Synthesis and functionalization of N-substituted homochiral pyrroles
N-sübstitüe homokiral pirol bileşiklerinin sentezi ve fonksiyonlandırılması
- Tez No: 123387
- Danışmanlar: DOÇ. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirol, pirol türevleri, indolizidinler, Michael tepkimeleri, Aldol tepkimeleri, Yttrium triflate, Alkaloidler, İndolizidin, Pyrrole, pyrrole derivatives, indolizidines, Michael reaction, Aldol reaction, Yttrium triflate, Alkaloids, Pyrrole-2,3-dione, Indolizidin
- Yıl: 2002
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
N-SÜBSTİTÜE HOMOKİRAL PİROL BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE FONKSİYONLANDIRILMASI Barış Temelli Hacettepe Üniversitesi, Kimya Bölümü, Organik Kimya Anabilim Dalı ÖZ Pirol bileşikleri alkaloidlerin ve biyolojik olarak aktif olan bileşiklerin sentezinde önemli çıkış maddeleridir. 2-Sübstitüe pirol bileşikleri doğal ürünlerin ve indolizidin gibi alkaloidlerin sentezinde kullanılabilirler. Pirol türevlerinin bu önemlerinden dolayı, çalışmanın ilk bölümünde N-sübstitüe homokiral pirol bileşikleri kloroenonların kiral aminlerle tepkimesiyle elde edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde elde edilen homokiral piroller direkt alkilleme yöntemleri kullanılarak fonksiyonlandırıldı. Pirol bileşikleri Michael ve Aldol tepkimeleriyle yeni bir Lewis asit katalizörü olan Yttrium triflate ile C-5 üzerinden alkillendirildi. Michael tepkimeleriyle yüksek verimde ve bölgesel seçimli Michael katılma ürünü olan diastereomerler sentezlendi. Bu diastereomerler kolon kromatografisi ile ayrıldı ve 1H-NMR, 13C-NMR, COSY ve DEPT-135 teknikleriyle karakterize edildi. 2-Metil sübstitüe homokiral pirol bileşiğinin enantiomerleri Aldol tepkimelerinde bir model olarak kullanıldı. Enantiyoseçiciliğe pirol bileşiklerindeki kiral grubun, tepkime süresinin ve çözücü türünün etkisi incelendi. Aldol katılma ürünleri olan diasteromerlerinin karakterizasyonu GC-MS ile gerçekleştirildi. Çalışmanın son bölümünde, 2-Metil-1-[(1f?)-1-feniletil]-1H-pirol bileşiği Vilsmeier- Haack yöntemiyle formillendi ve bu bileşiğin değişik Grignard reaktifleriyle Grignard tepkimeleri incelendi.
Özet (Çeviri)
SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION OF N-SUBSTITUTED HOMOCHIRAL PYRROLES Barış Temelli Hacettepe University, Department of Chemistry, Organic Chemistry Section ABSTRACT Pyrroles are important synthetic precursors to cyclic alkaloids and biologically active compounds. 2-substituted pyrrole compounds can be used as a synthon for the synthesis of natural products and alkaloids such as indolizidines. Because of this importance of pyrrole derivatives, in the first part of the study, N- substituted homochiral pyrroles were synthesised efficiently by the reaction of chloroenones with chiral amines. In the second part of the study, obtained homochiral pyrroles were functionalised by using direct alkylation methods. Pyrroles were alkylated on C-5 via Michael and Aldol reactions by using yttrium triflate as a new type of Lewis acid catalyst. Michael reactions yielded diastereomers regioselectively in high yields. Diastereomers were separated by column chromatography and characterised by 1H-NMR, 13C-NMR, COSY and DEPT-135. Enantiomers of 2-Methyl substituted homochiral pyrrole were used as models for Aldol reaction to investigate the effect of chirality on pyrrole, the effects of reaction time and solvent type on enantioselectivity. Characterisation of diastereomers of Aldol adducts was performed by GC-MS. In the last part of the study, homochiral pyrrole was formylated by Vilmeier-Haack method and Grignard reactions of formylated pyrroles with different Grignard reagents were studied.
Benzer Tezler
- Karbazol sübstitüye ftalosiyanin içeren nanoajanların ve indirgenmiş grafen oksit süperkapasitör nanokompozitlerin tasarımı
Design of carbazole substituted phthalocyanine-containing nanoagents and supercapacitive reduced graphene oxide nanocomposites
ÖZLEM İPSİZ ÖNEY
- Para-kinon metidlerin nükleofiller ile 1,6-konjuge katılma ve katılma-halkalaşma reaksiyonları
1,6-conjugated addition and addition-cyclization reactions of para-quinone methides with nucleophiles
VOLKAN AKYILDIZ
- Fonksiyonel indollere ve kaynaşık-indol halka sistemlerine erişim: C-H bağ arilasyonu ve oksidatif foto halkalaşma reaksiyon uygulamaları
Access to functional indoles and fused-indole ring systems: Applications of C-H bond arylation and oxidative photocyclization reaction
YUNUS TAŞKESENLİGİL
- Alkil sübstitüe p-ter-bütilkaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of alkyl substituted p-tert-butylcalyx[4]arene derivatives
BEYHAN TAHTA
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. SERHAN URUŞ
- Formation and functionalization of boron phosphide monolayers
Tek atomik katmanlı boron fosfor yapılarının oluşturulması ve işlevselleştirilmesi
LÜTFİYE HALLIOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Fizik ve Fizik Mühendisliğiİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)
DOÇ. DR. ENGİN DURGUN