Kumarin türevi yeni 14:4 taç eter bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis of novel 14:4 crown ethers derivatives of coumarin compound and characterization of their structures
- Tez No: 198377
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
2H-1-benzopiran-2-on (kumarin) ve türevleri bitki hücrelerinde serbest veglikozitleri halinde bulunurlar. Kumarinler izoflavonoid sınıfı bileşiklerden olup;turunçgillerde, sebzelerde, birçok baklagil çeşidinde ve orkidede rastlanır. Bubileşikler bruselloz, yanık, romatizmal hastalıklar ve bazı tür kanser tedavisinde dekullanılabilen farmakolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerdir. Özellikle bu çalışmadakullanılan 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin türevlerinin antioksidan özellikgösterdikleri ve makrohalkalı polieter türevlerinin(18-taç-6 ve 15-taç-5) alkali metalkatyonları tuttukları kanıtlanmıştır.Yapılan bu çalışmada kumarin türevi yeni 14:4 taç eterlerin sentezigerçekleştirilmiş ve yapıları aydınlatılmıştır. 7,8-dihidroksi-3-fenil kumarin (1)bileşiği 2-(2,3,4-Trimetoksifenil)-1-fenilakrilonitril (15) üzerinden sentezlenmiştir.7,8-Dihidroksi-3-(p-metilfenil)kumarin (2), 7,8-dihidroksi-3-(p-metoksifenil)kumarin (3), 7,8-Dihidroksi-3-(o-metoksifenil)kumarin (4), 7,8-dihidroksi-3-(3',4'-dimetoksifenil)kumarin (5), 7,8-dihidroksi-3-(3',4',5'-trimetoksifenil)kumarin (6) bileşikleri Perkin Reaksiyonu yöntemiylesentezlenmiştir.Yeni 14:4 taç eterlerin sentezi için gerekli olan (1), (2), (3) (4), (5), (6)bileşiklerinden 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-fenil-2H-1-benzopiran-2-on (7), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(p-metilfenil)-2H-1-benzopiran-2-on (8), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(p-metoksifenil)-2H-1-benzopiran-2-on (9), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(o-metoksifenil)-2H-1-benzo piran-2-on (10), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(3',4'-dimetoksifenil)-2H-1-benzopiran-2-on (11), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(3',4',5'-trimetoksifenil)-2H-1-benzopiran-2-on (12) bileşiklerisentezlenmiştir.14:4 taç eterler; 1,2-bis-(tosiloksipropoksi)benzen (14) 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin ve türevleri Na2CO3 ve CH3CN varlığında çözülüp azot atmosferindemagnetik karıştırıcı ile 80-85ºC'de 5 gün süreyle karanlık ortamda geri soğutucualtında ısıtılıp karıştırılarak sentezlenmiştir. Saflaştırma işlemleri için silikajelkullanılarak kolon kromatografisi ve preparatif ince tabaka yöntemlerindenyararlanılmıştır.1Sentezlenen yeni 14:4 taç eterlerin yapıları H-NMR spektroskopisi ileaydınlatılmıştır.Temmuz, 2005 Mehmet BOĞA
Özet (Çeviri)
S2H-1-benzopyran-2-one (coumarin) and its derivatives are in the free state andglucosides in plants. Coumarins belong to the isoflovonoid class and they are seen incitrus fruits, vegetables, leguminous and orchides. Coumarins are pharmacologicallyactive and are used in the treatment of diverse range of diseases, such as brucellosis,burns, rheumatic disease and even some type of cancer. Particularly, showing anti-oxydant effect by the derivatives of 7,8-dihydroxy-3-phenylcoumarin and comlexwith alkali metal cations by the derivatives of macrocyclic polyether (18-crown-6and 15-crown-5) have been proved.In this study, the synthesis of coumarin derivatives of novel 14:4 crown etherswere performed and their structures were determined. The 7,8-dihydroxy-3-(1)phenylcoumarin was synthesized via 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(15) (2),phenylacrilonitrile 7,8-dihydroxy-3-(p-methylphenyl)coumarin 7,8-(3),dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)coumarin 7,8-dihydroxy-3-(o-methoxyphenyl)coumarin (4), 7,8- dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin (5)7,8-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxphenyl)coumarin (6)and were synhesized byPerkin Reaction.7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one (7),7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(p-methylphenyl)-2H-1-benzopyran-2-(8),one 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(p-methoxyphenyl)-2H-1-(9),benzopyran-2-one 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(o-(10),methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one (11), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one (12) compounds were synhesized from (1), (2), (3) (4), (5) and (6) compounds.For the synthesis of 14:4 crown ethers 1,2-bis-(tosiloxypropoxy)benzene(14),7,8-dihydroxy-3-phenylcoumarin derivatives are dissolved in Na2CO3 and CH3CN ,the mixture is heated under nitrogen and stirred under reflux for 5 days at 80-85ºC.The novel compounds were purified by using silica gel column chromatography orpreperative methods.with 1H-NMRThe structure of novel 14:4 crown ethers were determinedspectroscopic methods.July, 2005 Mehmet BOĞA
Benzer Tezler
- Multi-fonksiyonel imidazol türevlerinin sentezleri ve spektroskopik çalışmaları
Synthesis and spectroscopic studies of multi-functional imidazole derivatives
MELİS ALTINLI
- İnsan monoamin oksidaz A ve B enzimlerinin 3-arilkumarin türevleri ile inhibisyonunun araştırılması
Investigation of the inhibition of human monoamine oxidase A and B by 3-arylcoumarin derivatives
ELİF ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
BiyokimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYŞE OGAN
DOÇ. DR. ÖZKAN DANIŞ
- Kumarin halkası içeren yeni organik moleküllerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of spectroscopic properties of new organic molecules containing coumarin ring
MERVE NAZIR
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaAnkara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ MEHTAP YAKUT
DR. ÖĞR. ÜYESİ EMİNE KILIÇ
- Catalyzing the inverse vulcanization reaction via 1,3-benzoxazines
Ters vulkanizasyon tepkimesinin 1,3-benzoksazinlerle katalizlenmesi
AHMAD SHAFIZADA
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Bor içeren donör-akseptör (D-A) organik materyallerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Syntheses of boron containing donor-acceptor (D-A) organic materials and investigation of their properties
ONUR ŞAHİN