The reaction of ferrocenyl chromium carbene complex with cyclobutenediones
Ferrosenil krom karben kompleksinin siklobütendion türevleriyle olan tepkimesi
- Tez No: 118980
- Danışmanlar: PROF. DR. BEKİR PEYNİRCİOĞLU, DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ferrosenil krom karben kompleksi, Fischer karben kompleksleri, siklobutendion, siklopentendion, alkilidenfuranon, metil ferrosenoat, karben inzersiyonu vı, Ferrocenyl chromium carbene complex, Fischer carbene complexes, cyclobutenediones, cyclopentenediones, alkylidenefuranones, methyl ferrocenoate, carbene insertion. IV
- Yıl: 2002
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 126
Özet
oz FERROSENIL KROM KARBEN KOMPLEKSİNİN SİKLOBÜTENDİON TÜREVLERİYLE OLAN TEPKİMESİ YÜCEL BARIŞ Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof.Dr. Bekir Peynircioğlu Ortak Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Metin Zora Ocak 2002, 106 sayfa Ferrosen türevlerinin ferrosenyum tuzları gibi bazı yükseltgenmiş hâllerinin antitumor aktivite özelliklerinin bulunmasından sonra, yapılarında ferrosen birimi içeren maddelerin sentezi son yıllarda büyük önem kazanmıştır. Bu amaçla ferrosenil krom karben kompleksinin 3-siklobuten- 1,2-dion türevleriyle tepkimeleri araştırılmış ve bu tepkimelerin inzersiyon ürünleri olan ferrosenil sübstitüe 4-siklopenten-l,3-dion ve/veya 5- alkilidenfuranon türevlerini oluşturduğu bulunmuştur. Bazı örneklerde bu iki ana inzersiyon ürününe ek olarak, değişen miktarlarda, bu ürünlerin kısmî indirgenmiş formlarının da oluştuğu gözlenmiştir. Ayrıca, bazı tepkimelerdeferrosenil krom karben kompleksinin termal düzenlenme ürünü olan asetilferrosen ve tepkime esnasında karben kompleksinin çeşitli krom içeren yapılarla etkileşimi sonucunda oluşan yükseltgenme ürünü ferrosen- karboksilik asit metil esteri yan ürün olarak gözlenmiştir. Siklopentendion oluşumu için ferrosenil krom karben kompleksinin dion'a oksidatif katılımını takiben sırasıyla karben inzersiyonunu ve redüktif eliminasyonu içeren bir mekanizma önerilmiştir. Alkilidenfuranon türevlerinin ise karben inzersiyon ürününden metalin ayrılması ve oluşan ara üründeki enolatm asilyum iyonuna intramoleküler nükleofilik katılması sonucu meydana geldiği saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT THE REACTION OF FERROCENYL CHROMIUM CARBENE COMPLEX WITH CYCLOBUTENEDIONES YÜCEL, BARIŞ M. S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Bekir Peynircioğlu Co-Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Metin Zora January 2002, 106 pages In recent years, considerable interest has been devoted to the synthesis of new ferrocene derivatives since the properly functionalized ferrocene derivatives, particularly their ferrocenium salt forms, could be potential antitumor substances. For this purpose, we investigated the reaction of ferrocenyl chromium carbene complex with some 3-cyclobutene-l,2- dione derivatives. The reaction led to new insertion products ferrocenyl- substituted 4-cyclopentene-l,3-diones and/or 5-alkylidenefuranones. In some experiments, these C-C bond insertion products were accompanied by varying amounts of their partial deoxygenation products. Moreover, in some incases, acetylferrocene and ferrocenecarboxylic acid methyl ester were observed as byproducts. These products result from the thermal rearrangement and chromium induced oxidation of ferrocenyl chromium carbene complex. A mechanism involving oxidative addition of ferrocenyl chromium carbene complex to the dione followed by carbene insertion into the cyclic dione ring and subsequent reductive elimination was proposed to account for the cyclopentenedione formation. Alkylidenefuranone formation was thought to arise via demetalation of the carbene insertion intermediate followed by an intramolecular O-acylation.
Benzer Tezler
- Synthesis of ferrocenyl naphthaquinone derivatives
Ferrosenil naftakinon türevlerinin sentezi
BAHAR ŞANLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL
- Synthesis and characterization of tetracarbonyl[6-ferrocenyl-2,2'-bipyridine]tungsten (0) complex
Tetrakarbonyl[6-ferrosenil-2,2'-bipiridin)tungsten(0) kompleksinin sentezi ve karakterizasyonu
PELİN EDİNÇ
- Tetracarbonyl [N,N'-bis(ferrocenylmethylene) ethylenediamine] chromium(0), Cr (CO)4 (BFEDA): Synthesis and characterization
Tetrakarbonil [N,N'-bis(ferrosenilmetilin) etilendiamin] krom(0) kompleksinin sentezi ve karakterizasyonu
CEYHUN AKYOL
- N/O donör atomlu ferrosenil siklotetrafosfazenlerin mono ve bidentat ligandlar ile tepkimelerinin ve antitüberküloz aktivitelerinin incelenmesi
The exami̇nati̇on of ferrocenyl cyclotetraphosphazene contai̇ni̇ng N/O donor atoms reacti̇on wi̇th the mono and bi̇dentate li̇gands and thei̇r anti̇tuberculosi̇s acti̇vi̇ti̇es
ARZU BİNİCİ
