Geri Dön

P- tert-butilkaliks 4 arenlerin türevleri ve Pd(II) kompleksinin sentezi

Synthesis of derivatives p-tert-butilcalix 4 arenes and complexes Pd(II)

  1. Tez No: 106204
  2. Yazar: YÜKSEL ÖZDEMİR
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. SAHİHA MANAV YALÇIN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 76

Özet

ÖZET Kaliks[n]arenler, genellikle formaldehit ve p-alkil fenollerin baz katalizörlüğünde elde edilen makrosiklik bileşikleridir. Adlandırma D.Gutsche tarafından yapılmıştır ve vazoya benzer yapısından dolayı Latince vazo anlamına gelen“kaliks”kelimesinden türetilmiştir. Kaliksarenler iki genel yöntemle sentezlenmişlerdir. Birincisi, uzun ve çok adımlı Hayes ve Hunter yöntemine bağlı olarak sentez, diğeri Zink-Cornforth yöntemiyle sentezlenen formaldehit ile p-sübstitüe fenolün baz katalizörlü kondensasyonudur. Kaliksarenlerin vazo şeklindeki yapıları, yeni ev sahibi moleküllerin elde edilmesi için çok kullanılmıştır. Aynı zamanda kaliksaren türevleri katyonlarla veya nötral moleküllerle kompleks oluşturabilirler. Bu çalışmada önce p-tert-butilkaliks[4]arenin fenol grupları 1,3 metoksi grupları ile seçici olarak yer değiştirildi. 5,1 l,17,23-tetrakis(l,l-dimetiletil)-25,27-dihidroksi-26,28-dimetoksi kaliks[4]aren (Cı) elde edildi. İkinci adımda Cı bileşiği 5,11,1 7,23- tetrakis( 1,1- dimetiletil)- 25,27- dimetoksi -26,28- [ (N.N'-dimetiltiyokarbamoil) oksi ] kaliks [4] aren (C2) e dönüştürüldü. (C2) bileşiğinin OCSNMe2 gruplarının termal yer değiştirmesi Newman-Karnes yöntemiyle yapıldı. 5,1 l,17,23-tetrakis(l,l-dimetiletil)-25,27-dimetoksi-26,28- [(N,N'-dimetilkarbamoil)tiyo]kaliks[4]aren (C3). Son olarak, (C3) bileşiği LİAIH4 ile indirgendi 5,1 1, 1 7,23- tetrakis( 1,1- dimetiletil)-25,27-dimetoksi-26,28-ditiyokaliks[4]aren (C4) ve bu tiyol türevinin Pd(II) kompleksi sentezlendi.(Cs). Pd komplekslerinde C4, metal oranlan Pd (II) / C4, 1/2 olarak bulundu. Tepkimelerin bütün adımları UV, İR, NMR, MS, spektrumlarından alınan sonuçlar ile karşılaştırıldı. vı

Özet (Çeviri)

ABSTRACT The calix[n]arenes are macrocyclic compounds which are usually obtained by base catalyzed condensation of p-alkylphenols and formaldehyde. The name was coined by Gutsche and derives from the Latin " calix '1 because of the vase-like structure. Two general routes are available for the synthesis of calixarenes. One is a rather lenghty multistep process orginally devised by Hayes and Hunter, the other is base catalyzed condensation p-substituted phenol with formaldehyde, it was reported by Zinke and Comforth. Owing to their cavity - shaped architecture, calixarenes are useful building blocks in the design of novel host molecules. Same time, calixarene derivatives can form inclusion complexes with cations or with neutral molecules. In this study firsty, phenol groups of p-tert-butylcalix [4 Jarene selectived l.3 - methoxy groups and obtained 5. 1 1, 17,23 - tetrakis (1,1 - dimethylethyl ) - 25.27 - dihydroxy - 26,28 - dimethoxycalix[4]arene (Ci). Second step, compound of d converted to 5,11,17,23 - tetrakis( 1, l-dimethylethyl)-25,27-dimethoxy-26,28-[(N,N'-dimethylthyocarbamoyl)oxy] calix[4]arene (C2). Thermal rearrengment of the OCSNMe2 groups of C2 then accomplished by the Newman - Karnes method 5,11,17,23 - tetrakis(l,l- dimethylethyl ) -25,27- dimethoxy-26,28 - [ (N,N'-dimethylcarbamoyl)thyo ]calix[4]arene (C3). Finally, compound of C3 reductived with LİAİH4, 5,1 l,17,23-tetrakis(l,l-dimethylethyl)-25,27-dimethoxy- 26,28- dithiocalix[4]arene ( C4 ), and Pd (II) complex of this dithio derivative synthesised, metal to C4 ratio of the Pd (II) complexes found for Pd (II) / C4, 1/2 All step of reaction compared with experimental results obtained from UV, IR, NMR, MS spectro. vn

Benzer Tezler

  1. Bazı monomerik ve polimerik kaliksarenlerin sentezi ve enzim-mimik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis and examination of enzyme-mimic properties of some monomeric and polymeric calixarenes

    BEGÜM TABAKCI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. A. DİNÇER BEDÜK

    PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ

  2. Kaliks[4]arenlerin homokiral amit türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması

    The synthesis of homochiral amide calix[4]arene derivatives and the use of their for recognition of enantiomers

    ERDAL KOCABAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ABDULKADİR SIRIT

  3. Tiyol grubu taşıyan kaliks(4)arenlerin sentezi ve lipaz katalizli enantiyoseçimli tepkimelerde kullanılması

    Synthesis and application of calix(4)arene derivatives bearing thiol groups in the lipase catalyzed enantioselective reactions

    HASAN YILDIZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ

  4. Farklı yapıdaki kaliks[8]arenlerin sentezi ve amino asitlerin ayrılmasında kullanılması

    The synthesis of various substituted calix[8]arenes and as a carrier agent of speration of amino acids

    ÖMER GÜNGÖR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. AYDAN YILMAZ

  5. Yeni kaliks (n) arenlerin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of new calix (n) arenes and investigation of some properties

    HASALETTİN DELİGÖZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA YILMAZ