1-fenil siklooktenin NBS ile bromlanması ve hidroksi türevlerinin sentezi
The Bromination of 1-phenylcyclooctene with NBS and preparation of hydroxy derivatives
- Tez No: 123465
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. BÜLENT BÜYÜKKIDAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: N-bromosüksinimit, siklooktanon, dehidratasyon, allilik, karben
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 55
Özet
ÖZET 1-FENİL SİKLOOKTENİN NBS İLE BROMLANMASI VE HİDROKSİ TÜREVLERİNİN SENTEZİ İ. Gökay BUDAK Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 2002, 43 sayfa Danışman: Yrd. Doç. Dr. Bülent BÜYÜKKDDAN Jüri: Doç. Dr. Cavit UYANIK Jüri: Doç. Dr. Adem ÖNAL Jüri: Yrd. Doç. Dr. Bülent BÜYÜKKÜDAN Bu çalışmada ilk olarak l-(2-brom-3-hidroksi siklookt-2-en-l-il) benzen (14)'in sentezlenmesi amaçlandı. Sikloheptanonun (8) PhMgBr ile reaksiyonundan 1- fenilsikloheptanol (9) oluştu sonra alkolden dehidratasyonla 1-fenilsiklohepten (12) elde edildi. Elde edilen alken (12)'e dibrom karben katıldı. 8,8-dibrom-l-fenilbisiklo[5.1.0]- oktan (13) bileşiğinin AgClÜ4 ile yeniden düzenlenme reaksiyonu değişik şartlarda incelendi. Ancak tüm denemelerde l-hidroksi-2-brom-3-fenil-2-siklookten (14) bileşiği yerine, 2-brom-3-fenil-l,3-siklooktadien (15) bileşiği elde edildi. Çalışmanın ikinci aşamasında hedef bileşiğimiz olan l-hidroksi-2-brom-3-fenil-2-siklookten (14)'i ve ilgili reaksiyonlarla benzer bileşiği sentezlemek amacı ile siklooktanon (16) çıkış bileşiği olarak kullanıldı. Siklooktanonun (16) PhMgBr ile reaksiyonundan 1-Fenilsiklooktanol (17)elde11 edildi. Daha sonra alkolden dehidrotasyonla 1-fenilsiklookten (18) elde edildi. 1- fenilsiklookten (18)'in NBS ile reaksiyonu sonucu l-brom-2-fenilsiklookten (19) ve 2- fenil-l,3-siklooktadien (20) bileşikleri saf olarak ayrıldı. Saflaştırılamayan karışıma (9:1) aseton-su içerisinde AgC104 ilave edildi. Sonra karışım kolon kromatografisi ile saflaştırıldı, iki izomer olarak l-hidroksi-3-fenil-2-siklookten (23) ve karışım olarak 1- hidroksi-2-fenil-2-siklookten (24-25) ürünleri ayrıldı.
Özet (Çeviri)
m ABSTRACT THE BROMINATION OF 1-PHENYLCYCLOOCTENE WITH NBS AND PREPARATION OF HYDROXY DERIVATIVES İ. Gökay BUDAK Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Science. Master Thesis 2002, 43 pages Supervisor: Yrd. Doç. Dr. Bülent BÜYÜKKIDAN Jury: Assoc. Prof. Dr. Cavit UYANDİ Jury: Assoc. Prof. Dr. Adem ÖNAL Jury: Asst. Prof. Dr. Bülent BÜYÜKKIDAN In this work, firstly the synthesis of l-(2-bromo-3 -hydroxy cyclooct-2-ene-l-yl)benzene (14) was planned. The reaction of cycloheptanone (8) with PhMgBr gave 1-phenylcyclo- hepthanol (9). Dehydration of 1-phenylcyclohepthanol (9) was afforded 1-phenylcyclo- heptene (12) then dibromocarbene was added to this. Rearrangement reaction of the compound 8,8-dibromo-l -phenyl byclo[5.1.0]-octane (13) with AgC104was examined in various conditions. However, from the all treatments 2-bromo-3-phenyl-l,3-cyclooctadiene (15) was obtained instead of l-hydroxy-2-bromo-3-phenyl-2-cyclooctene (14).IV In the second step of this work, cyclooctanone was used for a substrate to synthesis our target compound l-hydroxy-2-bromo-3-phenyl-2-cyclooctene (14) or similar compound with related reactions. 1-Phenylcycoocthanol (17) was obtained by the reaction of cyclooctanone (16) with PhMgBr. Then 1-phenylcyclooctene (18) was afforded by dehydration of (18). Treatment of 1-phenylcyclooctene (18) with NBS produced pure compounds, l-bromo-2-phenylcyclooctene (19) and phenyl- 1, 3 -cyclooctadiene (20) respectively. AgC104 in acetone/water (9:1) was added to unpurified mixture. Then the mixture was purified with column chromatography to give products, l-hydroxy-3-phenyl- 2-cyclooctene (23) as two isomers, and the mixture of l-hydroxy-2-phenyl-2-cyclooctene (24-25) respectively. Key words : N-Bromosuccinimide, cyclooctanone, dehydration, allylic, carbene.
Benzer Tezler
- Sikloalkenlerden sentezlenen geminal dibromosiklopropan halkasının su, metanol ve asetik asit çözücülerinde açılma reaksiyonlarının incelenmesi
Ring opening reaction of geminal dibromocyclopropane ring obtained from cycloalklanes in H2O, CH3OH and CH3COOH
HAFİZE ÇALIŞKAN
- Yüksek enerjili peroksitler: Sentetik ve mekanistik incelemeler
Energy rich peroxides: Synthetic and mechanistic investigation
HAMDULLAH KILIÇ
- Cyclooctene nitrile derivatives and their spectral investigation with advanced nmr techniques
Siklookten nitril türevleri ve ileri nmr teknikleri ile bunların spektral incelenmesi
MARYAM SADRİ
- 1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5-on ile bazı heterosiklik aminlerden dispers azo boyarmaddelerinin sentezi ve absorpsiyon
Synthesis of monoazodisperse dyes derived form 1-methyl-3-phenyl-2- pyrazoline-5-one end investigation of sol vent effect on their absorption spectra
ABDULHAMİT ŞAMRUH
