler docking uygulamaları
Synthesis, spectroscopic analysis, DFT studies and molecular docking applications of isatin hydrazone derivatives
CEYLAN ALKAYA YILDIZ
- Ratlarda trakeal rezeksiyon ve uç uca anastomozun değerlendirilmesi (deneysel çalışma)
The evaluation of tracheal resection and end to end anastomosis in rats (experimental study)
SALİM DOĞRU
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2001
Kulak Burun ve BoğazGataKulak Burun Boğaz Ana Bilim Dalı
PROF.DR. HASAN CANDAN
- Buca yerleşme merkezinde ekoloji yönünden önemli biyotoplar üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
KEMAL TULUHAN YILMAZ
- İmin gurubu içeren yeni isatin türevlerinin sentezi ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new isatin derivatives containing imine groups and thei̇r investigation of antioxidant effects
ZÜHAL GÜNEŞLİ
- Üre/tiyoüre grupları taşıyan sakarin ve isatin türevlerinin sentezi ve polifenol oksidaz enzim inhibisyonlarının incelenmesi
The synthesis and inhibitory effects on polyphenol oxidase of saccharin and isatin containing urea/thiourea groups
FATİH SÖNMEZ