Geri Dön

Taxol yan zinciri olan fenilizoserin analoglarının sentezleri

Synthesis of taxol side chain phenylisoserine analogs

  1. Tez No: 128441
  2. Yazar: BİLAL YILMAZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NECDET COŞKUN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Taksol, fenilizoserin, izoksazolin, DMAD, etil fenilpropiyolat, imidazolin 3-oksit, Taxol, Phenylisoserine, isoxazoline, DMAD, ethyl phenylpropiolate, imidazoline 3-oxide
  7. Yıl: 2002
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Uludağ Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 64

Özet

ÖZET Taxol Yan Zinciri Olan Fenilizoserin Analoglarının Sentezleri Bu çalışmada tetrahidroimidazoizoksazoller; imidazolin 3 -oksitlerin DMAD ve etil fenilpropiyolat ile 1,3 -dipolar halka katılma reaksiyonları sonucunda sentezlendi. Bu bileşikler KMnÛ4 ile reaksiyona tabii tutulduklarında, beklenen C=C çift bağının kırılması yerine 4-okso-etratadroimidazoizoksazoller oluştu., Tetrahidroimidazoizoksazoler sodyum etoksitle reaksiyona tabii tutulduğunda karşılık gelen 1,3-dikarbonil bileşikleri ve imidazolleri verdi. 3-Fenil-2-izoksazolin-5-on, etil fenilpropiyolat ile hidroksilamin hidroklorûrün reaksiyonundan hazırlandı. 3-Fenil-2-izoksazolin-5-on, fenilizoserine dönüştürmek için farklı reagentlerle reaksiyonlar denendi. Sonuçta, benzaldehitten başlayarak taksol yan zincirene götüren başarılı bir yöntem geliştirildi. Bu amaçla 3-hidroksi-3-fenilpropanoat, benzaldehit ve homokiral mentil bromasetatm reaksiyonu ile sentezlendi. Bu bileşiğin Jones yükseltgemesiyle 3- oksofenilpropanoat oluşturuldu. C-2 nin asetillenmesi için LTA/BF3 eterat ile muamele edildi ve asetoksillenmiş ürünün 0-fenilkarbamoillenmiş hidroksilamin tosilat'la muamelesi sonucunda fenilizoserin equvalenti sentezlendi.

Özet (Çeviri)

11 ABSTRACT Synthesis of Taxol Side Chain Phenylisoserine Analogs In this investigation tetrahydroimidazoisoxazoles were prepared from the 1,3- dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides and corresponding alkynes as DMAD and ethyl phenylpropiolate. This adducts were treated with KMnC>4 to give the corresponding 4-oxo-tetrahydroimidazoisoxazoles instead of the expected C=C double bond cleavage. Tetrahydroimidazoisoxazoles were treated with sodium methoxide to give the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds and imidazole. 3-Phenyl-2-isoxazoline-5-one was prepared from the reaction of ethyl phenylpropiolate with hydroxylamme hydrochloride. In order to convert it into phenylisoserine its reactions with different reagents was investigated. Finally a successful route leading to the taxol side chain was developed starting from benzaldehyde. Homochiral menthyl bromoacetate and benzaldehyde react to give the corresponding 3-hydroxy-3-phenylpropanoate. The Jones oxidation of the latter give the corresponding 3-oxophenylpropanoate. LTA/BF3 etherate was appropriate for the acetoxylation of C-2. The treatment of the acetoxylated product with O- phenylcarbamoylated hydroxylamine tosylate gave the corresponding phenylisoserine equivalent.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    116541

    Isolation, characterization and synthesis of taxol units and a novel manganese(III) acetate mediated synthesis of biaryls

    Taksol birimlerinin izolasyonu, karakterizasyonu, sentezi ve biarillerin yeni bir yöntemle manganez(III) asetat ortamında sentezlenmesi

    EMİNE ÖZGÜL KARAASLAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2001

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. AYHAN S. DEMİR

  2. Tez No

    246422

    Homokiral epoksitlerin sentezleri ve bazı doğal bileşiklerin total sentezlerindeki kullanımları

    Synthesis of homochiral epoxides and their usage in total synthesis of some natural compunds

    MUSTAFA ER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. NECDET COŞKUN

  3. Tez No

    128427

    Uludağ'da yetişen Taxus baccata'nın (porsuk ağacı) baccatin III açısından kimyasal bileşiminin incelenmesi

    Investigation of the chemical composition of Taxus baccata (yew) growing in Uludağ in about baccatin III

    NEVİN YILMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NECDET COŞKUN

  4. Tez No

    577292

    Sıçanlarda oksidatif strese karşı kurkumin ve epigallokateşin gallatın olası koruyucu etkilerinin araştırılması

    Investigation of the possible protective effects of kurkumin and epigallocatechin gallate against oxidative stress in rats

    SÜLEYMAN AYTAÇ GÜMÜŞÇÜ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyokimyaMersin Üniversitesi

    Eczacılık Biyokimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ERDİNÇ YALIN

  5. Tez No

    350478

    Isolation and structure elucidation of vinca alkaloids from vinca species and investigation of cytotoxic activity of vinorelbine loaded nanodrug delivery systems

    Vinca alkaloıtlerının vinca türlerinden izolasyonu ve yapı tayini ve vınorelbıne yüklenmiş nano-ilaç taşıma sistemlerinin sitotoksik aktivitelerinin araştırılması

    FATEMEH BAHADORI

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜLAÇTI TOPÇU

Geri Dön