Bazı yeni benzoksazol türevi bileşiklerin sentezi, in silico ve biyolojik aktivite çalışmaları
Synthesis of some new benzoxazole derivative compounds, in silico and biological activity studies
- Tez No: 1014221
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MERYEM EROL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Benzoksazol, Antimikrobiyal, Antikolinesteraz, Moleküler docking, ADMET, Benzoxazole, Antimicrobial, Anticholinesterase, Molecular docking, ADMET
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
BAZI YENİ BENZOKSAZOL TÜREVİ BİLEŞİKLERİN SENTEZİ, IN SILICO VE BİYOLOJİK AKTİVİTE ÇALIŞMALARI Şeyda Nur KOÇAK Erciyes Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi, Haziran 2026 Danışman: Doç. Dr. Meryem EROL ÖZET Benzoksazol, benzen ve oksazol halkalarının kondensasyonu sonucu oluşan heterosiklik bir bileşiktir. Benzoksazol türevleri, karakteristik halka sistemleriyle farmasötik ve malzeme bilimi disiplinlerinde dikkate değer bir öneme sahiptir. Bu tez çalışmasında genel yapısı 2-(p-klorofenil)-5-(2-sübstitüeasetamido/3-sübstitüe propiyonamido)benzoksazol türevi olan 14 adet bileşik sentezlenmiş ve bu bileşiklerin 10 adedi özgün bileşikler olarak tanımlanmıştır. Sentezlenen hedef bileşiklerin 1H-NMR, 13C-NMR ve HRMS ile yapıları aydınlatılmıştır. Bileşikler, Gram (+) ve Gram (−) bakteriler ile mantar türlerine karşı antimikrobiyal aktiviteleri açısından test edilmiş olup, aynı zamanda asetilkolinesteraz (AChE) ve bütirilkolinesteraz (BChE) enzimleri üzerindeki inhibitör etkileri açısından da değerlendirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri 8–128 µg/mL MİK aralığında saptanmıştır. Antimikrobiyal aktivite sonuçları, ilaç dirençli izolatlara karşı sergilenen antimikrobiyal aktivitenin standart ilaçlarla karşılaştırılabilir düzeyde iyi olduğunu ortaya koymuştur. Özellikle S7 ve S11 kodlu bileşikler MRSA, VREF ve K. pneumoniae izolatlarına karşı kayda değer bir aktivite sergilemiştir. Bileşiklerin AChE'ye karşı Ki değerleri 5.14 ± 0.83–56.81 ± 7.64 nM, BChE'ye karşı Ki değerleri ise 11.85 ± 3.36–62.38 ± 16.37 nM aralığında bulunmuştur. Bununla birlikte, S5 kodlu bileşik AChE'ye karşı en yüksek inhibisyonu gösterirken (Ki = 5.14 ± 0.83 nM), S12 kodlu bileşik BChE'ye karşı en aktif bileşik olmuştur (Ki = 11.85 ± 3.36 nM). Ayrıca bu bileşikler için moleküler docking çalışmaları yapılmış ve AChE ve BChE enzimleri ile kurabilecekleri olası bağlar belirlenmiştir. Ek olarak, sentezlenen tüm türevlerin in silico ADMET parametreleri de hesaplanmıştır.
Özet (Çeviri)
SYNTHESIS OF SOME NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS, IN SILICO AND BIOLOGICAL ACTIVITY STUDIES Şeyda Nur KOÇAK Erciyes University, Institute of Health Sciences Department of Pharmaceutical Chemistry Master's Thesis, June 2026 Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Meryem EROL SUMMARY Benzoxazole is a heterocyclic compound formed by the condensation of benzene and oxazole rings. Benzoxazole derivatives, with their characteristic ring systems, are of considerable importance in the pharmaceutical and materials science disciplines. In this thesis, 14 compounds with the general structure of 2-(p-chlorophenyl)-5-(2-substitutedacetamido/3-substitutedpropionamido)benzoxazole derivatives were synthesized, and 10 of these compounds were identified as original compounds. The structures of the synthesized target compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS. The compounds were tested for their antimicrobial activity against Gram (+) and Gram (-) bacteria and fungi, and were also evaluated for their inhibitory effects on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes. The antimicrobial activities of the synthesized compounds were determined in the MIC range of 8–128 µg/mL. The antimicrobial activity results revealed that the antimicrobial activity exhibited against drug-resistant isolates was comparable to that of standard drugs. In particular, compounds coded S7 and S11 showed significant activity against MRSA, VREF, and K. pneumoniae isolates. The Ki values of the compounds against AChE ranged from 5.14 ± 0.83–56.81 ± 7.64 nM, and the Ki values against BChE ranged from 11.85 ± 3.36–62.38 ± 16.37 nM. However, compound S5 showed the highest inhibition against AChE (Ki = 5.14 ± 0.83 nM), while compound S12 was the most active against BChE (Ki = 11.85 ± 3.36 nM). Molecular docking studies were also performed for these compounds, and their potential binding to AChE and BChE enzymes was determined. In addition, the in silico ADMET parameters of all synthesized derivatives were calculated.
Benzer Tezler
- hTOPO IIα enzim inhibitörü olabilecek bazı benzazol türevi bileşiklerin ın silico tasarımı, sentezi ve antikanser etki çalışmaları
In silico design, synthesis and anticancer activity studies of some benzazole derivatives as potential hTOPO IIα enzyme inhibitors
GÖZDE YENİCE ÇAKMAK
Doktora
Türkçe
2024
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY YILDIZ
DR. ÖĞR. ÜYESİ SERAP YILMAZ ÖZGÜVEN
- Benzimidazol, benzoksazol ve benzotiyazol yapısı taşıyan bazı yeni bis türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
ALİ KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Bazı yeni sülfonamido benzoksazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatması, antimikrobiyal etki ve moleküler modelleme çalışmaları
Synthesis, structure elucidation, antimicrobial activity, and molecular modeling of some new sulfonamido benzoxazole derivatives
TUĞBA ERTAN-BOLELLİ
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY YILDIZ
- Farklı ara zincir yapıları taşıyan bisbenzazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antiproliferatif ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması ve yapı-etki ilişkilerinin belirlenmesi
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
RONAK HAJ ERSAN
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Yeni 2-fenil/benzilbenzoksazol türevlerinin ve olası metabolitlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, mikrobiyolojik etkileri ve moleküler modelleme çalışmaları
The synthesis of possible metabolites, structure elucidation, antimicrobial activity and molecular modelling of some novel substituted heterocyclic compounds
TUĞBA ERTAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. İLKAY YILDIZ