Bazı ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve katalitik transfer hidrojenasyon reaksiyonlarında kullanımın araştırılması
Synthesis of some phthalocyanine compounds and investigation of their use in catalytic transfer hydrogenation reactions
- Tez No: 1003528
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHAN KANTAR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Katalitik hidrojenasyon, Metaloftalosiyaninler, Sübstitüe ftalosiyaninler, Catalytic hydrogenation, Metallopthalocyanines, Substituted phtalocyanines
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Ftalosiyaninler; yüksek kimyasal kararlılıkları, merkezi boşluklarında farklı metal bulundurabilmeleri ve ligant yapılarının kolaylıkla değiştirilebilmesi gibi avantajları sayesinde geniş bir uygulama alanına sahiptir. Bu çalışma kapsamında bazı metalli ftalosiyanin (Co, Ni, Cu, Zn) bileşikleri sentezlenmiş, elde edilen tüm bileşiklerin aldehit ve ketonların ilgili alkollere indirgenmesini sağlayan transfer hidrojenasyon reaksiyonlarındaki katalitik uygulamaları sistematik olarak incelenmiştir. Tez çalışması, sentez ve katalizör uygulamaları olmak üzere iki aşamada yürütülmüştür. Sentez aşamasının ilk basamağında altı adet ftalonitril bileşiği (1–6) sentezlenmiştir. İkinci basamağında ise salisilaldehit (1a–d), anilin schiff bazı (2a–d), timol (3a–d), karvakrol (4a–d), o-vanilin (5a–d) ve 2-metilresorsinol (6a–d) türevlerini içeren, toplam 24 adet metalli ftalosiyanin bileşiği sentezlenmiştir. Çalışmanın katalizör uygulamaları aşamasında ise sentezlenen tüm ftalonitril (1-6) ve ftalosiyanin bileşiklerinin (1a–6d), hidrojen vericisi olarak propan-2-ol'ün kullanıldığı aldehit ve keton türevlerinin transfer hidrojenasyon reaksiyonlarındaki katalitik performansları araştırılmıştır. Sentezlenen tüm ftalosiyanin bileşikleri katalizör olarak aktivite göstermiştir. Özellikle bakır (1c, 2c, 5c) ve nikel (3b, 4b, 6b) metallerini içeren ftalosiyanin bileşikleri daha yüksek verimli dönüşümler sağlamıştır. Bunların aralarında ise timol sübstitüe azo grubu içeren nikel ftalosiyanin bileşiği (3b) aldehit ve ketonların dönüşümlerinde sırasıyla 45 dakika ve 3.5 saatte %99 oranında bir dönüşüm sağlamıştır. Bu çalışma; aldehit ve ketonların transfer hidrojenasyon reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılan, yapılarında farklı metalleri (Co, Ni, Cu, Zn) ve azo grubu (-N=N-) içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve katalizör uygulamalarında literatürdeki ilk çalışma olup bu özelliği sayesinde özgün ve nitelikli bir çalışmadır. Elde edilen sonuçlar, ftalosiyaninlerin verimli bir katalizör olduğunu göstererek çevre dostu ve sürdürülebilir kimya süreçlerinde kullanım potansiyelini ortaya koymaktadır.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanines have a wide range of applications due to their advantages, such as high chemical stability, the ability to accommodate different metals in their central cavities, and the ease with which their ligand structures can be modified. Within the scope of this study, certain metal phthalocyanine (Co, Ni, Cu, Zn) compounds were synthesized, and the catalytic applications of all obtained compounds in transfer hydrogenation reactions, which enable the reduction of aldehydes and ketones to their corresponding alcohols, were systematically investigated. The thesis study was conducted in two stages: synthesis and catalyst applications. In the first step of the synthesis stage, six phthalonitrile compounds (1–6) were synthesized. In the second step, a total of 24 metal phthalocyanine compounds were synthesized, including salicylaldehyde (1a–d), aniline Schiff base (2a–d), thymol (3a–d), carvacrol (4a–d), o-vanillin (5a–d), and 2-methylresorcinol (6a–d) derivatives, totaling 24 metal phthalocyanine compounds, were synthesized. In the catalyst application phase of the study, the catalytic performance of all synthesized phthalocyanine (1–6) and phthalocyanine compounds (1a–6d) was investigated in the transfer hydrogenation reactions of aldehyde and ketone derivatives using propan-2-ol as a hydrogen donor. All synthesized phthalocyanine compounds exhibited catalytic activity. In particular, phthalocyanine compounds containing copper (1c, 2c, 5c) and nickel (3b, 4b, 6b) metals provided higher conversion efficiencies. Among these, the nickel phthalocyanine compound (3b) containing a thymol-substituted azo group achieved a 99% conversion rate in 45 minutes and 3.5 hours, respectively, for the conversion of aldehydes and ketones. This study is the first in the literature on the synthesis and catalytic applications of phthalocyanines containing different metals (Co, Ni, Cu, Zn) and azo groups (-N=N-) in their structures, which are used as catalysts in the transfer hydrogenation reactions of aldehydes and ketones. This feature makes it an original and high-quality study. The results obtained demonstrate that phthalocyanines are efficient catalysts, revealing their potential for use in environmentally friendly and sustainable chemical processes.
Benzer Tezler
- Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler
Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups
ÖZGE KURT
- Bazı lakton halkalı ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some phthalocyanine derivatives bearing lactone compounds
SELÇUK ALTUN
- 8-kinolinoksi sübstitüentli ftalosiyaninlerin sentezi
The synthesis of 8-quinolinoxy-substituted phthalocyanines
MELEK NAKŞİ
- Luminesant metal kompleks yapısında sübstitüentler içeren tetrapiroller
Luminescent metal complex subsituted tetrapyrroles
NÜRÜFE CEYLAN
- Tıbbi uygulamalar için bor içeren ftalosiyaninler
Boron substituted phthalocyanines for medicinal applications
BAHAR BİRSÖZ
