4-Fenil-6-(2-benzoksazolinon-7-il) 3(2H)-piridazinon türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on 4-phenyl-6-(2-benzoxazolinone-7-yl) 3(2H)-pyridazinone derivatives
- Tez No: 118031
- Danışmanlar: DOÇ.DR. SERDAR ÜNLÜ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 10825
Özet
6. ÖZET İstenmeyen etkileri en aza indirilmiş, antienflamatuvar ve analjezik etkiye sahip bileşik geliştirmeyi amaçladığımız bu çalışmamızda, selektif siklooksijenaz-2 inhibisyonu yapabileceğini düşündüğümüz 4-fenil- ve 4-(2-klorofenil)-6-(5-kloro-2- benzoksazolinon-7-il)-3(2H)-piridazinon yapısında bileşikler (Bileşik 7, 12) sentez edilmiştir. Bu bileşiklerin sentez edilebilmesi için hareket maddesi olarak ihtiyaç duyulan, 7-asetil-5-kloro-2-benzoksazolinon (Bileşik 2), 3-fenil- ve 3-(2-klorofenil)-l- (5-kloro-2-benzoksazolinon-7-il)-2-propen-l-on (Bileşik 3 ve 8), 2-fenil- ve 2-(2- klorofenil)-4-(5-kloro-2-benzoksazolinon-7-il)-4-oksobutironitril (Bileşik 4 ve 9), 2- fenil- ve 2-(2-klorofenil)-4-(5-kloro-2-benzoksazolinon-7-il)-4-oksobutanoik asit (Bileşik 5 ve 10), 4-fenil- ve 4-(2-klorofenil)-6-(5-kloro-2-benzoksazolinon-7-il)-4,5- dihidro-3(2H)-piridazinon (Bileşik 6 veli) yapısındaki yeni bileşikler de tarafımızdan sentez edilmiştir. Selektif siklooksijenaz inhibitor etkinlikleri ileride araştırılacak olan Bileşik 7 ve Bileşik 12'nin in vivo analjezik ve antienflamatuvar etkinlikleri sırasıyla aspirin referans alınarak“p-benzokinon ile oluşturulan kıvranma testi”ve indometasin referans alınarak ''karagenin ile oluşturulan pençe ödemi modeli " ile araştırılmıştır. Kimyasal yapıları göz önünde bulundurulduğunda, analjezik ve antienflamatuvar etkinliğe sahip olacağı düşünülebilecek diğer bileşiklerin (Bileşik 2-6, 8-11) analjezik ve antienflamatuvar etkinliklerinin araştırılmasına bu çalışmada yer verilmemiştir. Biyolojik deneyler sonucunda, Bileşik 7'nin aspirinden yüksek, Bileşik 12'nin ise aspirine yakın analjezik etkiye, her iki bileşiğin de indometasine çok yakın antienflamatuvar etkiye sahip olduğu belirlenmiştir. Bileşiklerin deney hayvanlarında gastrik ülserasyona neden olmadıkları gözlenmiştir.
Özet (Çeviri)
7. SUMMARY In this study, we have synthesized the title compounds 4-phenyl- and 4-(2- chlorophenyl)-6-(5-chloro-2-benzoxazolinone-7-yl)-3(2H)-pyridazinone (Compounds 7 and 12) aiming that these compound may inhibit the cyclooxygenase-2, therefore providing new analgesic and antiinflammatory compounds with reduced side effects. For preparation of the title compounds, the synthesis of nine new intermediates, 7- acetyl-5-chloro-2-benzoxazolinone (Compound 2), 3-phenyl- and 3-(2-chlorophenyl)- l-(5-chloro-2-benzoxazolinone-7-yl)-2-propene-l-on (Compound 3 and 8), 2-phenyl- and 2-(2-chlorophenyl)-4-(5-chloro-2-benzoxazolinone-7-yl)-4-oxobutyronitrile (Compound 4 and 9), 2-phenyl- and 2-(2-chlorophenyl)-4-(5-chloro-2- benzoxazolinone-7-yl)-4-oxobutanoic acid (Compound 5 and 10), 4-phenyl- and 4-(2- chloropheny l)-6-(5 -chloro-2-benzoxazolinone-7-yl)-4, 5 -dihydro-3 (2H)-pyridazinone (Compound 6 and 11) were also accomplished. Analgesic and antiinflammatory activities of the title compounds 7 and 12 that will be further investigated for their COX-selectivities, were examined by“p- benzoquinone induced writhing tesf with aspirin as a reference and ”Carrageenan- induced hind paw edema modeT with indomethacin as a reference, respectively. The intermediate compounds (Compounds 2-6 and 8-11) which can be considered to have analgesic and antiinflammatory activities with respect to their chemical structures were not tested for such activities. In conclusion, compound 7 exhibited higher and compound 12 exhibited almost equal analgesic activity to that of aspirin, and both of the compounds showed almost equal antiinflammatory activity to that observed with indomethacin. In addition, both of the compounds did not cause any gastric ulceration on the stomach of tested animals.
Benzer Tezler
- 3-sübstitüe 2-benzoksazolinon türevi bileşiklerin sentezi ve analjezik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and analgesic activity of 3-substituted 2-benzoxazolinone derivatives
YASEMİN AKKOÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. BİLGE ÇAKIR
- 2-pirazolin ve hidrazon yapısı içeren bazı organik moleküllerin yapılarının x-ışını kristalografisi ve kuramsal hesaplama yöntemleriyle incelenmesi
Investigation of molecular structures of some 2-pyrazoline and hydrazone included structures by x-ray crystallography and theoretical methods
EZGİ DEDECENGİZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Fizik ve Fizik MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiFizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FİLİZ BETÜL KAYNAK
- Bazı 5-kloro-2-benzoksazolinon tiyosemikarbazit, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-5-tiyon türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some 5-chloro-2-benzoxazolinone thiosemicarbazide, 1,3,4-thiadiazole ve 1,2,4-triazole-5-thione derivates
EBRU KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERHAN PALASKA
- 4-benzoil-5-fenil-1-(4-(triflorometil)fenil)-1H-pirazol-3-karboksilik asit sentezi ve ileri kademe reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of next steps of reactions and synthesis 4-benzoyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
ELİF HACIALİOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
KimyaYüzüncü Yıl ÜniversitesiOrtaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HASAN GENÇ
- 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandionun bazı yeni reaksiyonlarının araştırılması
Research of the some new reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione
HASAN GENÇ