Flor sübstitüe benzoiltiyoüre ligandları ve rutenyum komplekslerinin sentezi, yapısal karakterizasyonu, hirshfeld yüzey ve admet analizleri
Synthesis, structural characterization, hirshfeld surface and admet analyses of fluoride-substitutioned benzoylthiourea ligands and ruthenium complexes
- Tez No: 1024252
- Danışmanlar: PROF. DR. HAKAN ARSLAN, ÖĞR. GÖR. ÜMMÜHAN SOLMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eğitim ve Öğretim, Education and Training
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pozisyonel izomer yapısındaki iki benzoiltiyoüre ligandı, N-(pirolidin-1-karbonotiyoil)-3 florobenzamid (Y3F) ve N-(pirolidin-1-karbonotiyoil)-4-florobenzamid (Y4F) ile bunların rutenyum(II) kompleksleri (Y3Ru ve Y4Ru) başarıyla sentezlenmiş ve spektroskopik yöntemler ile tek kristal X-ışını kırınımı kullanılarak karakterize edilmiştir. Kristal paketlenmesindeki moleküller arası etkileşimler Hirshfeld yüzey analizi, iki boyutlu parmak izi grafikleri ve etkileşim enerjisi hesaplamaları ile incelenmiş; dispersiyon etkileşimlerinin baskın rol oynadığı, hidrojen bağları ile C-H···π ve π···π etkileşimlerinin ise yapıyı desteklediği belirlenmiştir. Kuantum kimyasal hesaplamalar, optimize geometriler, sınır moleküler orbitaller, moleküler elektrostatik potansiyel yüzeyleri ve küresel reaktivite tanımlayıcıları hakkında bilgi sağlamıştır. HOMO-LUMO enerji aralıkları Y3F ve Y4F için sırasıyla 3.9125 ve 4.0452 eV olarak hesaplanmış, Y3F'nin daha yüksek reaktivite potansiyeline sahip olduğu gösterilmiştir. Kompleksleşme sonrasında HOMO-LUMO enerji aralıklarının azalması, rutenyum koordinasyonunun elektronik özellikler üzerinde belirgin bir etkisi olduğunu ortaya koymuştur. RDG/NCI analizleri, stabilize edici kovalent olmayan etkileşimlerin, van der Waals etkileşimlerinin ve sterik itmelerin yapılarda birlikte bulunduğunu göstermiştir. Termodinamik fonksiyonların sıcaklıkla düzenli olarak arttığı ve ikinci dereceden polinom denklemleriyle yüksek doğrulukta tanımlanabildiği belirlenmiştir. SwissADME ve ProTox-II sonuçları ligandların yüksek gastrointestinal absorpsiyon ve uygun ilaç-benzerliği özelliklerine sahip olduğunu göstermiştir. Sonuçlar, flor sübstitüentinin konumu ile rutenyum koordinasyonunun bileşiklerin yapısal, elektronik, termodinamik ve farmakokinetik özellikleri üzerinde belirgin etkiler oluşturduğunu göstermekte olup, bu bileşikleri koordinasyon ve medikal kimya alanlarında ileri çalışmalar için umut verici adaylar hâline getirmektedir.
Özet (Çeviri)
Two positional isomeric benzoylthiourea ligands, N-(pyrrolidine-1-carbothioyl)-3 fluorobenzamide (Y3F) and N-(pyrrolidine-1-carbothioyl)-4-fluorobenzamide (Y4F), together with their corresponding ruthenium (II) complexes (Y3Ru and Y4Ru), were successfully synthesized and characterized by spectroscopic techniques and single-crystal X-ray diffraction. Intermolecular interactions governing crystal packing were investigated using Hirshfeld surface analysis, two dimensional fingerprint plots, and interaction energy calculations. The results revealed that dispersion forces play a dominant role in crystal stabilization, while hydrogen bonding, C-H···π, and π···π interactions further support crystal packing. Quantum chemical calculations were performed to examine the optimized geometries, frontier molecular orbitals, molecular electrostatic potential surfaces, and global reactivity descriptors of the compounds. The HOMO-LUMO energy gaps of Y3F and Y4F were calculated as 3.9125 and 4.0452 eV, respectively, indicating a higher reactivity potential for Y3F. The reduction in HOMO-LUMO energy gaps upon complexation demonstrated the significant influence of ruthenium coordination on the electronic properties of the ligands. RDG/NCI analyses revealed the coexistence of stabilizing non-covalent interactions, van der Waals interactions, and steric repulsions within the studied structures. Thermodynamic investigations showed that entropy, heat capacity at constant pressure, and enthalpy change increase regularly with temperature and can be accurately described by second-order polynomial equations. SwissADME and ProTox-II analyses indicated that the ligands possess high predicted gastrointestinal absorption and favorable drug-likeness characteristics. Overall, the results demonstrate that both the position of the fluorine substituent and ruthenium coordination significantly influence the structural, electronic, thermodynamic, and pharmacokinetic properties of the compounds, highlighting their potential as promising candidates for further studies in coordination and medicinal chemistry.
Benzer Tezler
- Benzoiltiyoüre türevlerinin parkinson hastalığı bağlamında biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Evaluation of the biological activities of benzoylthiourea derivatives in the context of parkinson's disease
LANA GÜL
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
Farmasötik ToksikolojiMersin ÜniversitesiNanoteknoloji ve İleri Malzemeler Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN ARSLAN
- Flor sübstitüe benzamid türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of fluoro-substituted benzamide derivatives
TASNEEM JOHA
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
KimyaMersin ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN ARSLAN
ÖĞR. GÖR. ÜMMÜHAN SOLMAZ
- Flor sübstitüe dendritik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis of characterization of flor substitueted dendritic phthalocyanines
ALPER KARTAL
- Flor sübstitüe hidrazinler temelinde yeni salisilaldiminler ve onların bazı metal komplekslerinin sentezi,karakterizasyonu ve antikanser etkilerinin incelenmesi
New salicylaldimines on the basis of fluorine substituted hydrazines and the synthesis of some of their metal complexes, characterization and anticancer investigating the effects
MEHMET MAHSUM YILMAZ
- Flor sübstitüe ftalosiyaninler ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Fluorine substituted phthalocyanines and investigation of their biological properties
BAŞAK SEZGİ BİLEN