Synthesis of l-proline-based recyclable homogenous macromolecular organocatalysts
L-prolin bazlı geri dönüşebilir homojen makromoleküler organokatalizör sentezi
- Tez No: 996651
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tezde, L-prolin bazlı kiral bifonksiyonel makromoleküler organokatalitik sistemlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Prolin, her iki enantiyomerik formda da ucuz ve toksik olmayan doğal bir amino asittir. Birçok asimetrik reaksiyonda organokatalizör olarak kullanılabilir. Brønsted asidi veya Brønsted bazı gibi davranabilir ve kovalent organokatalizörde tipik olan iminyum veya enamin ara ürünlerini kolayca üretebilir. Kiral bifonksiyonel monomerik organokatalitik sistemlerin sentezlenmesi için, katalitik birim olarak trans-4-hidroksi-L-prolin, ROMP'a uygun gergin bisiklik yapıya sahip konak sistemler olarak ise oksa-norbornen ve norbornen anhidrit yapıları seçilmiştir. Uygun oksa-norbornen/norbornen dikarboksimid türevleriyle nükleofilik bir ikame reaksiyonu elde etmek için trans-4-hidroksi-L-prolindeki OH grubunun tiyol grubuna değiştirilmesiyle tamamlanmıştır. Gergin bisiklik halka ve kiral organokatalizör motifine sahip elde edilen monomerik birim, ROMP reaksiyonu yoluyla yeni kiral polimerik sistemi sentezlemiştir. Bu sistemler yaygın organik çözücülerde çözünebilir ve homojen katalizörler olarak sınıflandırılabilir. Bu makromoleküler organokatalizörlerin aktivitesi, aldol reaksiyonlarında yüksek enantiyomerik fazlalık ve yüksek verim elde etmek için incelenmiştir. Basit çöktürme teknikleri kullanılarak reaksiyon ortamından ayrılıp aynı reaksiyonlarda tekrar test edilebilirler. Aktivite sonuçları, önceki aktivitelerden elde edilen sonuçlarla karşılaştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this thesis, the aim is to synthesize L-proline-based chiral bifunctional macromolecular organocatalytic systems. Proline is an inexpensive and non-toxic natural amino acid available in both enantiomeric forms. Proline can be used as an organocatalyst in many asymmetric reactions. It can behave as a Brønsted acid or a Brønsted base and can easily generate the iminium or enamine intermediates typical of covalent organocatalysis. For synthesizing chiral bifunctional monomeric organocatalytic systems, trans-4-hydroxy-L-proline has been chosen as a catalytic unit, whereas oxa-norbornene and norbornene anhydride structures have been chosen as host systems that have a ROMP available strained bicyclic structure. Thiol-ene reaction was completed by changing the OH group in trans-4-hydroxy-L-proline with the SH group to achieve a nucleophilic substitution reaction with the proper oxa-norbornene/norbornene dicarboximide derivatives. The resultant monomeric unit with a strained bicyclic ring and chiral organocatalyst motif were synthesized in the new chiral polymeric system via ROMP reaction. These systems can be soluble in common organic solvents and classified as homogeneous catalysts. The activity of these macromolecular organocatalysts was examined in aldol reactions to get high enantiomeric excess and high yield. They could be separated from the reaction medium using simple precipitation techniques and tested once more in the same reactions. The activity results were compared with those from earlier activities.
Benzer Tezler
- Organokatalizör olarak kullanılabilecek diamid yapılı bileşiklerin sentezi
Synthesis of diamide compounds as organocatalysts
ELİF KESKİN
- Asimetrik organik reaksiyonlar için etkili organokatalizör tasarımı
The design of effective organocatalyst for asymmetric organic reactions
MERVE KARAOĞLU
- L-prolinden türetilmiş kinazolinon ve kinazolin temelli organokatalizör sentezi ve enantiyoseçici aldol reaksiyonlarında kullanımı
Synthesis of l-proline derived quinazolinone based organocatalysts and using enantioselective aldol reaction
MEHMET KOCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
KimyaKilis 7 Aralık ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ŞEMİSTAN KARABUĞA
- L-prolin grubu taşıyan kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve organokatalizör olarak enantiyoseçici aldol tepkimelerinde kullanılması
Synthesis of cali̇x[4]arene deri̇vati̇ves beari̇ng L-proli̇ne groups and usi̇ng as organocatalyst for enanti̇oselecti̇ve aldol reacti̇on
MEHMET AKTAŞ
- 2-merkaptobenzotiyazol ile radikal aktif esterlerin görünür ışık aracılı C–S bağ oluşumunda l-prolinin eda kompleksi olarak kullanımı
Use of L-proline as an eda complex in visible light-mediated C–S bond formation of 2-mercaptobenzothiazole with radical active esters
ELİF YEŞİL