Kumarin türevi polietersülfon sentezi
The Synthesis of coumarin derivatives of poliether sulfones
- Tez No: 126551
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT, PROF. DR. ATİLLA GÜNGÖR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 80
Özet
kumarin türevi polietersülfon sentezi Kumarin; bitkiler aleminin büyük bir kısmında sentezlenen ve 2H-1- benzopiran-2-on yapı birimini içeren bileşiklerin adıdır. Çoğu kumarinler biyolojik aktiviteye sahiptir ve bitki hücresinde skimikasit üzerinden biyosentezlenirler. Hidroksikumarinler, örneğin; 6,7-dihidroksikumarin, enzim inhibisyonu, hipotoksik, antikuagulan ve antibiyotik gibi belirgin birçok biyolojik aktiviteye sahiptirler. Kumarin iskeletinin 3.,4.,6.,7. ve 8. pozisyonlarında sübstiüent bulunduran türevlerinin boya ve lazer uygulamalarına uygun bileşikler olabileceklerini, bazı araştırmacılar ileri sürmüştür. Bu özelliğe sahip kumarin türevlerinin özellikle 7. pozisyonlarında halkaya elektron iten hidroksil, alkoksil ve amin; 3.,4. ve 6. pozisyonlarında ise halkadan elektron çeken nitro, karbonil gibi sübstitüentleri bulunduran bileşikler olduğu gösterilmiştir. Bu çalışmada ilk aşamada 5,7-dihidroksikumarin (26), 5,7-dihidroksi-4- fenilkumarin (45) ve 7-hidroksi-3-(p-dihidroksi fenil)kumarin (47) bileşikleri sentezlendi. Sonra polimer sentezine geçildi. Kumarin türevleri, 4,4'- diflorodifenilsülfon ve K2CO3 stokiyometrik miktarlarda bir balonda asetonitril içinde çözüldü. Balon ters Dean Stark su tuzağı, geri soğutucu, termometre, mekanik karıştırıcı ve azot girişi ile donatıldı. Reaksiyona 180°C de 28 saat devam edildi. Aziotropik ajan olarak toluen kullanıldı. Toluenin uzaklaştırılmasından sonra polimer (48) metanol/su karışımından çöktürüldü, suyla yıkandı ve 100 °C de 15 saat kurutuldu. Polimerin erime sıcaklığı tayin edildi ve IR-spektrumu değerlendirildi. Diğer kumarin türevleri 5,7-dihidroksikumarin (26) ve 7-hidroksi-3-(p-dihidroksi fenil)kumarin (47) ile aynı şartlarda polimer sentezlenemedi.
Özet (Çeviri)
The term coumarin is applied to a large group of naturally occurring compounds possessing a 2H-l-benzopyran-2-one nucleus. Most coumarins are biologically derived from shikimic acid pathway. Most oxygenated coumarone, e.g., 6,7-dihydroxycoumarin derivatives, show marked biological activity, such as enzyme inhibition, hypotoxicity, anticoagulant and antibiotic action. Several workers have recommended that coumarin derivatives substituted at positions 3,4,6,7 and 8 are suitable for use as dyes for laser. The most effective laser dyes are coumarins substituted at position 7 with electron-donating groups, such as hydroxyL alkoxyl and amine, with electron-accepting groups at positions 3, 4 and 6. In the first stage of this study, we synthesized coumarin derivatives, hydroxy 1 substituted at positions 5 and 7, 5,7-dihydroXycoumarin (26), phenyl substituted at position 4, 5,7-dihydroxy-4-phenylcoumarin (45). We also synthesized 7-hydroxy- 3-(4-hydroxyphenyl)coumarin (47). Stoichiometric amount of 4,4'-diflorodiphenylsulfon, coumarin derivatives and potassium carbonate were charged into the reaction flask equipped with an inverse Dean Stark trap, a condenser, a thermometer, a mechanical stirrer and nitrogen gas inlet. Reactions were carried out in acetonitrile at 180°C for 28 h and toluene was used as the azeotropic agent. After removal of toluene, polymer (54) were precipitated from methanol/water mixture. The coumarin-polymer was washed with water and dried at 100°C for 15 hours under vacuum. The preparation of polymer derivatives of 5,7-dihydroxycoumarin and 7- hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl)coumarin were not achieved under similar reaction conditions.
Benzer Tezler
- Kumarin türevi bazı ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of some phthalocyanines with coumarin derivative
ALİYE ASLI ESENPINAR
Doktora
Türkçe
2009
KimyaMarmara ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET KANDAZ
PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Bifenilkumarin türevi yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of biphenylchromen derivatives: The novel metal-free and metallo phthalocyanine compounds
ASİYE GÖK
- Kumarin türevi yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new metallo and metal-free phthalocyanines bearing coumarin
ÖZLEM ITIL
- Kumarin türevi içeren bazı steroidal polimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik çalışmaları
Synthesis, characterization and biological studies of some steroidal polymers containing coumarin derivatives
SEMA IŞIK
- Antikoagülan kullanım endikasyonu olan hastalarda VKORC1 C1173T ve G-1639A gen polimorfizmlerinin farmakogenetik etkisinin araştırılması
Investigation of pharmacogenetic effects of VKORC1 C1173T and G-1639A gene polymorphisms in patients with indications for the use of anticoagulant drugs
FİLİZ ÇETİNKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
BiyoteknolojiAnkara ÜniversitesiTemel Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AHMET RÜÇHAN AKAR