Geri Dön

1-(N-o,m,p,metoksifeniliminometil)-2-naftol'ün DMSO-I2-H2SO4 ile elektrofilik aromatik sübstitüsyonu

Electrophilic aromatic substitution of 1-(N-o,m,p,methoxyphenyliminomethyl)-2-naphtol with DMSO-I2-H2SO4

  1. Tez No: 127299
  2. Yazar: NİMET KARAKOÇ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM BİLGİÇ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Elektrofilik aromatik sübstitüsyon, Halojenler, Schiff bazları, İyot, Electrophilic aromatic substitution, Halogens, Schiff bases, Iodine
  7. Yıl: 2002
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Eskişehir Osmangazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

IV ÖZET Bu çalışmada 2-hidroksi-l-Naftaldehit (3) ve sübstitüye olmamış anilin ve (o-, m-, p- OCH3) anilinlerden hazırlanan Schiff bazları (4, 5, 6, 7) ; iyot sübstitüye Schiff bazlarını sentezlemek amacıyla DMSO-I2-H2SO4 ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyon DMSO-I2- H2S04'h ortamda 100 °C de refluks edilerek gerçekleştirilmiştir ve reaksiyon İTK kontrolü yapılarak gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon ortamının pH'ı yaklaşık 5 olarak belirlenmiştir. pH'ı 2 civarında yapılan deneylerde azometin bağının (-CH=N-) kırıldığı tespit edilmiştir. ^X ^^ CH==N- (4) CH==N- (6) ^V \ /.OCH, ^X \ / H3CO,CH=N- (5)“CH=N - (7) \ / \ // -OCH-, Naftolik Schiff bazlarının DMSO-I2-H2SO4 ile reaksiyonları, 100 T'de yaklaşık 7-14 saat arasındaki bir sürede gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon sonunda ürünler (8. 9. 10, 11, 12, 14) ile sentezlenmiştir.^x,CH=N- \ t* OH (8) ^X H3CQ CH==N OH (9) A H3C0 CH==N- (10) \ /- ^x CH=N (11) PCH, ^X CH=N- OH (12) OCH, \ t- r^X CH=N- \ \ / :14) -OCH, 13 Ürünlerin yapıları, kütle, İR, UV, ”C-NMR ve H-NMR ile tayin edilmiştir. Reaksiyon koşullarımızda iyot naftolik Schiff bazlarının (4. 5, 6, 7) fenil halkasına sübstitüye olmuştur. Kaynak araştırmalarından, elektrofılık aromatik iyot sübstitüsyon reaksiyonunun çok nadir ve zor gerçekleşen bir reaksiyon olduğunu biliyoruz.VI Bundan dolayı Schiff bazlarının (4, 5, 6, 7) DMSO-I2-H2SO4 ile iyotlama reaksiyonu (pHs5, ortam sıcaklığı=100 °C) ve izole ettiğimiz ürünler (8, 9, 10, 11, 12, 14) tamamen orijinaldir.

Özet (Çeviri)

VII SUMMARY In this study, Schiff bases (4, 5, 6, 7) which were preapared from 2-hydroxy-l- naphtaldehyde (3) aniline and (o-, m-, p-(methoxy) substituted anilines were reacted with DMSO-I2-H2SO4 in the hope of preparing Schiff bases (6, 7, 8, 9, 10, 11) which were substituted with iodine. The reactions have been carried out with DMSO-I2-H2SO4 at 100 °C under atmospheric conditions. Reactions have been followed with TLC and the pH of the reactions medium were approximately at 5. In the experiments which were carried out approximately at pH=2 the azomethine (-CH=N-) bond breaking was found. ^^ ^S.,CH=N- (4),CH=N- (6) ^^ \ /.OCH, ^X \ / OH OH H3CO,CH=N- (5),CH=N- (7) \ / \ / -OCH, The reactions of the naphtolic Schiff bases (4, 5, 6, 7) with DMSO-I2-H4 were carried out, at 100 °C for about 7-14 hours. The reactions were resulted with the iodine substituted Schiff bases (8, 9, 10, 11, 12, 14).vm ^X ^X H3co,CH==N“CH=N ”OH OH (8) (9) «f'X HjCO ^X OCH,,CH=N- s t-,CH=N OH \ / OH (10) (11) ^X OCH,CH=N X^ \,CH=N- \ / -OCH, OH OH (12) (14) The structure of the products were deterermined by mass, ir, uv, 'H-nmr, l3C-nmr spectra and with elemental analysis. Under our reaction conditions iodine was substituted to the phenyl ring of the naphtolic SchifF bases (4, 5, 6, 7). It is known from the literature that the electrophilic aromatic iodine substitution is a rare and difficult reaction.IX Therefore, our electrophilic iodination reaction of the naphtolic Setoff bases (4, 5, 6, 7) with DMSO-I2-H2S04 at 100 °C and at pHs5 and the products that were isolated are completely original.

Benzer Tezler

  1. Ovulasyon indüksiyonu tedavisinde folliküler gelişimin ultrasonografik takibi

    Başlık çevirisi yok

    MERİH BAYRAM

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi Üniversitesi

    Kadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM

  2. Çimentonun sertleşmesi üzerinde kimyasal komponentlerin etkisi

    Başlık çevirisi yok

    NACİYE TÜRKEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    Kimya MühendisliğiUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA CEBE

  3. Bazı sert çekirdekli meyve türlerinde döllenme biyolojisi üzerinde yöntem çalışmaları

    Başlık çevirisi yok

    ATBİMOĞLU ADALET

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    ZiraatEge Üniversitesi

    Bahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RUHİNAZ GÜLCAN

  4. Cam ve plastik seraların sonbahar domates üretimi yönünden karşılaştırılması

    Başlık çevirisi yok

    ERGUN DURAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    ZiraatEge Üniversitesi

    Bahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYTEN SEVGİCAN

  5. Bazı yer ve sırık fasulye çeşitlerinde optimal melezleme şartlarının tespiti üzerine bir araştırma

    Başlık çevirisi yok

    TÜRKAN KOÇLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    ZiraatEge Üniversitesi

    Bahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HÜSEYİN VURAL