Geri Dön

Kumarin türevi yeni 14:4 taç eter bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

The synthesis of novel 14:4 crown ethers derivatives of coumarin compound and characterization of their structures

  1. Tez No: 198377
  2. Yazar: MEHMET BOĞA
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 117

Özet

2H-1-benzopiran-2-on (kumarin) ve türevleri bitki hücrelerinde serbest veglikozitleri halinde bulunurlar. Kumarinler izoflavonoid sınıfı bileşiklerden olup;turunçgillerde, sebzelerde, birçok baklagil çeşidinde ve orkidede rastlanır. Bubileşikler bruselloz, yanık, romatizmal hastalıklar ve bazı tür kanser tedavisinde dekullanılabilen farmakolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerdir. Özellikle bu çalışmadakullanılan 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin türevlerinin antioksidan özellikgösterdikleri ve makrohalkalı polieter türevlerinin(18-taç-6 ve 15-taç-5) alkali metalkatyonları tuttukları kanıtlanmıştır.Yapılan bu çalışmada kumarin türevi yeni 14:4 taç eterlerin sentezigerçekleştirilmiş ve yapıları aydınlatılmıştır. 7,8-dihidroksi-3-fenil kumarin (1)bileşiği 2-(2,3,4-Trimetoksifenil)-1-fenilakrilonitril (15) üzerinden sentezlenmiştir.7,8-Dihidroksi-3-(p-metilfenil)kumarin (2), 7,8-dihidroksi-3-(p-metoksifenil)kumarin (3), 7,8-Dihidroksi-3-(o-metoksifenil)kumarin (4), 7,8-dihidroksi-3-(3',4'-dimetoksifenil)kumarin (5), 7,8-dihidroksi-3-(3',4',5'-trimetoksifenil)kumarin (6) bileşikleri Perkin Reaksiyonu yöntemiylesentezlenmiştir.Yeni 14:4 taç eterlerin sentezi için gerekli olan (1), (2), (3) (4), (5), (6)bileşiklerinden 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-fenil-2H-1-benzopiran-2-on (7), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(p-metilfenil)-2H-1-benzopiran-2-on (8), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(p-metoksifenil)-2H-1-benzopiran-2-on (9), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(o-metoksifenil)-2H-1-benzo piran-2-on (10), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(3',4'-dimetoksifenil)-2H-1-benzopiran-2-on (11), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoksadesilen]-3-(3',4',5'-trimetoksifenil)-2H-1-benzopiran-2-on (12) bileşiklerisentezlenmiştir.14:4 taç eterler; 1,2-bis-(tosiloksipropoksi)benzen (14) 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin ve türevleri Na2CO3 ve CH3CN varlığında çözülüp azot atmosferindemagnetik karıştırıcı ile 80-85ºC'de 5 gün süreyle karanlık ortamda geri soğutucualtında ısıtılıp karıştırılarak sentezlenmiştir. Saflaştırma işlemleri için silikajelkullanılarak kolon kromatografisi ve preparatif ince tabaka yöntemlerindenyararlanılmıştır.1Sentezlenen yeni 14:4 taç eterlerin yapıları H-NMR spektroskopisi ileaydınlatılmıştır.Temmuz, 2005 Mehmet BOĞA

Özet (Çeviri)

S2H-1-benzopyran-2-one (coumarin) and its derivatives are in the free state andglucosides in plants. Coumarins belong to the isoflovonoid class and they are seen incitrus fruits, vegetables, leguminous and orchides. Coumarins are pharmacologicallyactive and are used in the treatment of diverse range of diseases, such as brucellosis,burns, rheumatic disease and even some type of cancer. Particularly, showing anti-oxydant effect by the derivatives of 7,8-dihydroxy-3-phenylcoumarin and comlexwith alkali metal cations by the derivatives of macrocyclic polyether (18-crown-6and 15-crown-5) have been proved.In this study, the synthesis of coumarin derivatives of novel 14:4 crown etherswere performed and their structures were determined. The 7,8-dihydroxy-3-(1)phenylcoumarin was synthesized via 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(15) (2),phenylacrilonitrile 7,8-dihydroxy-3-(p-methylphenyl)coumarin 7,8-(3),dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)coumarin 7,8-dihydroxy-3-(o-methoxyphenyl)coumarin (4), 7,8- dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin (5)7,8-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxphenyl)coumarin (6)and were synhesized byPerkin Reaction.7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one (7),7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(p-methylphenyl)-2H-1-benzopyran-2-(8),one 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(p-methoxyphenyl)-2H-1-(9),benzopyran-2-one 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(o-(10),methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one (11), 7,8-[6,7-benzo-1,5,8,12-tetraoxadecylene]-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one (12) compounds were synhesized from (1), (2), (3) (4), (5) and (6) compounds.For the synthesis of 14:4 crown ethers 1,2-bis-(tosiloxypropoxy)benzene(14),7,8-dihydroxy-3-phenylcoumarin derivatives are dissolved in Na2CO3 and CH3CN ,the mixture is heated under nitrogen and stirred under reflux for 5 days at 80-85ºC.The novel compounds were purified by using silica gel column chromatography orpreperative methods.with 1H-NMRThe structure of novel 14:4 crown ethers were determinedspectroscopic methods.July, 2005 Mehmet BOĞA

Benzer Tezler

  1. Multi-fonksiyonel imidazol türevlerinin sentezleri ve spektroskopik çalışmaları

    Synthesis and spectroscopic studies of multi-functional imidazole derivatives

    MELİS ALTINLI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SERAP ALP

  2. İnsan monoamin oksidaz A ve B enzimlerinin 3-arilkumarin türevleri ile inhibisyonunun araştırılması

    Investigation of the inhibition of human monoamine oxidase A and B by 3-arylcoumarin derivatives

    ELİF ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    BiyokimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE OGAN

    DOÇ. DR. ÖZKAN DANIŞ

  3. Kumarin halkası içeren yeni organik moleküllerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of spectroscopic properties of new organic molecules containing coumarin ring

    MERVE NAZIR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ MEHTAP YAKUT

    DR. ÖĞR. ÜYESİ EMİNE KILIÇ

  4. Catalyzing the inverse vulcanization reaction via 1,3-benzoxazines

    Ters vulkanizasyon tepkimesinin 1,3-benzoksazinlerle katalizlenmesi

    AHMAD SHAFIZADA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN

  5. Bor içeren donör-akseptör (D-A) organik materyallerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    Syntheses of boron containing donor-acceptor (D-A) organic materials and investigation of their properties

    ONUR ŞAHİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK