Rasemik Naproksenden S-Naproksen üretim parametrelerinin incelenmesi
Investigation of the parameters for the S-Naproxen production from racemic naproxen
- Tez No: 150053
- Danışmanlar: PROF.DR. SERPİL TAKAÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 108
Özet
ÖZET Yüksek Lisans Tezi RASEMİK NAPROKSENDEN S-NAPROKSEN ÜRETİM PARAMETRELERİNİN İNCELENMESİ Atike ÖZCAN Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Mühendisliği Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Serpil TAKAÇ Eş-Daruşman: Doç. Dr. Fatma Gül BOYACI SAN Rasemik Naproksenden (2-(6-metoksi-2-naftü) propiyonik asit; Npr) klasik rezolüsyon/aynşma yöntemi ile S-Naproksen üretiminde; örklı kiral ve akiral bileşiklerin rezolüsyon aıaçlan olarak kullanımı ile birlikte girdi mol oranı, çözücü/çözücü karışımı, sıcaklık, kalma süresi ve kristalizasyon sayısı gibi proses parametrelerinin etkileri incelenerek, yüksek enantiyomerik saflıkta S-Naproksen üretimi için uygun proses koşullan araştırılmıştır. Kiral rezolüsyon araçları olarak kinkona alkaloitlerinden kinkonidin (Knd), amino asrilerden L-Iizin (Lys), L-arginin (Arg) ve L-alanin (Ala); akiral rezolüsyon araçları olarak ise trietilamin (TEA) ve potasyum hidroksit kullanılmıştır. Kinkonidinin rezolüsyon aracı olduğu dununda, çözücü olarak metil alkolün, kinkonidin ile birlikte akiral rezolüsyon aracının kullanılmasımn ve ardışık kristalizasyonun elde edilen ürünün enantiyomerik aşırılığını artırdığı telirlenmistir. Rasemik Naproksenin kiral baz kinkonidin ve akiral baz trietilamin ile rezolüsyonunda ilk kristalizasyon sonucu en yüksek enantiyomerik aşınlık, girdi mol oranlarının NpnKnd:TEA=l:0.5:0.65, sıcaklığın 62°C, kalma süresinin 4 st ve çözücünün metil alkol olduğu koşullarda %41.2 olarak elde edilmiş ve dördüncü basamak kristalizasyouda ise %86.7 değerine ulaşılmıştır. Kullanımı araştırılan amino asitler içerisinde rasemik Naproksenin rezolüsyonunda en yüksek enantiyomerik aşırılık değerim veren amino asitin L- lizin olduğu belirlenmiştir. Tepkime ortamından ilk kristalizasyonla girdi mol oranının Npr:Lys=l:l, sıcaklığın 30°C, kalma süresinin 24 st ve çözücünün 97:3 (%Wh) etil alkol-su karışımı olduğu koşullarda %60.9 enantiyomerik aşırılık elde edilmiştir. L-Arginin ile rasemik Naproksenin rezolüsyonunda ise, girdi mol oranının Npr.Arg=l:0.5, sıcaklığın 30°C, kalma süresinin 24 st ve çözücü karışımının 94:6 (%h/h) etil alkol-su olduğu koşullarda ilk kristalizasyon sonucu S-Naproksenin enantiyomerik aşırılığı %19.5 olarak bulunmuştur. L-Alaninin ise, çalışılan koşullarda rasemik Naproksenin rezolüsyonu için uygun bir kiral araç olmadığı belirlenmiştir. 2004, 97 sayfa ANAHTAR KELİMELER: Naproksen, klasik rezolüsyon, enantiyomerik aşırılık, rezolüsyon aracı
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Master Thesis INVESTIGATION OF THE PARAMETERS FOR THE S-NAPROXEN PRODUCTION FROM RACEMIC NAPROXEN AtikeÖZCAN Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemical Engineering Supervisor: Prof. Dr. Serpil TAKAÇ Co-supervisor Assoc.Prof.Dr. Fatma Gül BOYACI SAN The objective of this study is to find out the optimum process conditions for the production of enantiomerically pure S-Naproxen (2-(6-metoxy-2-naphthyl) propionic acid; Npr) from its racemic mixture by means of classical resolution method The effects of the types of chiral and achiral resolving agents, reactant mole ratio, temperature, residence time, and recrystallization on the S-Naproxen production with a high enantiomeric excess were investigated. Cinchonidine (Cnd) among chincona alkaloids, and L-lysine (Lys), L-arginine (Arg) and L-alanine (Ala) among amino acids as chiral agents; triethylamine (TEA) and potassium hydroxide as achiral agents were used in the resolutions. It was found that the utilization of methyl alcohol as the solvent and triethylamine as the achiral resolving agent as well as the subsequent crystallizations increased the enantiomeric excess of S-Naproxen when cinchonidine was the chiral resolving agent The highest enantiomeric excess for S-Naproxen was achieved as 41.23% in the presence of methyl alcohol at the following conditions: mole ratio of Npr:Cnd:TEA=l:0.5:0.65, temperature of 62°C, and residence time of 4 h. The enantiomeric excess of S-Naproxen increased to 86.7% after four subsequent crystallizations. L-Lysine gave the highest enantiomeric ratio of S-Naproxen among the amino acids tested as chiral resolving agents. The highest enantiomeric excess for S-Naproxen was achieved as 60.9% using L-lysine in the presence of ethyl alcohol:water (97:3, v:v%) at the following conditions: mole ratio of NpnLys=l:l, temperature of 30°C, and residence time of 24 h. The employment of L-arginine as the chiral agent in the medium resulted in 19.5% enantiomeric excess of S-Naproxen in the presence of ethyl alcohofwater (94:6, vrv%), when the mole ratio of Npr:Arg was 1:0.5, temperature was 30°C and, residence time was 24 h. On the other hand, L-alanine was found not to be appropriate chiral resolving agent under the resolution conditions studied. 2004, 97 pages KEY WORDS: Naproxen, classical resolution, enantiomeric excess, resolving agent
Benzer Tezler
- Tutuklanmış Candida rugosa lipazı ile rasemik naproksen metil esterden S-naproksen üretiminde proses parametrelerinin incelenmesi
Investigation of process parameters for (S)-naproxen production from racemic naproxen methyl ester by immobilized Candida rugosa lipase
MEHMET BAKKAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Kimya MühendisliğiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SERPİL TAKAÇ
- Demir nanopartikül tabanlı clea ile rasemik naproksenin kinetik rezolüsyonu
Kinetic resolution of racemic naproxen with clea based on iron nanoparticle
MUSTAFA ÇAKAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Kimya MühendisliğiCumhuriyet ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEMA SALGIN
- Farklı teknikler kullanarak değişik destek materyallerine lipaz immobilizasyonu ve bir anti-inflammator olan S-naproksenin oluşumunda kullanılması
Immobilization of lipase onto different supports by different techniques and use in the formation of S-naproxen an anti-inflammator
ELİF YILMAZ
- Rasemik tironamin analoğu ve bir seri yeni asimetrik sülfonamit türevlerinin sentezi
The synthesis of racemic tyronamine analogue and a series of novel asymmetric sulfonamide derivatives
UĞUR CANOĞLU
- Rasemik 1-feniletanolün biyokatalitik derasemizasyonu ile enantiyomerik saflıkta 1-feniletanol üretimi
Production of enantiomerically pure 1-phenylethanol with biocatalytic deracemization of racemic 1-phenylethanol
PINAR AK
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
BiyoteknolojiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜLKÜ MEHMETOĞLU