Sübstitüe pirazol-4-karbaldehitten türeyen yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new heterocyclic compounds derived from substituted pyrazole-4-carbaldehyde
- Tez No: 1016618
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ SAMET MERT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aldehitler, Halkalaşma, Organik moleküller, Pirazol, Pirazol türevleri, Aldehydes, Cyclization, Organic molekules, Pyrazole, Pyrazole derivatives
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kütahya Dumlupınar Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pirazol halkası, iki bitişik azot atomuna sahip beş üyeli aromatik heterosiklik bir bileşiktir. Ayrıca pirazol iskeleti ilaç geliştirme çalışmalarında öncü çekirdek yapıların en önemlilerinden biridir. Bunun nedeni, pirazolün çok geniş bir biyolojik etki spektrumuna sahip olmasıdır. Pirazol türevlerinin biyolojik etkileri olarak antimikrobiyal, sitotoksik, analjezik, anti-inflamatuar, antihipertansif, antiepileptik ve antidepresan etkileri sayılabilir. Bunların yanısıra pirazol türevlerinin ilaç adayı olarak yoğun biçimde araştırılması, özellikle antitümör ve antiinflamatuvar ajanlar olarak kanser veya inflamasyonla ilişkili hastalıkların tedavisinde kullanımı ve bu tedavileri anlama konusundaki bilgilerimizi önemli ölçüde ilerletmiştir. Bu nedenledir ki pirazollerin sentezi, yapısal analizleri ve özellikleri üzerine yapılan araştırmalar gün geçtikçe artmaktadır. Bu tez çalışmasında; biyolojik aktivite potansiyeline sahip olabilecek yeni pirazol türevlerinin sentezi ile pirazol kimyasına katkı sağlanması amaçlandı. Bu çalışmada öncelikle sübstitüe hidrazin ve yine bir sübstitüe asetofenon bileşiğinin kondenzasyonundan bir hidrazon türevi elde edildi. Elde edilen sübstitüe hidrazon türevinden yola çıkılarak yeni bir sübstitüe pirazol-4-karbaldehit türevi sentezlendi. Aldehit bileşiğinin sentezi Vilsmeier-Haack metodu şartlarına göre gerçekleştirildi. Ardından elde edilen aldehit türevinin yine çeşitli sübstitüe asetofenonlar ile Claisen-Schmidt kondenzasyonu sonucunda pirazol halkası bulunduran yeni kalkon türevleri elde edildi. Son olarak aldehit bileşiğinin çeşitli sübstitüe hidrazitler ve siklik 1,3-dikarbonil ve tiyosemikarbazit bileşikleri ile reaksiyonundan çeşitli hidrazit hidrazonları, siklik kalkon ve tiyosemikarbazon türevleri sentezlendi. Tez çalışmasında sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle Spektrum analizleri yardımıyla aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
The pyrazole ring is a five-membered aromatic heterocyclic compound containing two adjacent nitrogen atoms. Moreover, the pyrazole scaffold is considered one of the most important core structures in drug discovery studies. This is due to the wide spectrum of biological activities exhibited by pyrazole derivatives. These activities include antimicrobial, cytotoxic, analgesic, anti-inflammatory, antihypertensive, antiepileptic, and antidepressant effects. In addition, the intensive investigation of pyrazole derivatives as potential drug candidates particularly as antitumor and anti-inflammatory agents has significantly advanced our understanding of treatments for cancer and inflammation-related diseases. Consequently, research into the synthesis, structural analysis, and properties of pyrazoles continues to grow rapidly. In this thesis study, the aim was to contribute to pyrazole chemistry by synthesizing novel pyrazole derivatives with potential biological activity. Initially, a substituted hydrazone derivative was obtained through the condensation of a substituted hydrazine and a substituted acetophenone compound. Based on the synthesized hydrazone, a new substituted pyrazole-4-carbaldehyde derivative was synthesized under Vilsmeier–Haack reaction conditions. Subsequently, novel chalcone derivatives containing the pyrazole ring were obtained via Claisen–Schmidt condensation of the aldehyde derivative with various substituted acetophenones. Finally, various hydrazide hydrazones, cyclic chalcone and thiosemicarbazone derivatives were synthesized from the reaction of the aldehyde compound with various substituted hydrazides, cyclic 1,3-dicarbonyl and thiosemicarbazide compounds. The structures of the synthesized compounds were elucidated using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass Spectral analyses.
Benzer Tezler
- Sübstitüe pirazol-4-karbaldehitin yeni akridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new acridine derivatives of the substituted pyrazol-4-carbaldehyde
HÜSEYİN BAŞKÖY
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Sübstitüe pirazol-3,4-dikarboksilik asit ve pirazol-4-karboksaldehitlerin yeni heterosiklik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel heterocyclic derivatives of substituted pyrazole-3,4-dicarboxylic acids and pyrazole-4-carboxaldehydes
SAMET MERT
- Sübstitüe pirazol-4-karbaldehidin sentezi ve ileri kademe reaksiyonlarının araştırılması
Synthesis of substituted pyrazole-4-carbaldehyde and investigation of advanced stage reactions
MUNA AL MOUSA
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Benzotiyazol sübstitüe pirazol-4-karbaldehidin, çeşitli akridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of benzothiazole substituted pyrazole-4-carbaldehyde and different acridine derivatives
SAFA AL MOUSA
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Bazı 4-(sübstitüe fenilazo)-3,5-diasetamido-1H-pirazol türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The syntheses of 4-(substituted phenylazo)-3,5-diacetamido-1H-pyrazoles and investigation of electronic spectra of the compounds
SELİN KINALI