İzatin grubu içeren yeni bir bileşiğin sentezi,karakterizasyonu, kuramsal analizi ve admeözelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, computational analysis, andinvestigation of adme properties of a novel isatin-containing compound
- Tez No: 987751
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ HATİCE ARI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: FTIR, FTIR
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yozgat Bozok Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
zatin türevleri; farklı biyolojik etkiler gösterebilmeleri ve yapısal çeşitlendirilebilirlikleri nedeniyle ilaç keşfi ve fonksiyonel molekül tasarımında öne çıkan bir sınıftır. Bu tez kapsamında, izatin iskeleti içeren MH bileşiği ((Z)-3-((4-(fenilamino)fenil)imino)indolin-2- on) sentezlenmiş ve yapısal karakterizasyonu kütle spektrometrisi (LC-MS), 1H/13C-NMR, FT-IR, Raman ve UV-VIS spektroskopileri ile gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon koşulları altında oluşan yapının tek olası ürün olarak MH-1A tautomerine karşılık geldiği belirlenmiş; iki olası konformer ve üç farklı dimer modeli kurgulanarak, en kararlı dimerik yapı (D-A11) dâhil tüm yapılar için geometri optimizasyonları gerçekleştirilmiştir. Deneysel spektrumlar, uygun kuramsal düzeylerde hesaplanan IR/Raman frekansları (PED analizi), CIS tabanlı UV-VIS uyarılma sonuçları ve NMR kimyasal kaymalarıyla karşılaştırılarak doğrulanmıştır. Hidrojen bağı incelemeleri, konformerlerde molekül içi etkileşimlerin (C-H∙∙∙O); dimerik yapılarda ise ek olarak moleküller arası hidrojen bağlarının (N-H∙∙∙O) belirginleştiğini ortaya koymuştur. Mulliken yük dağılımları ve MEP haritaları, bileşikteki elektron yoğunluğu ile elektrostatik potansiyelin uzaysal dağılımını ortaya koyarken; HOMO-LUMO dağılımları ve küresel reaktivite tanımlayıcıları elektronik yapı, kararlılık ve reaktivite eğilimlerini nicel olarak değerlendirmeye olanak sağlamıştır. Son olarak ADME öngörüleri, MH-1'in yüksek gastrointestinal emilim potansiyeline sahip olduğunu ve P-gp substratı olmadığını göstermiş; temel fizikokimyasal parametreler bileşiğin“ilaç benzeri”bir profile uyumlu olabileceğine işaret etmiştir. PASS analizinde antikanser, anti-inflamatuvar ve analjezik etkiler açısından potansiyel öngörülmekle birlikte bazı toksisite riskleri de belirlenmiş; bu nedenle biyolojik etkinlik ve güvenliliğin ileri deneysel çalışmalarla doğrulanması önerilmiştir.
Özet (Çeviri)
Isatin derivatives represent a prominent class in drug discovery and functional molecule design owing to their structural tunability and their ability to exhibit diverse biological activities. In this thesis, an isatin-based MH compound, (Z)-3-((4- (phenylamino)phenyl)imino)indolin-2-one, was synthesized and structurally characterized by mass spectrometry (LC-MS), 1H/13C-NMR, FT-IR, Raman, and UV-VIS spectroscopies. Under the applied reaction conditions, the resulting structure was identified as uniquely corresponding to the MH-1A tautomer; two plausible conformers and three different dimer models were constructed, and geometry optimizations were carried out for all structures, including the most stable dimeric form (D-A11). The experimental spectra were validated by comparison with IR/Raman frequencies (PED analysis), CIS-based UV-VIS excitation results, and NMR chemical shifts computed at appropriate theoretical levels. Hydrogen-bond analyses revealed intramolecular interactions (C-H∙∙∙O) in the conformers, while additional intermolecular hydrogen bonds (N-H∙∙∙O) became more pronounced in the dimeric structures. Mulliken charge distributions and MEP maps elucidated the spatial distribution of electron density and electrostatic potential, whereas HOMO-LUMO distributions and global reactivity descriptors enabled a quantitative assessment of the electronic structure, stability, and reactivity trends. Finally, ADME predictions indicated that MH-1 has a high potential for gastrointestinal absorption and is not a P-gp substrate; key physicochemical parameters suggested that the compound may be consistent with a“drug-like”profile. Although PASS analysis predicted potential anticancer, anti-inflammatory, and analgesic activities, certain toxicity risks were also identified; therefore, further experimental studies were recommended to verify biological activity and safety.
Benzer Tezler
- İsatin hidrazon türevlerinin sentezi, spektroskopik analizi, DFT çalışmaları ve moleküler docking uygulamaları
Synthesis, spectroscopic analysis, DFT studies and molecular docking applications of isatin hydrazone derivatives
CEYLAN ALKAYA YILDIZ
- Ratlarda trakeal rezeksiyon ve uç uca anastomozun değerlendirilmesi (deneysel çalışma)
The evaluation of tracheal resection and end to end anastomosis in rats (experimental study)
SALİM DOĞRU
- Buca yerleşme merkezinde ekoloji yönünden önemli biyotoplar üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
KEMAL TULUHAN YILMAZ
- İmin gurubu içeren yeni isatin türevlerinin sentezi ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new isatin derivatives containing imine groups and thei̇r investigation of antioxidant effects
ZÜHAL GÜNEŞLİ
- Üre/tiyoüre grupları taşıyan sakarin ve isatin türevlerinin sentezi ve polifenol oksidaz enzim inhibisyonlarının incelenmesi
The synthesis and inhibitory effects on polyphenol oxidase of saccharin and isatin containing urea/thiourea groups
FATİH SÖNMEZ
