2-Metoksi-5-Nitrofenol'den hareketle yeni biyoaktif hidrazit-hidrazonların sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new bioactive hydrazide-hydrazones derived from 2-Methoxy-5-Nitrophenol
- Tez No: 991540
- Danışmanlar: DOÇ. DR. SEVİL ŞENKARDEŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Amaç: Bu araştırmanın amacı, 2-metoksi-5-nitrofenolden türeyen on iki yeni hidrazit-hidrazon bileşiğini sentezlemektir. Sentezlenen bileşiklerin yapılarının fizikokimyasal ve spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması hedeflenmiştir. Ayrıca bu bileşiklerin in vitro sitotoksik aktivitelerinin belirlenmesi ve akciğer kanseri hücreleri üzerindeki potansiyel antikanser etkilerinin araştırılması amaçlanmıştır. Gereç ve Yöntem: 2-metoksi-5-nitrofenol başlangıç maddesi, ilk basamakta etanollü ortamda potasyum karbonat varlığında etilbromoasetat ile geri çeviren soğutucu altında reaksiyona sokularak etil (2-metoksi-5-nitrofenoksi) asetat bileşiğine dönüştürülmüştür. İkinci basamakta, elde edilen ester bileşiği hidrazin hidrat ile etanol ortamında ısıtılarak 2-(2-metoksi-5-nitrofenoksi) asetohidrazit bileşiği sentezlenmiştir. Son basamakta ise sentezlenen hidrazit bileşiği çeşitli aromatik aldehitlerle etanol ortamında geri çeviren soğutucu altında reaksiyona sokularak on iki yeni hidrazit-hidrazon bileşiği elde edilmiştir. Bulgular: Sentezlenen bileşiklerin saflıkları İTK ve elementel analiz yöntemleri ile kontrol edilmiş, yapılarının doğrulanması için FT-IR, ¹H-NMR ve ¹³C-NMR spektroskopik analizleri gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi amacıyla A549 akciğer kanseri hücre hattı ve BEAS-2B normal akciğer epitel hücre hattı kullanılmış, in vitro sitotoksik aktiviteleri MTT testi ile değerlendirilmiştir. Ayrıca, etkili çıkan bileşiklerin apoptotik ve aldolaz A (ALDOA) inhibisyon etkileri de incelenmiştir. Sonuç: Yapılan biyolojik aktivite çalışmaları sonucunda sentezlenen bileşiklerden 3d ve 3k'nın A549 hücre hattı üzerinde sırasıyla 10,24±2,11 ve 4,99±0,84 µM IC₅₀ değerleriyle en etkili bileşikler olduğu tespit edilmiştir. Bu bileşiklerin ayrıca apoptozu indüklediği ve aldolaz A inhibisyonu gösterdiği sonucuna varılmıştır.
Özet (Çeviri)
Objective : The aim of this study is to synthesize twelve new hydrazide-hydrazone compounds derived from 2-methoxy-5-nitrophenol. It is intended to elucidate the structures of the synthesized compounds using physicochemical and spectroscopic methods. In addition, the study aims to determine the in vitro cytotoxic activities of these compounds and to investigate their potential anticancer effects on lung cancer cells. Materials and Methods : In the first step, 2-methoxy-5-nitrophenol was reacted with ethyl bromoacetate in the presence of potassium carbonate under reflux in ethanol to obtain ethyl (2-methoxy-5-nitrophenoxy) acetate. In the second step, the ester was treated with hydrazine hydrate in ethanol under heating to yield 2-(2-methoxy-5-nitrophenoxy) acetohydrazide. In the final step, the hydrazide was reacted with various aromatic aldehydes under reflux in ethanol, leading to the synthesis of twelve new hydrazide-hydrazone derivatives. Results : The purity of the synthesized compounds was checked by TLC and elemental analysis, and FT-IR, ¹H-NMR, and ¹³C-NMR spectroscopic analyses were performed to confirm their structures. The A549 lung cancer cell line and the BEAS-2B normal lung epithelial cell line were used to determine the biological activities of the compounds, and their in vitro cytotoxic activities were assessed by MTT assay. Furthermore, the apoptotic and aldolase A (ALDOA) inhibitory effects of the effective compounds were also investigated. Conclusion : Biological activity studies revealed that 3d and 3k were the most effective compounds on the A549 cell line, with IC₅₀ values of 10.24±2.11 and 4.99±0.84 µM, respectively. These compounds also induced apoptosis and inhibited aldolase A.
Benzer Tezler
- Piridazinon-üre türevi yeni bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis and biological activity of novel pyridazinon-urea derivatives
AROOJ BAKHT
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDEN BANOĞLU
- Bodipy ve aza-bodipy bileşiklerinin iki foton soğurma, floresans ve ultra hızlı spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Two photon absorption, fluorescence and ultrafast spectroscopic properties of bodipy and aza-bodipy components
SEZEN TEKİN
Doktora
Türkçe
2013
Fizik ve Fizik MühendisliğiAnkara ÜniversitesiFizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİME GÜL YAĞLIOĞLU
- Bazı 4-hidroksi-2M-1,4-benzoksazin-3(4H)-on türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
AYDIN MURAT ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Halokinonların ve doymamış gruplu nitro bileşiklerinin N-, S-, O- nükleofillerle reaksiyonlarından yeni kinon ve nitro bileşiklerinin sentezi
Synthesis of novel quinone and nitro compounds from the reactions of haloquinones and containing unsaturated group nitro compounds with N-, S-, O-nucleophilles
ŞENOL YAVUZ
- 1, 3, 4-tiyadiazin halkası içeren schiff bazı ile geçiş metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of schiff base that are containing 1, 3, 4-thiadiazine and its transition metal complexes
FİLİZ AKGÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
KimyaFırat ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
RÜSTEM AKGÜN
Y.DOÇ.DR. AYŞEGÜL YAZICI