Yeni 2,3-furandion türevi bileşiklerinin sentezi ve çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Synthesis of new 2,3-furandione derivatives and their reactions with various nucleophiles
- Tez No: 138915
- Danışmanlar: DOÇ.DR. İSMAİL YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 3-Furandion, Termoliz, Aromatik amin, Aromatik diamin, 3-Furandione, Thermolysis, Aromatic amine, Aromatic diamine
- Yıl: 2003
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 96
Özet
Bu çalışmada yeni 2,3-furandion türevi bileşiklerin sentezi, termolizi, çeşitli aromatik amin ve diamin nükleofilleriyle reaksiyonları araştırılmıştır. Bu araştırma on iki yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-p-metilbenzoil- 5-/?-metilfenil-2,3-furandion (2) bileşiği sentezlenmiştir. Ardından 2 bileşiği termoliz edilerek 3,5-di-p-metilbenzoü-2,6-di-/?-metilfenil piran-4-on(3) bileşiği elde edilmiştir. 2 Bileşiği ile bazı aromatik amin ve diaminlerin reaksiyonları yapılarak sırasıyla; 3-(p- metilbenzoil)-4-(/7-metilfenil)-4-(a-naftilamino)-2-okso-3-bütenoik asit(4), 1 -Naftil-4- p-Metilbenzoil-5-/7-Metilfenil-2,3-piroldion(5), 4-p-metilbenzoil-5-p-metilfenil-3- hidroksi-l-/M:olil-5-/?-tolilammo-l,5-dihidro pirrolin-2-on(6), 4-/?-metilbenzoil-5-p- metilfenil-3 -hidroksi- 1 -o-tolil-5-o-tolilamino- 1,5-dihidro pirrolin-2-on(7), 3 -( 1,3 - diokso- 1,3 -p-dimetilfenil-2-propil)-7-metil-2-okso- 1,2-dihidro kinoksalin(8), 3 -( 1,3 - diokso-l,3-p-dimetilfenil-2-propil)-6,7-dimetil-2-okso-l,2-dihidro kinoksalin(9), 3-(l,3- diokso-l,3-p-dimetilfenil-2-propil)-6-nitro-2-okso-l,2-dihidro kinoksalin(lO) bileşik leri sentez edilmiştir. Daha sonra bir yeni aktif başlangıç bileşiği olan 4-(3,4-dimetoksibenzoil)~5-(3,4- dimetoksifenil)-2,3-furandion (12) sentez edilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz ve İR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratlarm yapı ve özellikleri yönünden karşılaştırılmalı olarak tartışılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, the synthesis and, thermolysis of new furan-2,3-diones, and the reactions of these furan-2,3-diones with various aromatic amines and diamines were investigated. The investigation resulted in the synthesis of 12 new compounds. First, the compound of 4-j7-methylbenzoyl-5-/7-methylphenyl-2,3-furandiones (2) was synthesized. Then 3,5- di- p-methylbenzoyl-2,6-di-p-methylphenyl pyran-4-one(3) was obtained by thermolysis of 2. 3-(p-methylbenzoyl)-4-(p-methylphenyl)-4-(a-naphtylamino)-2-oxo- 3-butenoic acid (4), l-Naphtyl-4-p-methylbenzoyl-5-/7-methylphenyl-2,3-pyrroldione (5), 4-/7-methylbenzoyl-5- /?-methylphenyl -3 -hydroxy- l-/?-tolyl-5-/?-tolylamino- 1,5- dihydro pyrrolin-2-one (6), 4-o-methylbenzoyl-5-o-methylphenyl-3 -hydroxy- 1 -p-tolyl- 5-p-tolylamino-l,5-dihydro pyrrolin-2-one (7), 3-(l,3-dioxo-l,3-p-dimethylphenyl-2- propyl)-7-methyl-2-oxo-l,2-dihydro quinoxaline (8), 3-(l,3-dioxo-l,3-p-dimethyl- phenyl-2-propyl)-6,7-dimethyl-2-oxo-l,2-dihydro quinoxaline (9), 3-(l,3-dioxorl,3-p- dimethylphenyl-2-propyl)-6-nitro-2-oxo-l,2-dihydro quinoxaline (10) were obtained from the reaction of 2 with the corresponding aromatic amines and diamines. Later 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-furandione (12) that is a new active substrate was synthesized. The structure of these synthesized new compounds were confirmed using ER,NMR spectra and elemental analysis. The effects and the behavior of the nucleophiles and the new substrate in this reaction were discussed comparably according to their properties and structures.
Benzer Tezler
- Oksazol türevi yeni bileşiklerin sentezi ve çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Synthesis of new compounds oxazole derivatives and their reactions with various nucleophiles
İBRAHİM EVREN KIBRIZ
Doktora
Türkçe
2018
KimyaErciyes ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSMAİL YILDIRIM
PROF. DR. MUSTAFA SAÇMACI
- Bazı furan ve pirrol türevi visinal-dion bileşiklerinin çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
İSMAİL YILDIRIM
- Furan-2,3-dion'ların azin, hidroksilamin ve hidrazin türevleri ile reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of the reactions of 2,3-furandiones with azine, hydroxylamine and hydrazine derivatives
ELİF KORKUSUZ
- 4-aroil-5-aril-2,3-furandion bileşiklerinin aktive edilmiş ? bağı içeren nükleofiller ve çeşitli üre türevleriyle reaksiyonları
Reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandione compounds with nucleophiles involving activated ? bond and urea derivatives
İRFAN KOCA
- 2,3-furandion ve pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin azotlu ve oksijenli nükleofillerle reaksiyonları
Reactions of the furan-2,3-dion and pyrazole-3-carboxylic acid derivatives with nitrogen and oxygen nucleophiles
ŞENAY TÜRKBEN