Hetaril-substitue metilidenanilinler ile alkil-aril ve hetaril-substitue tiyazolidin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of hetaryl-substituted methylidenanilines and alkyl-aryl-and hetaryl-substituted thiazolidin compounds
- Tez No: 106362
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biological Activity, Intermolecular Cyclization Reaction, Trimethylquinoline, Dimethylquinolinecarboxaldehyde, Methylidenaniline, Thiazolidinone. XI
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 159
Özet
ÖZET Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarından bir ya da daha fazla sayıda içeren heterohalkalı bileşikler, doğada çok yaygın bir şekilde bulunmakta olup endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligand, boyarmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Ayrıca, bu tür bileşikler biyolojik aktiviteye sahip olmaları nedeniyle biyokimyasal ve farmakolojik araştırmalarda büyük bir ilgi görmektedirler. Biyolojik olarak etkin olan substitue tiyazolidinon bileşikleri, kaynaklarda da belirtildiği üzere, sentezlenen ve denenen binlerce bileşik içerisinde antiparasitikal, antituberkulostik, antimikrobiyal, antifungal, pestisid, insektisid ve nematosid gibi fonksiyonlara sahip olmaları nedeniyle değer kazanmışlardır. Dolayısıyla bu durum bu tür bileşiklerin sentezini önemli kılmaktadır. Bu nedenle, çalışma hem konjuge heterohalkalı bileşik sınıfına katkıda bulunmak ve hem de biyokimyasal ve farmakolojik çalışmalarda yararlı olabilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi amacıyla başlatılmıştır. Araştırmanın ilk bölümünde 2,4,6-trimetilkinolin hazırlanmış, bu bileşik ılımlı bir yükseltgen olan SeC>2 ile dioksanlı ortamda oksidasyona uğratılmış ve böylece reaksiyonlarımızda başlangıç maddesi olarak kullanılacak olan 4,6-dimetilkinolin- 2-karboksaldehid elde edilmiştir. İkinci bölümde, elde edilen karboksaldehid çeşitli p-substitueanilinler ile kondenzasyon reaksiyonuna sokularak bir dizi metilidenanilin bileşiği sentezlenmiştir. Son olarak, bu yeni imin bileşikleri merkapto gruplarını bulunduran asidlerle etkileştirilerek intermoleküler halkalarıma reaksiyonları sonucu alkil-, aril- ve hetaril-substituentlerine sahip, halka üyesi olarak azot ve kükürt atomlarını içeren yeni tiyazolidinon bileşikleri iyi bir verimle elde edilmiştir. Sentezlenen dokuz yeni bileşiğin yapısı ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektral verileri ile aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler : Biyolojik Aktivite, İntermoleküler Halkalanma Reaksiyonu, Trimetilkinolin, Dimetilkinolinkarboksaldehid, Metilidenanilin, Tiyazolidinon.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Heterocyclic compounds and their derivatives constitute a branch of organic chemistry which develops quite rapidly and becomes more important day by day. Heterocyclic compounds containing one or more of the element atoms such as nitrogen, sulfur and oxygen, are found in nature very commonly and used widely in various fields of industry as analytical reagents, ligands, dyestuffs, pharmaceutical substances, and bioindicators. In addition, these compounds draw great attention in biochemical and pharmaceutical researches due to their biological activities. As specified in the references, biologically active substituted thiazolidinone compunds gained value since they have functions such as antiparasitical, antitubercluocidal, antimicrobial, antifungal, pesticide, insecticide and nematocide among thousands of compounds which have been synthesized and tried. Therefore, this situation makes the synthesis of such compounds very important. For this reason, this study was initiated both for contributing to the conjugated heterocyclic compound class and for synthesizing new compounds which may be useful in biochemical and pharmaceutical studies. In the first part of the study, 2,4,6-trimethylquinoline was prepared, this compound was oxidized in a dioxane medium by SeC>2, which is a mild oxidant, thus 4,6-dimethylquinoline-2-carboxaldehyde was produced, which will be used as the initial substance in our reactions. In the second part, the carboxaldehyde which has been obtained was condensed with various p-substituted anilines to synthesize a series of methylidinaniline compounds. Last of all, this new imine compounds were interacted with acids containing mercapto groups, and as a result of intermolecular cyclization reactions, new thiazolidinon compounds having alkyl-, aryl- and hetaryl- substituents, and nitrogen and sulfur atoms as ring members, were formed in a good yield. The structures of the nine new compounds synthesized were clarified using ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectral data.
Benzer Tezler
- Hetaril-substitue tiyazolidin-4-on sentezleri
The Synthesis hetaryl-substituted thiazolidine-4-on
MUSTAFA CAN
- Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi
Multicomponent synthesis of hetaryl substituted hydroquinolinone and hydroquinazolinone compounds
HÜSEYİN KERİM BEKER
- Hetaril - substitue yeni kumarin türevlerinin sentezi
Synthesis of new hetaryl - substituted coumarin derivatives
VAHAP EFE ÇİÇEKCİ
- Çeşitli knoevenagel kondenzasyon ürünleri ile bazı hetaril substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4h-benzopiranlar ve 2-amino-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolinlerin sentezi
Synthesis of various knoevenagel condensation products and some hetaryl substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4h-benzopirans and 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines
HANZADE METE GÜVENDİ
